[发明专利]一种多功能近红外荧光探针及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种多功能近红外荧光探针，其特征在于，其化学结构式如式(Ⅰ)所示：

式(Ⅰ)中，X¹为-S-或-Se-，R'为C_1-12的亚烷基，X²为-C(CH₃)₂-、-O-、-S-或-Se-，R₁和R₂分别独立地选自H原子、C_1-18烷基或如SO₃R₉所示的基团，其中，R₉为C_1-18烷基或苄基，R₃和R₄分别独立地选自C_1-18烷基或苄基，R₅、R₆、R₇和R₈分别独立地选自C_1-18烷基或含有F、Cl、Br、I、O和S中的至少一种的C_1-18烷基，Y₁和Y₂分别独立地选自F、Cl、Br或I。

2.如权利要求1所述的近红外荧光探针，其特征在于，所述X¹为-S-，所述R'为-CH₂CH₂-。

3.如权利要求1所述的近红外荧光探针，其特征在于，所述X²为-C(CH₃)₂-，所述Y₁为I。

4.如权利要求1所述的近红外荧光探针，其特征在于，所述R₁和所述R₂均为H原子，所述R₃、R₄、R₅、R₆、R₇和R₈均为乙基。

5.一种多功能近红外荧光探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

(1)取化学结构式如式(Ⅱ)所示的化合物，以及如式(Ⅲ)所示化合物的盐酸盐或其硫酸盐，

将如式(Ⅱ)所示的化合物与如式(Ⅲ)所示化合物的盐酸盐或其硫酸盐按照摩尔比为1：(1-3)的比例溶解在第一溶剂中，再加入缚酸剂，保护气体氛围下，在30-75℃下反应4-10h，提纯后得到第一化合物，所述第一化合物的化学结构式如式(ⅰ)所示：

式(Ⅱ)、式(Ⅲ)和式(ⅰ)中，X¹为-S-或-Se-，R'为C_1-12的亚烷基，X²为-C(CH₃)₂-、-O-、-S-或-Se-，R₁和R₂分别独立地选自H原子、C_1-18烷基或如SO₃R₉所示的基团，其中，R₉为C_1-18烷基或苄基，R₃和R₄分别独立地选自C_1-18烷基或苄基，Y₁为F、Cl、Br或I；

(2)提供化学结构式如式(Ⅳ)所示的化合物，

式(Ⅳ)，R₅、R₆、R₇和R₈分别独立地选自C_1-18烷基或含有F、Cl、Br、I、O和S中的至少一种的C_1-18烷基，Y₂为F、Cl、Br或I；

取所述第一化合物溶于第二溶剂，并加入活化剂、缩合剂，并加入如式(Ⅳ)所示的化合物，在30-80℃下进行酰胺化反应4-10h，提纯后得到多功能近红外荧光探针，其中，所述第一化合物与所述式(Ⅳ)所示的化合物的摩尔比为1：(1-2)，所述多功能近红外荧光探针的化学结构式如式(Ⅰ)所示：

式(Ⅰ)中，X¹为-S-或-Se-，R'为C_1-12的亚烷基，X²为-C(CH₃)₂-、-O-、-S-或-Se-，R₁和R₂分别独立地选自H原子、C_1-18烷基或如SO₃R₉所示的基团，其中，R₉为C_1-18烷基或苄基，R₃和R₄分别独立地选自C_1-18烷基或苄基，R₅、R₆、R₇和R₈分别独立地选自C_1-18烷基或含有F、Cl、Br、I、O和S中的至少一种的C_1-18烷基，Y₁和Y₂分别独立地选自F、Cl、Br或I。