[发明专利]N,N’-二苯基-N,N’-二(9,9-二甲基芴-2-基)-N-己基-(4,4’-二胺基苯基)咔唑及其合成方法在审
| 申请号: | 201510982279.2 | 申请日: | 2015-12-24 |
| 公开(公告)号: | CN105384679A | 公开(公告)日: | 2016-03-09 |
| 发明(设计)人: | 孙敏青;陈鹏丽;屈凤波;杨振强;周铎;杨瑞娜;陈辉 | 申请(专利权)人: | 河南省科学院化学研究所有限公司 |
| 主分类号: | C07D209/86 | 分类号: | C07D209/86;C09K11/06 |
| 代理公司: | 郑州联科专利事务所(普通合伙) 41104 | 代理人: | 时立新 |
| 地址: | 450002 河*** | 国省代码: | 河南;41 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 苯基 甲基 胺基 及其 合成 方法 | ||
1.N,N’-二苯基-N,N’-二(9,9-二甲基芴-2-基)-N-己基-(4,4’-二胺基苯基)咔唑,其特征性在于,其结构式如下:
。
2.合成如权利要求1所述的N,N’-二苯基-N,N’-二(9,9-二甲基芴-2-基)-N-己基-(4,4’-二胺基苯基)咔唑方法,其特征性在于,包括如下步骤:
(1)2,7-二溴-N-己基咔唑的合成
惰气保护下,依次加入2,7-二溴咔唑,氢化钠,二甲基亚砜,控制反应温度20-30℃,滴加1-溴代正己烷反应,HPLC检测反应结束;水淬灭,经萃取,合并有机相,干燥,减压回收溶剂,重结晶得2,7-二溴-N-己基咔唑;
(2)2,7-二(4-溴苯基)-N-己基咔唑的合成
惰气保护下,依次加入对溴苯硼酸,2,7-二溴-N-己基咔唑,磷酸钾,三(对甲苯基)膦,甲苯,乙醇,加入三(二亚苄基丙酮)二钯,控制反应温度80-90℃,HPLC检测反应结束,向反应液中加入水,经萃取,干燥,减压回收溶剂,重结晶,过滤,得到2,7-二(4-溴苯基)-N-己基咔唑;
(3)9,9-二甲基-N-苯基芴-2-胺的合成
惰气保护下,将2-溴-9,9-二甲基芴,苯胺,叔丁醇钠,甲苯依次投入到反应瓶中,搅拌均匀后,向反应瓶中加入醋酸钯和1,1'-双(二叔丁基膦)二茂铁(D(t-Bu)PF),控制反应温度80-90℃反应,HPLC检测反应结束;加入水结束反应,抽滤,有机层水洗,干燥,脱色,抽滤,得到9,9-二甲基-N-苯基芴-2-胺;
(4)N,N’-二苯基-N,N’-二(9,9-二甲基芴-2-基)-N-己基-(4,4’-二胺基苯基)咔唑的合成
惰气保护下,依次加入2,7-二(4-溴苯基)-N-己基咔唑,9,9-二甲基-N-苯基芴-2-胺,叔丁醇钠,三叔丁基膦四氟硼酸盐,二甲苯,惰气置换体系空气后,加入Pd2(dba)3,开启搅拌,保持反应温度125-135℃反应,HPLC检测反应完全;将反应液冷却后,经萃取,干燥,抽滤,得目标化合物。
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