[发明专利]一种检测抗生物素蛋白的比率型荧光探针及其合成方法和应用有效
| 申请号： | 201510917348.1 | 申请日： | 2015-12-11 |
| 公开（公告）号： | CN106867512B | 公开（公告）日： | 2019-01-04 |
| 发明（设计）人： | 徐兆超;乔庆龙 | 申请（专利权）人： | 中国科学院大连化学物理研究所 |
| 主分类号： | C07D221/14 | 分类号： | C07D221/14;C07D495/04;C09K11/06;G01N21/64 |
| 代理公司： | 沈阳科苑专利商标代理有限公司 21002 | 代理人： | 马驰 |
| 地址： | 116023 *** | 国省代码： | 辽宁;21 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 抗生物素蛋白 荧光峰 荧光探针 合成 种检测 探针 氨基 二乙基氨基 磷酸缓冲液 生物素蛋白 比率检测 逐渐降低 生物素 乙酰基 荧光 甲醇 萘酐 主峰 应用 对抗 | ||
1.一种检测抗生物素蛋白的比率型荧光探针，其特征在于：该荧光探针以1,8-萘酰亚胺为荧光基团，2-((N,N-二乙基氨基)乙酰基)氨基为响应基团，生物素为靶向基团；其结构如下：
2.一种如权利要求1所述检测抗生物素蛋白的比率型荧光探针的合成方法，其特征在于：包含步骤如下：
(1)中间体N-Boc-乙二胺的合成：
将二碳酸二叔丁酯溶于二氯甲烷中，并在冰浴下滴加入乙二胺，室温下搅拌过夜，饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，旋干得N-Boc-乙二胺；
(2)中间体N-Boc-N-生物素乙二胺的合成：
将EDC.HCl,HOBt.H2O,三乙胺，以及生物素溶于DMF中，并向其中加入N-Boc-乙二胺，室温搅拌18-20h，减压除去溶剂，硅胶柱分离得N-Boc-N-生物素乙二胺；
(3)探针的合成：
将N-Boc-N-生物素乙二胺溶于二氯甲烷中，加入三氟乙酸，室温下搅拌0.5-2h，减压除去溶剂，残留物溶于乙醇中，并加入4-(2-(N,N-二乙基氨基)乙酰基)氨基-1,8-萘酐，加热至80-90℃，3-6h，旋干，硅胶柱分离。
3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于：步骤(2)中所述硅胶柱分离，200-300目硅胶，洗脱剂为二氯甲烷：甲醇＝100:1～50:1，分离后需经减压除去溶剂得N-Boc-N-生物素乙二胺。
4.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于：步骤(3)中所述N-Boc-N-生物素乙二胺、二氯甲烷、三氟乙酸、乙醇、4-(2-(N,N-二乙基氨基)乙酰基)氨基-1,8-萘酐，其质量比为1:150:30:200:1-1:200:100:600:1，硅胶柱分离，200-300目硅胶，洗脱剂为二氯甲烷：甲醇＝50:1～20:1，分离后需经减压除去溶剂得淡黄色固体。
5.一种如权利要求1所述的检测抗生物素蛋白的比率型荧光探针在比率识别抗生物素蛋白、蛋白检测或在生物荧光成像中的应用；所述应用不包含在疾病诊断和疾病治疗中的应用。
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