[发明专利]一种7‑N,N‑二乙胺基‑香豆素‑3‑羧酸‑7‑苯并吡喃酮及制备方法和应用有效
申请号: | 201510824101.5 | 申请日: | 2015-11-24 |
公开(公告)号: | CN105461675B | 公开(公告)日: | 2017-08-25 |
发明(设计)人: | 冯锋;周高;白云峰;卢珍 | 申请(专利权)人: | 山西大同大学 |
主分类号: | C07D311/16 | 分类号: | C07D311/16;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 山西五维专利事务所(有限公司)14105 | 代理人: | 郭海燕 |
地址: | 037009 山西省*** | 国省代码: | 山西;14 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 二乙胺基 香豆素 羧酸 吡喃酮 制备 方法 应用 | ||
1.一种7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮,其特征在于:7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮的分子结构如下:
2.权利要求1所述的7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮的制备方法:其特征在于包括以下步骤:
(1)向250mL圆底烧瓶中加入10mmol 4-二乙胺基水杨醛和3.20mL丙二酸二乙酯,加入30mL无水乙醇加热搅拌溶解,然后加入0.16mL哌啶,加热到88-91摄氏度,搅拌回流6h,TLC检测反应完成后,向反应液中加入质量百分数为10%的氢氧化钠溶液30mL,95-98摄氏度回流15分钟,将反应液冷却,剧烈摇晃圆底烧瓶,待橙黄色固体析出后抽滤,水洗三次,无水乙醇洗涤三次,干燥,重结晶,得到橙红色针状的7-N,N-二乙胺基香豆素-3-甲酸晶体;
(2)向100mL圆底烧瓶中加入7-N,N-二乙胺基香豆素-3-甲酸0.52g,再加入0.055mol干燥的氯化亚砜制成悬浊液,在室温下搅拌2h,抽滤,得到白色固体,无水乙醚洗涤两次,得到白色固体7-N,N-二乙胺基香豆素-3-甲酰氯;
(3)向100mL的单口圆底烧瓶中加入20mL二氯甲烷做溶剂,加入1mmol 7-羟基香豆素,滴加3滴三乙胺做缚酸剂,将1.0mmol 7-N,N-二乙胺基香豆素-3-甲酰氯溶解于20mL二氯甲烷中,然后逐滴滴加到单口圆底烧瓶中,室温反应过夜,有大量的沉淀生成,旋转蒸发,除掉二氯甲烷溶剂,加入30mL无水乙醇做溶剂,溶解部分杂质,抽滤,得到粗产品,经硅胶柱层析纯化,洗脱液为体积比为4/1的石油醚/乙酸乙酯,干燥后得亮黄色7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮固体。
3.权利要求1所述的7-N,N-二乙胺基-香豆素-3-羧酸-7-苯并吡喃酮的应用,其特征在于:作为荧光试剂应用于Mg2+的荧光检测。
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