[发明专利]一种有机电致发光材料及其制备方法、应用有效
| 申请号: | 201510818355.6 | 申请日: | 2015-11-23 |
| 公开(公告)号: | CN105441067B | 公开(公告)日: | 2017-05-24 |
| 发明(设计)人: | 盛磊;沈朝祥;马行康;宋涛;李学文;赵春伟 | 申请(专利权)人: | 中节能万润股份有限公司 |
| 主分类号: | C07C211/61 | 分类号: | C07C211/61;C09K11/06;H01L51/54;C07D307/91;C07C13/62;C07C13/66;C07D209/86;C07D213/16;C07D235/18;C07D239/26;C07D213/38 |
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| 地址: | 264006 山东省*** | 国省代码: | 山东;37 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 有机 电致发光 材料 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光材料及其制备方法、应用,具体涉及一种以芴并菲为中心结构的小分子有机电致发光材料,并涉及该材料的制备方法及在有机电致发光领域中的应用。
背景技术
有机电致发光二级管(OLED)产生于上世纪80年代,经过二十余年的发展,该技术已逐步走向成熟,目前,有机电致发光技术,主要被应用在两个领域中,它们分别为全彩显示和白光照明,基于OLED显示技术的商品,已经逐步实现产业化,比如,在智能手机、曲面电视等商品中,已经较广泛地应用了该项技术。
OLED器件分为小分子器件和高分子器件两种,就目前而言,小分子器件在商品化的道路上,走的更远。小分子器件多具有三明治式的夹心结构,各种不同的功能层,按照一定的顺序,被制作在两个电极之间,在小分子器件中,不同的功能层承载着不同的功能,如空穴传输层,负责传到空穴,发光层,负责发光,电子传输层负责传导电子等。为了获得性能优良的OLED小分子器件,不仅需要各个功能层材料本身性能良好,且要求不同功能层之间,能够进行良好的匹配。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是,提供一种有机电致发光材料及其制备方法、应用,该类材料可以作为小分子有机电致发光器件的功能层,应用在有机电致发光领域中。
本发明解决上述技术问题的方案如下:一种有机电致发光材料,该有机电致发光材料为以芴并菲为中心结构的小分子,具有如式(Ⅰ)所示的结构:
其中,所述R1为含有两个芳香族取代基的胺基或芳香族取代基团,并进一步优选自二苯胺、苯基-1-萘胺、苯基-2-萘胺、苯基联苯胺、苯基芴胺、二苯并呋喃基苯胺、苯基三联苯胺、二联苯胺、联苯基芴胺、苯基、萘基、荧蒽基、芴基、菲基、蒽基、芘基、N-取代咔唑基、吡啶基、吡啶基苯基、苯并咪唑基中的一种;所述R2为甲基或芳香族取代基团,并进一步优选自甲基、苯基、萘基、菲基、吡啶基、吡啶基苯基、苯并咪唑基、苯并咪唑基苯基、嘧啶基、嘧啶基苯基中的一种。
芴类结构和菲类结构,都是小分子OLED材料中常见的子结构单元,但是通过一定的化学方式,将它们制作成为并环结构,从而获得了一类新的母核单元,在此基础上,经过适当的化学修饰,可以获得了一类性能优良的有机电致发光材料,其效果性能均优于单一的芴类结构或菲类结构。
该类材料可以作为小分子OLED器件的功能层,应用于有机电致发光领域中。
本发明的有益效果是:
本发明提供了一类以芴并菲为中心结构的小分子有机电致发光材料,并提供了该类材料的合成方法,以该材料作为有机电致发光器件的功能层,制作的OLED器件,展示了较好的效能,其特点在于:
1.通过一定的化学方法,制备了一类以芴并菲为中心结构的小分子有机电致发光材料。
2.该类材料具有适当的分子质量、良好的薄膜稳定性、适合的分子能级,可以作为小分子OLED器件的功能层,应用于有机电致发光领域中。
3.以NPB作为空穴传输层,本发明所述材料作为发光层,TPBI作为电子传输层,制作的OLED器件,器件的最大亮度3700-7100cd/m2,最大电流效率1.5-2.4cd/A,器件效率良好,器件的色度坐标为(0.15-0.19,0.10-0.21),是一种色纯度优良的深蓝光器件。
4.以NPB作为空穴传输层,本发明所述材料作为发光层兼电子传输层,制作的OLED器件,器件的最大亮度1800-3000cd/m2,最大电流效率1.0-1.3cd/A,器件效率较好,该组器件结果表明,本发明所述材料具有良好的电子传输性能。
本发明中有机电致发光材料的制备方法描述如下:
首先是两个关键中间体,化合物1和化合物2的合成(结构式如下所示),并进一步以化合物1或化合物2为原料,与不同种类的硼酸或仲胺类化合物进行交叉偶联反应,制备本发明中所述及的目标化合物。
下面所列化合物C01~C39,是符合本发明精神和原则的代表结构,应当理解,列出以下化合物的具体结构,只是为了更好地解释本发明,并非是对本发明的限制。
本发明还涉及一种上述有机电致发光材料的应用,所述有机电致发光材料作为有机电致发光器件的功能层,应用在有机电致发光领域中。
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