[发明专利]一种基于四苯基硅取代的烷氧基二苯并噻吩的衍生物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201510746405.4 申请日: 2015-11-06
公开(公告)号: CN105418666A 公开(公告)日: 2016-03-23
发明(设计)人: 史永文;王作鹏;郭艳云;王金荣;谢英;张琼;张文清 申请(专利权)人: 莱阳市盛华科技有限公司
主分类号: C07F7/08 分类号: C07F7/08;H01L51/54
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 265200 山东*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 苯基 取代 烷氧基二苯 噻吩 衍生物 及其 制备 方法
【说明书】:

技术领域

本发明属于有机电致发光显示材料及制备方法技术领域,更具体的涉及一种四苯基硅及烷氧基二苯并噻吩的衍生物及其制备。

背景技术

磷光有机发光二极管(OLED)由于其能够利用三重态和单重态激子,内量子效率在理论上可达100%,引起了业内学者和专家的密切关注。

有机电致发光材料分为有机电致荧光材料和有机电致磷光材料两大类,荧光与磷光都是辐射跃迁的过程,跃迁的终态都是基态,两者的不同点就在于前者的跃迁始态是激发单重态,而后者是激发三重态,与光致发光不同,在有机电致发光过程中,三线态激子和单线态激子是同时生成的。通常单线态激子和三线态激子的生成比例是1:3,单重态激子辐射衰减保持自旋守恒,发出的是荧光;三重态激子的辐射衰减为自旋禁阻,只能发出微弱的磷光。所以在大多数有机分子中,三重态激子的辐射跃迁产生的磷光对电致发光几乎没有贡献。从理论上讲,发光效率不会超过25%,对发光贡献极小,只有单线态激子辐射发光,因此,对有机聚合物电荧光器件来说,发光效率难以提高的根本原因在于发光过程为单线态激子的发光。

在有机发光器件研究初期,为了克服只有单线态激子发光的缺陷,有学者提出了三线态发光的设想,随后有机电致磷光的研究得到了迅速发展。开发最多、应用前景最好的一种磷光材料为铱配合物,因其三线态寿命较短,具有较好的发光性能,由于磷光材料在固体中有较强的三线态猝灭,一般都是用铱配合物作为掺杂客体材料,用较宽带隙的材料作掺杂主体材料,通过能量转移或直接将激子陷在客体上发光获得高发光效率。因此开发出性能优良的磷光材料对OLED的发展具有重大意义。

发明内容

本发明的目的在于改进已有技术的不足而提供一种能够有效改善OLED器件效率的基于四苯基硅取代的烷氧基二苯并噻吩的衍生物及其制备方法。

本发明的目的是这样实现的,基于四苯基硅取代的烷氧基二苯并噻吩的衍生物,其特点在于该衍生物具有如下所示结构:

上述式中,R1=R2=CH3,C2H5,C3H7中的任意一种。

具体地,所述化合物为如下化合物的任意一种:

上述基于四苯基硅取代的烷氧基二苯并噻吩的衍生物的制备方法,其特点在于:氩气保护下,将烷氧基二苯并噻吩-4-硼酸与二(4-溴苯基)-苯基硅烷,以1mol:2.1~4.3mol的比例加入到反应体系中;加入催化剂量的有机微孔聚合物负载的钯催化剂和PSQ硅基助催化剂;加入碳酸钾或碳酸钠及混合溶剂,于50~100℃条件下反应5~10h,得到基于四苯基硅取代的烷氧基二苯并噻吩的衍生物,混合溶剂为甲苯+乙醇体系或THF+水体系,制备路线如下:

上述一种基于四苯基硅及烷氧基二苯并噻吩的衍生物在新能源领域中的应用。

上述一种基于四苯基硅及烷氧基二苯并噻吩的衍生物在OLED领域中的应用。

本发明最大特点是四苯基硅基团与两侧带烷氧基的二苯并噻吩对接,构成高性能的空穴传输材料,与以往报道的四苯基硅衍生物有较大区别,该系列材料具有较宽的能隙和较高的三线态能级,优良的热稳定性。NPB是一直被广泛使用的空穴传输材料之一,其玻璃化温度Tg=98℃,Tm=290℃,迁移率为5.1×10-4cm2/Vs,为了改善分子的热稳定性,本专利设计出了具有四苯基硅及二苯并噻吩的衍生物。

本发明的有益效果如下:

1.本发明基于四苯基硅基团连接具有空穴传输能力的二苯并噻吩,并在二苯并噻吩两侧对称带有烷氧基支链,可以减少分子间团聚和相互作用。

2.本发明具有较好的热稳定性,其中分解温度大于437℃,玻璃转化温度大于126℃。

3.本发明作为OLED器件的空穴传输型主体材料,以Ir(ppy)3作为客体材料,器件的最大电流效率、功率效率和外量子效率分别为为75.8cd/A、67.2Im/W、23.6%;在髙电场(1×106V/cm)时迁移率为2.0×10-5cm-2/Vs,表明该衍生物具有电子迁移性。

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