[发明专利]一种溶致变色荧光化合物及其合成方法和应用

权利要求书

1.一种溶致变色荧光化合物，其特征在于，该荧光化合物的结构式如下：

其中，R₁为醛基、二氰乙烯基、氨基或氢原子；R₂为不同碳原子数的饱和烷烃基或含有胆固醇结构的烷烃基团。

2.一种溶致变色荧光化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：

1)氩气保护下，取联萘二酚，用无水二氯甲烷溶解，注入吡啶，冰浴下滴加入三氟甲磺酸酐，室温下搅拌反应6～12h，用稀酸洗三次，碱水溶液洗两次，干燥后浓缩，用乙酸乙酯-石油醚体系柱分离，得到化合物1；

2)氩气保护下，向镁屑中滴加碘甲烷的乙醚溶液，回流1～2h，制得甲基碘化镁；将化合物1和二氯化镍溶于乙醚中，逐滴注入甲基碘化镁的乙醚溶液，回流反应12～24h；用氯化铵溶液淬灭反应，乙醚萃取，有机相干燥后浓缩，用石油醚体系柱分离，得到化合物2；

3)氩气保护下，将化合物2、N-溴代丁二酰亚胺和过氧化苯甲酰用四氯化碳溶解，回流反应5～10h；反应结束后将反应液浓缩，浓缩物用乙酸乙酯稀释后水洗三次，有机相干燥后浓缩，得到化合物3；

4)氩气保护下，将化合物3用二甲亚砜溶解，加入碳酸氢钠固体，加热至90℃，反应5～12h；反应结束后用乙醚稀释，有机相经水洗、干燥后浓缩，用乙酸乙酯-石油醚体系柱分离，得到化合物4；

5)氩气保护下，将(溴甲基)三苯基溴化磷和叔丁醇钾用四氢呋喃溶解，在-78℃下反应0.5～2h，向反应液中注入含有化合物4的四氢呋喃溶液，逐渐升温至0℃反应3～5h；用氯化铵水溶液淬灭反应，乙酸乙酯稀释，水洗有机相，干燥后浓缩，用乙酸乙酯-石油醚体系柱分离，得到化合物5；

6)将溴代烷烃或被胆固醇取代的溴代烷烃、对苯二酚和氢氧化钠固体用无水乙醇溶解，加热回流，反应12～24h；反应结束后冷却至室温，过滤得到棕色固体，然后用热甲醇洗涤，得到化合物6；

7)取化合物6、碘酸钾和碘单质，依次加入乙酸、硫酸和水，加热至80℃，反应12～24h；反应液冷却至室温，加入硫代硫酸钠水溶液除去过量的碘，过滤得到粗产品，用石油醚体系进行柱色谱分离，得到化合物7；

8)氩气保护下，取化合物7、(Ph₃P)₄Pd、CuI和4-乙炔基-苯甲醛或4-乙炔基-苯胺或4-乙炔基苯，依次加入甲苯和二异丙胺，加热至70℃反应24～48h；反应液冷却至室温，用二氯甲烷稀释，水洗，干燥后浓缩，用二氯甲烷-石油醚体系柱分离，得到化合物8；

9)氩气保护下，取化合物5、化合物8、(Ph₃P)₄Pd和CuI，依次加入甲苯和二异丙胺，加热至70℃反应24～48h；反应液冷却至室温，用二氯甲烷稀释，水洗，干燥后浓缩，用二氯甲烷-石油醚体系柱分离，得到化合物9，即溶致变色荧光化合物。