[发明专利]一种基于罗丹明B衍生物的荧光探针及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于有机合成领域，具体涉及罗丹明B衍生物及其制备方法。

背景技术

铜是人体重要的微量元素，在线粒体的呼吸、铁的吸收、酶的氧化还原等不同的生理过程中起着十分重要的作用。但若体内的铜离子代谢平衡遭到破坏，有可能引起代谢紊乱和诸多疾病，如胆固醇升高，动脉弹性降低，血压升高。此外，由于铜离子大量地开采和广泛地使用，使得铜也成为一个重要的金属污染物。鉴于其对生命和环境的重要性，科学家们一直致力于采用选择性比色和荧光传感探针实现对铜离子在生物和环境系统中检测的研究。

近年来，荧光分子探针技术由于具有灵敏度高、操作简单、成本低等特点，已经成为检测金属离子污染的重要手段。荧光增强传感材料可减少检测错误，对复杂体系检测准确，可同时用多种检测物对不同分析物进行检测。罗丹明及其衍生物作为开/关形式的荧光探针，具有较高的荧光量子产率，较大的摩尔消光系数，在可见光区域内具有较长的发射和吸收波长等特点，在铜离子和汞离子识别的领域得到越来越广泛的重视。

发明内容

基于酰基吡咯与罗丹明B生成的罗丹明B酰腙通常情况下只能与金属铜离子能够形成稳定的配合物，故含吡咯环的罗丹明酰腙衍生物具有较好的二价铜离子识别性能。本发明主要目的在于提供一种可检测二价铜离子的灵敏度高、选择性好的金属离子荧光探针；另一目的是提供该荧光探针的制备方法和应用。

本发明的技术方案是，一种基于罗丹明B衍生物的荧光探针，所述罗丹明B衍生物具有如下结构式：

本发明还提供了一种基于罗丹明B衍生物的荧光探针的制备方法，具体制备方法如下：S1：将2，4-二甲基-5-甲酰基-吡咯-3-甲酸首先用无水乙醇溶解，再加入罗丹明B酰肼；

S2：将S1所得产品在常压下回流，反应时间22-24h；

S3：将S2所得产品冷却至室温后，有白色固体析出，减压过滤，取滤渣；

S4：将S3所得产品用无水乙醇洗涤，得到基于所述罗丹明B衍生物的荧光探针。

本发明还提供了上述罗丹明B衍生物的荧光探针一种用途，即在作为二价铜离子荧光探针方面的应用，特别是在作为检测细胞内二价铜离子的荧光探针中的应用。

本发明还提供了一种用于检测细胞内二价铜离子的荧光探针，所述荧光探针主要由上述罗丹明B衍生物组成。

本发明通过用吡咯亚胺基修饰改性罗丹明B制备罗丹明类荧光探针，能选择性的与二价铜离子作用，使含有二价铜离子的溶液由无色变为红色，具有荧光增强效应，可实现裸眼辨别检测，也可通过紫外吸收和荧光光度法进行分析，更为重要的是可以用于细胞内铜离子的检测，具有快速、简便、灵敏度高、选择性强的特点。

附图说明

图1为本发明实施例1制得的荧光探针的¹HNMR谱图；

图2为本发明实施例1制得的荧光探针的质谱谱图；

图3为本发明实施例1制得的荧光探针与二价铜离子作用生成配合物的质谱谱图；

图4为本发明实施例1制得的荧光探针的乙腈/水(体积比1∶1)溶液(5×10^-6mol/L)对不同金属离子(Al³⁺，Ca²⁺，Cd²⁺，Co²⁺，Cr³⁺，Cu²⁺，Fe³⁺，Hg²⁺，K⁺，Mg²⁺，Na⁺，Pb²⁺，Zn²⁺，5×10^-6mol/L)的荧光光谱图；

图5为本发明实施例1制得的荧光探针的乙腈/水(体积比1∶1)溶液(5×10^-6mol/L)对不同金属离子(Al³⁺，Ca²⁺，Cd²⁺，Co²⁺，Cr³⁺，Cu²⁺，Fe³⁺，Hg²⁺，K⁺，Mg²⁺，Na⁺，Pb²⁺，Zn²⁺，5×10^-6mol/L)的紫外吸收光谱图；