[发明专利]一种含有芴环的共轭聚合物及其制备方法和应用在审
| 申请号: | 201510641299.3 | 申请日: | 2015-09-30 |
| 公开(公告)号: | CN105111414A | 公开(公告)日: | 2015-12-02 |
| 发明(设计)人: | 冯丽恒;张飞 | 申请(专利权)人: | 山西大学 |
| 主分类号: | C08G61/10 | 分类号: | C08G61/10;G01N1/30;G01N21/64 |
| 代理公司: | 山西五维专利事务所(有限公司) 14105 | 代理人: | 张福增 |
| 地址: | 030006 山*** | 国省代码: | 山西;14 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 一种 含有 共轭 聚合物 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明涉及共轭聚合物,特别涉及含有芴环的共轭聚合物,具体是一种含有芴环的共轭聚合物及其制备方法和应用。
背景技术
共轭聚合物(CPs)是一类含有饱和与不饱和键的发光单元共轭组合的具有优良光学和电学性质的高分子化合物。由于共轭聚合物大的π电子离域以及共轭单元间相互协同的电子偶合,作使其具有强的光捕获能力和光信号放大特性,作为荧光材料在化学、生物及材料领域展示了其独特的性质并越来越受到人们广泛的关注。通过改变其主骨架和侧链可以得到各种发射波长和不同应用领域的共轭聚合物。在众多的共轭聚合物中,聚芴及其衍生物具有好的光稳定性、高的发光效率以及C9位易修饰的特点,作为一类重要的光电材料在生物/化学传感、荧光成像、基因药物传输、药物筛选及光动力治疗等方面应用。作为生物细胞染色试剂,目前使用较多的为有机小分子染料和无机量子点,然而有机小分子染料的光稳定性较差,虽然无机量子点具有高的光亮度和稳定性,单却具有较大的细胞毒性,限制了它们在生物领域进一步的发展。
发明内容
本发明的目的是提供一种含有芴环的共轭聚合物及其制备方法,聚合物的制备方法操作简单,反应条件温和。所制备的含有芴环的共轭聚合物可用作肿瘤细胞的染色试剂,其具有生物毒性小、细胞相容性和光稳定性好的特点。
本发明提供的一种含有芴环的共轭聚合物,其结构式为:
本发明提供一种含有芴环的共轭聚合物的制备方法,包括如下步骤:
1)、制备长链烷氧基取代的对溴二苯(单体I),可按照文献(Sci.Rep.,2012,2,766)制备;
2)、制备烷氧基修饰的芴硼酸酯(单体II),可按照文献(Adv.Mater.2010,22,2087)制备:
3)、在氮气保护下,以Pd(dppf)Cl2为催化剂,将单体I和单体II加入甲苯中,再将碳酸钾溶液加入其中,在110℃反应48h,得到共轭聚合物;反应式如下:
步骤3)中,所述的单体I、单体II和碳酸钾的摩尔比为1∶1~1.2∶4~8;所述的甲苯与碳酸钾水溶液的体积比为2~4∶1。
本发明的含有芴环的共轭聚合物可用于肿瘤细胞质染色,也可用于水中铁离子的检测,还可用于光电功能材料等。
本发明提供一种肿瘤细胞质染色试剂,由如权利要求1所述的共轭聚合物和水组成,共轭聚合物的浓度为20~100μg/mL,优选为25~50μg/mL。可参照文献方法(Adv.Mater.2014,26,3926)制备。
与现有技术相比本发明的优点和效果:
本发明得到的一种共轭聚合物染色试剂,能够用于肿瘤细胞质的定位染色,与目前使用的有机小分子染料和无机量子点相比,具有细胞毒性小、抗光漂白能力强、定位染色效率高的优点。本发明所采用的共轭聚合物具有多个生物相容性好的烷氧链,提高了在生物领域应用的相容性和适应性。该共轭聚合物稳定性好,在生物染色材料领域具有较好的应用价值。所采用的制备方法操作简单,反应条件温和。
说明书附图
图1本发明共轭聚合物染色试剂的扫描电镜(SEM)图。
图2本发明共轭聚合物染色试剂的动态光散射(DLS)图。
图3本发明共轭聚合物染色试剂对宫颈癌细胞(HeLa)染色图。
图4本发明共轭聚合物对Fe3+的选择性检测图。
具体实施方式
实施例1
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