[发明专利]一种含二氯丙烯基的邻甲酰胺基苯甲酰胺化合物和应用

说明书

技术领域

本发明涉及农用化学杀虫剂领域，特别是涉及邻甲酰胺基苯甲酰胺化合物。

背景技术

无脊椎动物害虫的防治在实现高种植效率中极为重要。无脊椎动物害虫对生长和贮存的农作物的损害会引起生产率的显著降低，并因此导致消费者的花费增加。同时害虫的防治在林、牧、副、渔以及公共卫生中也很重要。虽然市场上出现了一些新害虫防治剂，但是由于市场的不断扩大以及害虫的抗性、药物的使用寿命等问题和人们对环境生态的日益重视，需要科学家们不断研究，进而开发出更有效、低成本、低毒、对环境生态安全和具有新型作用方式的杀虫剂品种。

鱼尼丁受体类杀虫剂是近几年开发的防治鳞翅目害虫的有效杀虫剂。日本农药公司、美国杜邦公司以及拜耳农科等申请了不少专利，报道了大量的化合物。

PCT专利申请WO2003/016300公开了如下具有杀虫活性的化合物：

PCT专利申请CN2010/1967139A公开了如下具有杀虫活性的化合物：

随着害虫对现有杀虫剂的快速适应，如何应对日益严重的昆虫抗药性问题成为植物保护成功的关键。鱼尼丁受体杀虫剂品种较少，新品开发可以有效缓解抗药性问题。

发明内容

本发明的目的在于提供一种含二氯丙烯基的邻甲酰胺基苯甲酰胺化合物和应用，该种化合物可以作为一种杀虫剂，可防除农业园艺领域中的各种有害生物，在低药量下具有对有害生物超高的防治效果。而且本发明丰富了邻甲酰胺基苯甲酰胺杀虫剂的种类，可以有效缓解日益严重的抗药性问题。

本发明提供一种含二氯丙烯基的邻甲酰胺基苯甲酰胺化合物，其结构式如式Ⅰ所示：

其中：

R₁是H、卤素、C₁-C₆烷基、卤代C₁-C₆烷基；

R₂是H、C₁-C₆烷基、卤代C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基、卤代C₃-C₆环烷基；

m为0～4的整数；

作为优选的方式，结构式Ⅰ表示的含二氯丙烯基的邻甲酰胺基苯甲酰胺化合物中：

R₁是卤素、C₁-C₆烷基；

R₂是H、C₁-C₆烷基、卤代C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基、卤代C₃-C₆环烷基；

m＝2；

作为进一步优选的方式，结构式Ⅰ表示的含二氯丙烯基的邻甲酰胺基苯甲酰胺化合物中：

R₁是卤素、甲基

R₂是H、C₁-C₆烷基、C₃-C₆环烷基；

m＝2；

作为最为优选的方式，结构式Ⅰ表示的含二氯丙烯基的邻甲酰胺基苯甲酰胺化合物为以下结构式所示的化合物：

本发明提供的含二氯丙烯基的邻甲酰胺基苯甲酰胺化合物的合成方法，包括的步骤：

(1)化合物Ⅳ可通过如下方法制备：

化合物Ⅴ溶于有机溶剂中，加入适量的碱，加热回流条件下加入1，1，3-三氯丙烯，反应3～4h制得化合物Q。然后化合物Q在甲醇和水溶剂中溶解，再加入适量的碱NaOH，室温反应6h后制得目标化合物Ⅳ，其中摩尔比为1:1.2。

所述的有机溶剂选自乙腈、二甲苯、N,N-二甲基甲酰胺。

所述的碱选自无机碱：氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、甲醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾。

(2)含二氯丙烯基的邻甲酰胺基苯甲酰胺化合物I的制备：