[发明专利]锌荧光探头

说明书

技术领域

选择性检测锌(Zn²⁺)的荧光探头。

背景技术

锌(Zn²⁺)在个人护理产品和家用产品中广泛用作化学助剂以提供多种用途，包括抑制细菌生长、减轻口臭、以及提供去头皮屑有益效果。此外，锌是人体内第二位最丰富的过渡金属离子，并且是许多生物过程诸如大脑功能和病理学、基因转录、免疫功能和哺乳动物繁殖中的重要辅助因子。鉴于锌的这种广泛的用途以及锌在生物体系中的重要性，持续需要开发检测各种体系中的锌的方法，以进一步研究锌。

罗丹明B由于其高量子收率、水中溶解度、和良好的光稳定性而广泛用作检测金属离子和生物分子的荧光探头。

需要在各种金属离子存在下对Zn²⁺具有高度选择性，并且在Zn²⁺螯合后显示出强荧光性的化学探头。还需要用于活细胞的此类探头。

具有合成相对容易和简单的探头是有利的。

具有显示出良好溶解度范围(极性和非极性)的探头也是有利的。

具有用于活体原核和/或真核体系中Zn²⁺成像的探头也是有利的。

已报导基于罗丹明的包含苯硫基的Fe³⁺荧光化学感应器。LijunTang等人，“Anewdualchromo-andfluorogenicchemosensorforFe³⁺inaqueoussolution，”J.ChemicalResearch，(2010年四月)，216-218。

用于检测水溶液中柠檬酸根和Pb²⁺的基于罗丹明的包含吡啶基荧光化学感应器。Chun-YanLi，等人，“ColorimetricandfluorescentchemosensorforcitratebasedonarhodamineandPb²⁺complexinaqueoussolution，”AnalyticaChimicaActa，774(2013)79-84。

发明内容

本发明通过令人惊奇地发现了荧光Zn²⁺探头，解决了该需求，所述探头包含罗丹明B衍生物部分作为荧光团，经由酰胺部分连接至可选择性螯合Zn²⁺的2-甲基-1H-吡咯。此类探头化合物的用途表现为用于监测活细胞中Zn²⁺的成像探头，以研究Zn²⁺在生物体系中的生理功能。另选地，此类探头可用于评定Hg²⁺的存在性。

本发明的第一方面提供了具有下式(I)的化合物或其光学异构体或盐，所述光学异构体为式(I)的非对映体或对映体：

其中R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉、R₁₀、R₁₁、R₁₂、R₁₃、R₁₄、R₁₅、R₁₆、和R₁₇各自独立地为氢或烃基。

在一个优选的实施例中，所述化合物为具有式(I)的荧光探头，其中：

R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉、R₁₀、R₁₁、R₁₂、R₁₃、R₁₄、R₁₅、R₁₆、和R₁₇各自独立地选自氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳基、杂烷基、杂烯基、杂炔基、杂环烷基、杂环烯基、和杂芳基；

或其中R₆和R₁₅、R₅和R₁₇、或R₅和R₆可一起形成选自环烷基、环烯基、芳基、杂环烷基、杂环烯基、和杂芳基的部分；