[发明专利]一种合成长链烷基糖苷的离子液体及制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201510458337.1 申请日: 2015-07-30
公开(公告)号: CN105126905B 公开(公告)日: 2018-08-31
发明(设计)人: 白亮;杨秀全;张军;吴志宇;周媛 申请(专利权)人: 中国日用化学工业研究院
主分类号: B01J31/02 分类号: B01J31/02;C07D233/60;C07H15/04;C07H1/00
代理公司: 太原市科瑞达专利代理有限公司 14101 代理人: 刘宝贤
地址: 030001 山*** 国省代码: 山西;14
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摘要:
搜索关键词: 一种 成长 烷基 糖苷 离子 液体 制备 方法 应用
【说明书】:

一种合成长链烷基糖苷的离子液体,其特征在于是具有以下结构通式的化合物:R为HSO4、H2PO4、本发明具有催化活性高,对设备腐蚀小,葡萄糖转化率高的优点。

技术领域

本发明涉及一种合成长链烷基糖苷的离子液体及制备方法和应用。

背景技术

烷基糖苷是一类新型表面活性剂,兼有阴离子和非离子表面活性剂的性质,具有优良的表面活性和发泡能力,去污力强,配伍性能极佳,有良好的协同效应,可广泛用作洗涤、乳化、增溶等物品的主活性物,在洗涤、食品和化妆等行业有着广阔的应用前景。

可用于大规模制备烷基糖苷的的方法是Fischer法,Fischer法分为直接糖苷法和转苷法,不论是直接糖苷法还是转糖苷法都用酸性催化剂。从原理上来说,具有足够强度的任何酸都可作为此反应的催化剂,反应速度取决于酸的强度和此酸在醇中的浓度。传统的催化剂如HCl、H2SO4、H3PO4、HNO3和对甲苯磺酸等,因其价格低廉、催化效率高,在天然直链醇合成烷基糖苷的实验室研究和工业生产中得到广泛的应用,但是这些酸性催化剂应用于支链醇合成支链烷基糖苷时催化活性较低,副产物多。离子交换树脂和固体杂多酸也可以作为催化剂,如在EP0378710中,用磺酸树脂作催化剂剂制备了烷基糖苷;在US4874852中,用杂多酸作催化剂制备了烷基糖苷;在CN 101781342B中用H2SO4/SiO2固体酸作催化剂合成烷基糖苷,这些酸在生产过程中后处理复杂,很难工业化应用。

离子液体(Ionic Liquids)是由有机阳离子和无机或有机阴离子构成的、在室温或者室温附近下呈液体状态的盐类,具有不挥发、熔点低、稳定性好的特点,受到了极大的关注和应用。酸性离子液体已应用于酯化反应,如文献“Lewis酸性离子液体合成、表征及其催化性能的研究”(广州化工,2011,39(21)),“Lewis酸性离子液体bmimPF6催化合成乙酸异戊酯”(日用化学工业,2011,41(4)),“Lewis酸性离子液体催化合成丁二酸二异丙酯”(化工学报,2014(2))等。专利CN 101787058B使用具有Brφnsted酸性离子液体作催化剂,用直链烷醇与糖类反应制备APG。此种离子液体在50℃以下是固体,糖苷化反应完成后冷却过滤分离离子液体催化剂,回收的离子液体中会混合未反应的固体糖和反应副产物多糖,循环利用会影响离子液体催化剂的纯度和催化活性。另外,此种工艺在用长碳链直链烷醇(十碳以上)合成APG时,反应结束后降温至50℃以下,物料粘度很大,无法过滤分离出离子液体催化剂。基于上述催化剂的不足,本发明的离子液体催化剂催化活性高,对设备腐蚀小,可有效解决支链醇在糖苷化反应中的空间位阻效应,提高葡萄糖的转化率,是一种理想的酸性催化剂。

发明内容

本发明的目的是提供一种催化活性高,对设备腐蚀小,葡萄糖转化率高的合成长链烷基糖苷的离子液体及制备方法和应用。

本发明中离子液体是具有以下结构通式的化合物:

R为HSO4-、H2PO4-、等。

本发明的离子液体制备方法包括如下步骤:

将等摩尔1,3-丙烷磺内酯和1-丁基咪唑,在40-50℃下搅拌10h-12h有白色沉淀生成,待反应完毕后,用乙醚洗涤3-5次,抽滤,真空干燥得白色粉末为1-(丁基4-磺酸基)-3-丁基咪唑盐,将与1,3-丙烷磺内酯等摩尔的酸在室温下滴加到1-(丁基4-磺酸基)-3-丁基咪唑盐中搅拌,于80-90℃下反应6-9h,真空干燥,得透明黏稠状合成长链烷基糖苷的离子液体。

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