[发明专利]具有5,2’‑二羟基‑4’‑甲氧基‑3‑香叶基黄酮骨架的衍生物及其制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 201510437195.0 申请日: 2015-07-23
公开(公告)号: CN105111174B 公开(公告)日: 2018-02-27
发明(设计)人: 黄初升;杨进华;刘红星;郑少龙 申请(专利权)人: 广西师范学院
主分类号: C07D311/30 分类号: C07D311/30;A61P35/00
代理公司: 北京远大卓悦知识产权代理事务所(普通合伙)11369 代理人: 靳浩
地址: 530001 广西壮族自*** 国省代码: 广西;45
权利要求书: 查看更多 说明书: 查看更多
摘要:
搜索关键词: 具有 羟基 甲氧基 香叶基 黄酮 骨架 衍生物 及其 制备 方法 用途
【权利要求书】:

1.一种具有5,2’-二羟基-4’-甲氧基-3-香叶基黄酮骨架的衍生物,其特征在于,该衍生物具有以下结构式;

2.一种如权利要求1所述的具有5,2’-二羟基-4’-甲氧基-3-香叶基黄酮骨架的衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

步骤一、以2,6-二羟基苯乙酮为起始原料,进行异戊烯基化反应,采用柱层析,V石油醚:V乙酸乙酯=10:1,得黄色液体状的第一中间产物;

步骤二、将所述第一中间产物溶解于无水丙酮中,进行甲基化反应,采用柱层析,V石油醚:V乙酸乙酯=10:1,得黄色油状的第二中间产物;

步骤三、取2,4-二甲氧基苯甲酸和二氯亚砜,回流,减压旋蒸后加入溶解有所述第二中间产物的无水吡啶中,进行成酯反应,重排反应,采用柱层析,V石油醚:V乙酸乙酯=4:1,得到黄色油状的第三中间产物;

步骤四、取所述第三中间产物进行香叶基化反应,采用柱层析,V石油醚:V乙酸乙酯=10:1,得黄色油状的第四中间产物;

步骤五、将所述第四中间产物溶解于甲醇中,进行关环反应,采用柱层析,V石油醚:V乙酸乙酯=5:1,得黄色液体状的第五中间产物;

步骤六、将所述第五中间产物溶解于六甲基磷酰三胺中,进行脱去甲基反应,采用柱层析,V石油醚:V乙酸乙酯=4:1,得到黄色液体状的目标产物。

3.如权利要求2所述的具有5,2’-二羟基-4’-甲氧基-3-香叶基黄酮骨架的衍生物的制备方法,其特征在于,所述步骤一中的异戊烯基化反应具体包括:将180~220重量份2,6-二羟基苯乙酮溶解于丙酮溶液中,加入15~21重量份碳酸钾搅回流8~12min,滴加20~30重量份数异戊烯基溴回流8~12h,冷却至室温,减压去除溶剂,用乙酸乙酯萃取有机相,依次用水、饱和食盐水洗涤有机相,无水硫酸钠干燥,之后进行柱层析得所述第一中间产物,所述第一中间产物结构经IR,NMR和MS分析确定。

4.如权利要求2所述的具有5,2’-二羟基-4’-甲氧基-3-香叶基黄酮骨架的衍生物的制备方法,其特征在于,所述步骤二中的甲基化反应具体指:将5~8重量份所述第一中间产物溶解于无水丙酮中,加入10~15重量份的无水碳酸钾搅拌8~12min,用恒压滴液漏斗8~12min内滴加3.5~5重量份硫酸二甲酯,回流反应5~7h,冷却至室温,用盐酸调节pH值到2,用乙酸乙酯萃取有机相,依次用水、饱和食盐水洗涤有机相,无水硫酸钠干燥,之后进行柱层析得所述第二中间产物,所述第二中间产物结构经IR,NMR和MS分析确定。

5.如权利要求2所述的具有5,2’-二羟基-4’-甲氧基-3-香叶基黄酮骨架的衍生物的制备方法,其特征在于,所述步骤三中,所述成酯反应,重排反应具体指:称取10~15重量份2,4-二甲氧基苯甲酸于圆底烧瓶中,加入26~32重量份二氯亚砜回流0.8~1.2h,减压旋蒸除去过量二氯亚砜,然后将其加入到溶解8~12重量份所述第二中间产物的无水吡啶中,70~90℃反应1.5~2.5h,冷却到室温加入乙酸乙酯萃取有机相,依次用稀盐酸、水、饱和食盐水洗涤有机相,无水硫酸钠干燥,减压除去溶剂,得中间化合物,所述中间化合物不经纯化,将其溶解在吡啶中,加入4~6重量份预热过的氢氧化钾粉末,95~105℃反应20~40min,冷却到室温,加入乙酸乙酯萃取有机相,依次用稀盐酸、水、饱和食盐水洗涤有机相,无水硫酸钠干燥,之后进行柱层析得所述第三中间产物,所述第三中间产物结构经IR,NMR和MS分析确定。

6.如权利要求2所述的具有5,2’-二羟基-4’-甲氧基-3-香叶基黄酮骨架的衍生物的制备方法,其特征在于,所述步骤四中,所述香叶基化反应具体指:将7~10重量份所述第三中间产物溶解于无水丙酮中,加入8~10.5重量份无水碳酸钾回流8~12min,滴加6~8.5重量份香叶基溴,回流2~4h,冷却旋干溶剂,加入乙酸乙酯萃取有机相,分别水、饱和食盐水洗涤有机相,无水硫酸钠干燥,之后柱层析得所述第四中间产物,所述第四中间产物结构经IR,NMR和MS分析确定。

下载完整专利技术内容需要扣除积分,VIP会员可以免费下载。

该专利技术资料仅供研究查看技术是否侵权等信息,商用须获得专利权人授权。该专利全部权利属于广西师范学院,未经广西师范学院许可,擅自商用是侵权行为。如果您想购买此专利、获得商业授权和技术合作,请联系【客服

本文链接:http://www.vipzhuanli.com/pat/books/201510437195.0/1.html,转载请声明来源钻瓜专利网。

×

专利文献下载

说明:

1、专利原文基于中国国家知识产权局专利说明书;

2、支持发明专利 、实用新型专利、外观设计专利(升级中);

3、专利数据每周两次同步更新,支持Adobe PDF格式;

4、内容包括专利技术的结构示意图流程工艺图技术构造图

5、已全新升级为极速版,下载速度显著提升!欢迎使用!

请您登陆后,进行下载,点击【登陆】 【注册】

关于我们 寻求报道 投稿须知 广告合作 版权声明 网站地图 友情链接 企业标识 联系我们

钻瓜专利网在线咨询

周一至周五 9:00-18:00

咨询在线客服咨询在线客服
tel code back_top