[发明专利]一类用于监测不同亚细胞器中脂质过氧化进程的荧光探针有效

专利信息
申请号: 201510411234.X 申请日: 2015-07-13
公开(公告)号: CN105001856B 公开(公告)日: 2017-06-27
发明(设计)人: 肖义;张新富 申请(专利权)人: 大连理工大学
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64;C07F9/50
代理公司: 大连星海专利事务所21208 代理人: 杨翠翠
地址: 116024 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一类 用于 监测 不同 细胞器 中脂质 过氧化 进程 荧光 探针
【权利要求书】:

1.一类用于监测不同亚细胞器中脂质过氧化进程的荧光探针,以氟硼吡咯为母体,其特征在于,该探针具有如下结构通式:

通式中R1、R2 = H、C1-C10直链或支链烷基;R3 = H或,其中:R4 =

或,X- = Cl-、Br-、I-、ClO4-、BrO4-或IO4-

2.根据权利要求1所述的一类用于监测不同亚细胞器中脂质过氧化进程的荧光探针的制备方法,其特征在于,所述R3 = H的荧光探针制备方法为:

以1摩尔的氟硼二吡咯衍生物与1摩尔的肉桂醛为原料,以哌啶为催化剂,4Å分子筛为脱水剂,所述氟硼二吡咯衍生物与催化剂的摩尔比为1:0.01,在甲苯中130℃,在氩气或氮气气体的保护下搅拌,反应8-24h,肉桂醛与氟硼二吡咯衍生物的活泼亚甲基脱水生成含有共轭双键的荧光探针。

3.根据权利要求1所述的一类用于监测不同亚细胞器中脂质过氧化进程的荧光探针的制备方法,其特征在于,所述R3 = 的荧光探针制备方法包括以下步骤:

(1)氟硼二吡咯衍生物M的制备

以1摩尔的含有3-氯丙基的氟硼二吡咯衍生物与1摩尔的肉桂醛为原料,以哌啶为催化剂,4Å分子筛为脱水剂,所述氟硼二吡咯衍生物与催化剂的摩尔比为1:0.01,在甲苯中130℃,在氩气或氮气气体的保护下搅拌,反应8-24h,肉桂醛与氟硼二吡咯的活泼亚甲基脱水生成含有共轭双键的氟硼二吡咯衍生物M;

(2)探针分子通过以下路线一或路线二合成得到:

路线一:

将氟硼二吡咯衍生物M与肿胺溶于丙酮、氯仿或DMSO溶剂中,分别加入与氟硼二吡咯衍生物M摩尔比为1:1的碳酸钾和碘化钾在30-130℃下反应3-10h,得到荧光探针;所述仲胺选自二甲胺、吗啉、甲基哌嗪或4-氯甲基苄基哌嗪;

路线二:

将氟硼二吡咯衍生物M与叔胺或三苯基膦衍生物溶于丙酮、氯仿或DMSO溶剂中,加入与氟硼二吡咯衍生物M摩尔比为1:1的碘化钾在30-130℃下反应3-24h,得到荧光探针,所述荧光探针与含有不同阴离子的钠盐或钾盐在甲醇中搅拌24h,使进行离子交换,得到含有不同反离子的荧光探针;所述叔胺选自三甲胺、4-氯甲基苄基二甲胺或二甲氨基丙醛,所述三苯基膦衍生物选自三苯基膦或醛基三苯基膦。

4.根据权利要求1所述的一类用于监测不同亚细胞器中脂质过氧化进程的荧光探针的应用,其特征在于:所述荧光探针分别靶向定位于不同的亚细胞器中并通过荧光光谱的变化指示亚细胞器的脂质过氧化进程。

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