[发明专利]一种苝二酰亚胺‑氟硼二吡咯荧光树形分子及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及荧光探针化合物及其制备和应用领域，具体涉及一种苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子及其制备方法和应用。

背景技术

荧光探针灵敏度高，选择性强，结构易调控，是近年来的研究热点。荧光探针中识别基结合客体所读取的分子作用信息，通过间隔基传递到荧光团转换成光信号，可实现对客体分子的实时原位响应。多重识别机制并存的树形苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光探针在文献中鲜有报道，其探针性能优异，荧光量子效率高，具有红光发射和多通道灵敏识别，识别行为所表达的信息可广泛用于复杂生物和环境体系的研究，在活细胞成像、荧光传感器、生物荧光标记、药物高通量筛选等领域具有极为重要的应用。

发明内容

发明目的：本发明的第一个目的是提供一种苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子。本发明的第二个目的是提供一种苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子的制备方法。本发明的第三个目的是提供一种苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子的应用。

本发明利用点击化学原理和荧光团优化设计，通过铜催化的多位点叠氮-炔环加成反应，制备得到一种新型苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子。该树形分子在现有技术中未见报道，具有红光发射，存在光诱导电子转移、金属离子配位作用、金属离子促进的脱硫缩醛反应以及分子内荧光共振能量转移,多重识别机制并存。该苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子可作为有机红光染料用于肿瘤细胞荧光成像以及作为灵敏多通道Hg²⁺金属离子荧光探针，在荧光探针、荧光传感器、生物荧光标记、活细胞成像等领域具有极其重要的应用价值。

技术方案：为了解决上述技术问题，本发明提供了本发明提供了一种苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子，由如下结构式构成：

上述的苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子的制备方法，由叠氮化合物M₁和炔基化合物M₂通过多位点叠氮-炔环加成反应得到，反应时使用氯仿/乙醇/水混合溶剂，以五水合硫酸铜和坏血酸钠为催化体系，在氮气保护及磁力搅拌下进行反应制备得到，具体反应式如下：

上述的苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子在作为多通道Hg²⁺金属离子荧光探针方面的应用。

上述的苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子在肿瘤细胞成像方面的应用。

有益效果：本发明具有以下优点：本发明的荧光探针包含2种荧光团，即1,6,7,12-四叔丁基苯氧基苝二酰亚胺和氟硼二吡咯硫缩醛，通过光诱导电子转移、金属离子配位作用、Hg²⁺金属离子促进的脱硫缩醛反应以及氟硼二吡咯荧光团与苝二酰亚胺荧光团间的分子内荧光共振能量转移机制灵敏调控苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子的荧光性能。本发明的苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子具有红光发射和多通道灵敏识别，溶解性好，稳定性高，选择性强，荧光探针性能优异，可作为有机红光染料用于肿瘤细胞荧光成像以及作为灵敏的荧光增强型多通道Hg²⁺金属离子荧光探针，识别行为所表达的信息可广泛用于复杂生物和环境体系的研究，在活细胞成像、荧光传感器、生物荧光标记、药物高通量筛选等领域具有极为重要的应用。

附图说明

图1是苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子TM在水/四氢呋喃溶液中(其中水与四氢呋喃的体积比9：1，TM浓度为2.0×10^-6mol/L)分别加入不同种类金属离子(Na⁺，K⁺，Ca²⁺，Mg²⁺，Co²⁺，Ni²⁺，Cu²⁺，Zn²⁺，Pd²⁺，Pb²⁺，Fe³⁺，Al³⁺和Hg²⁺，金属离子浓度均为10^-6mol/L)的荧光光谱；

图2为苝二酰亚胺-氟硼二吡咯荧光树形分子TM及其加入Hg²⁺后在水/四氢呋喃溶液中(其中水与四氢呋喃的体积比9：1)的紫外吸收光谱；

图3是苝二酰亚胺-氟硼二吡咯树形分子TM及其加入Hg²⁺后在水/四氢呋喃溶液中(其中水与四氢呋喃的体积比9：1，TM浓度为2.0×10^-6mol/L)的荧光光谱；