[发明专利]一种二维共轭苯并二噻吩化合物及其制备方法和用途有效
申请号: | 201510318555.5 | 申请日: | 2015-06-11 |
公开(公告)号: | CN104926830B | 公开(公告)日: | 2017-11-28 |
发明(设计)人: | 崔超华;李永舫;张茂杰;国霞 | 申请(专利权)人: | 苏州大学 |
主分类号: | C07D495/04 | 分类号: | C07D495/04;H01L51/46 |
代理公司: | 苏州创元专利商标事务所有限公司32103 | 代理人: | 陶海锋 |
地址: | 215123 江苏省*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 二维 共轭 噻吩 化合物 及其 制备 方法 用途 | ||
1.一种如式I所示的给电子基团取代的二维共轭苯并二噻吩化合物:
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其中:
R1为C6~C12的直链或支链烷基;
R2为C6~C12的直链或支链烷硫基;且
R3为氢原子、C6~C12的直链或支链烷硫基。
2.根据权利要求1所述的如式I所示的给电子基团取代的二维共轭苯并二噻吩化合物,其特征在于:
R1为C6~C12的直链烷基;
R2为C6~C12的支链烷硫基;且
R3为氢原子或C6~C12的直链烷硫基。
3.根据权利要求2所述的如式I所示的给电子基团取代的二维共轭苯并二噻吩化合物,其特征在于:
R1为正辛基;
R2为2-乙基己基硫基;且
R3为氢原子。
4.一种用于制备根据权利要求1所述的如式I所示的给电子基团取代的二维共轭苯并二噻吩化合物的方法,其包括如下步骤:
1)在室温条件下,向反应容器中加入A供体、B供体、催化剂和甲苯,其中所述A供体和B供体之间的摩尔比为2~2.2:1,混合并搅拌均匀后,在惰性气体保护下回流反应12~24小时;反应完成后,将反应体系冷却到室温,真空蒸发除去溶剂,柱层析纯化,得到中间体M;
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2)在室温条件下,向反应容器中加入步骤1)中得到的中间体M、3-乙基绕丹宁、缚酸剂和干燥三氯甲烷,其中所述中间体M和3-乙基绕丹宁之间的摩尔比为1:5~10,混合并搅拌均匀后,在惰性气体保护下回流反应12~24小时;反应结束后,将反应体系冷却至室温,然后倾倒入低级醇中沉降,抽滤并收集沉降的固体,柱层析纯化,得到如式I所示的给电子基团取代的二维共轭苯并二噻吩化合物;
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其中:R1、R2和R3如权利要求1中所定义。
5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于:
步骤1)中所述催化剂为四(三苯基膦)钯或二(三苯基膦)二氯化钯;
步骤2)中所述缚酸剂为吡啶或三乙胺;
步骤2)中所述低级醇为甲醇、乙醇或异丙醇;
步骤1)和2)中所述惰性气体为氮气、氦气、氖气或氩气。
6.根据权利要求5所述的方法,其特征在于:
步骤1)中所述催化剂为四(三苯基膦)钯;
步骤2)中所述缚酸剂为吡啶;
步骤2)中所述低级醇为甲醇;
步骤1)和2)中所述惰性气体为氮气。
7.根据权利要求4所述的方法,其特征在于:
步骤1)中所述A供体和B供体之间的摩尔比为2:1;
步骤2)中所述中间体M和3-乙基绕丹宁之间的摩尔比为1:10。
8.根据权利要求4所述的方法,其特征在于:
步骤1)中所述柱层析为硅胶柱层析,洗脱液为二氯甲烷;
步骤2)中所述柱层析为硅胶柱层析,洗脱液为三氯甲烷。
9.根据权利要求4所述的方法,其特征在于:
步骤1)和2)中所述回流反应的时间为12小时。
10.根据权利要求1所述的如式I所示的给电子基团取代的二维共轭苯并二噻吩化合物在制备有机太阳能电池给体材料中的用途。
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