[发明专利]一种非典型性荧光材料琥珀酰亚胺衍生物的制备方法有效

专利信息
申请号: 201510284486.0 申请日: 2015-05-28
公开(公告)号: CN104860865B 公开(公告)日: 2019-04-05
发明(设计)人: 严骏杰;杨敏;潘栋辉;徐宇平;杨润琳;王立振;赵富宽;张波 申请(专利权)人: 江苏省原子医学研究所
主分类号: C07D207/416 分类号: C07D207/416;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 南京禹为知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 32272 代理人: 王晓东
地址: 214063*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 典型性 荧光 材料 琥珀 亚胺 衍生物 制备 方法 应用
【说明书】:

发明提供了一种非典型性荧光琥珀酰亚胺衍生物的制备方法,所述衍生物为硫/氮琥珀酰亚胺;进一步的所述硫/氮琥珀酰亚胺具体为:2‑硫马来酰亚胺、2,3‑二硫琥珀酰亚胺和2‑氮琥珀酰亚胺,该琥珀酰亚胺衍生物可广泛用于蛋白标记、细菌检测、重金属离子的筛查等领域。

技术领域

本发明属于高分子化学领域,涉及一种琥珀酰亚胺衍生物及其制备方法。

技术背景

荧光材料凭借其优异的光学性能,被广泛应用于蛋白标记、细菌检测、重金属离子的筛查等科学领域。荧光材料凭借其优异的光学性能,被广泛应用于蛋白标记、细菌检测、重金属离子的筛查等科学领域,并提供荧光光物理过程的新见解。一般来说,荧光材料是通过功能化具有共轭结构的荧光团制备而成。最近,非典型性荧光材料在生物化学传感和成像方面已经展现出了很好的应用潜力。Pucci等发现聚异丁烯琥珀酸酐/酰亚胺具有非典型性荧光,并归因于羰基的聚集诱导荧光。同样,我们也偶然发现了羰基和苯环之间的共轭相互作用能产生特异性荧光。但是,所有这些非典型性荧光单元只有以共价键结合的方式分散在基质中才会发出荧光,本身不具备明显的可探测荧光。因此,设计并制备含有非典型性荧光单元的荧光材料有很大的难度。在这种背景下,寻找既能自身发光、尤其能在基质中获得增强荧光的非典型荧光团,对于非典型性荧光材料的制备重要而紧。

琥珀酰亚胺是一类重要的有机合成原料,用于制备医药、农药的重要中间体。但是琥珀酰亚胺结构的单一使得其不具备特殊的性能,因此,通常需对琥珀酰亚胺进行功能化制备琥珀酰亚胺衍生物。绝大多数琥珀酰亚胺衍生物是对亚胺上的氮原子位置进行基团修饰,最具代表性的是N-羟基琥珀酰亚胺(NHS),广泛用于酰胺化反应中羧基的活化试剂。一般而言,琥珀酰亚胺衍生物是通过功能化功能性伯胺和马来酸酐的酰胺化反应制备而成。因而,想在2,3位引入官能团只能通过功能化的马来酸酐,这势必会增加反应原料的成本。另一方面,琥珀酰亚胺能和蛋白之间易发生电荷转移作用,因此是一种常用的蛋白荧光淬灭剂,和马来酰亚胺相似,通常是在氮原子位置引入共轭荧光基团来合成相应的荧光化合物用于有机光电材料的制备,但2,3位较大的空间位阻增加了引入荧光基团的难度。关于2,3位脂肪族取代的琥珀酰亚胺的荧光特性,以及用于蛋白和聚合物的标记现有技术中没有报道。

发明内容

本发明的目的在于为了解决现有技术中缺少非典型性荧光材料。基于对非共轭荧光化合物体系的机理,提供了一种非典型性荧光琥珀酰亚胺衍生物及其制备方法和应用。

一种非典型性荧光琥珀酰亚胺衍生物,所述衍生物为结构式为:

的硫/氮琥珀酰亚胺,其中R1,R2,R3:为烷基。

进一步的所述硫/氮琥珀酰亚胺优选具体为:2-硫马来酰亚胺、2,3-二硫琥珀酰亚胺和2-氮琥珀酰亚胺。

本发明还在于提供了非典型性荧光琥珀酰亚胺衍生物的制备方法:

(1)2-硫马来酰亚胺的制备

(2)2,3-二硫琥珀酰亚胺的制备

(3)2-氮马来酰亚胺的制备

(4)2-硫琥珀酰亚胺的制备

(5)2-氮琥珀酰亚胺的制备

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