[发明专利]不对称氮杂二异吲哚亚甲基化合物及其氟硼化合物的合成和用途有效

专利信息
申请号: 201510273887.6 申请日: 2015-05-22
公开(公告)号: CN105175310B 公开(公告)日: 2020-11-13
发明(设计)人: 李承辉;游效曾;郑玮;赖建诚 申请(专利权)人: 南京大学
主分类号: C07D209/44 分类号: C07D209/44;C07F5/02;C09K9/02;C09K11/06;G01N21/64;G01N21/78
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 210093*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 不对称 氮杂二异 吲哚 甲基 化合物 及其 合成 用途
【权利要求书】:

1.一类不对称氮杂二异吲哚亚甲基化合物及其氟硼化合物,其特征在于,其通式如式I和II所示:

其中,取代基R=H或烷基,

取代基Rx为以下之一:H,烷基,烷氧基,烷巯基。

2.如权利要求1所述的不对称氮杂二异吲哚亚甲基化合物及其氟硼化合物,其特征在于,其结构式如式I-1~I-20,II-1~II-20所示:

3.权利要求1或2所述的不对称氮杂二异吲哚亚甲基化合物及其氟硼化合物的制备方法,其特征在于,按照如下反应步骤进行:

i)在反应容器中加入叔丁醇钾的N,N-二甲基甲酰胺溶液,Rx-取代的邻苯二腈溶解于N,N-二甲基甲酰胺,所述的Rx取代基是H、烷基、烷氧基、烷巯基,常温或更低温度下,Rx-取代的邻苯二腈溶液滴加到叔丁醇钾的溶液中,点板检测直到Rx-取代的邻苯二腈完全耗尽,得到的深色溶液滴加到足量的冰水中,静置过夜,过滤,用100-140目硅胶装柱分离,洗脱剂为二氯甲烷和甲醇,蒸干溶剂后,得到红色固体,为氨基取代的不对称氮杂二异吲哚亚甲基化合物;

ii)氨基取代的不对称氮杂二异吲哚亚甲基化合物加入到反应容器中,再加入溶有RNHR亚胺的四氢呋喃溶液,其中R为烷基,回流反应至原料点消失,旋干,用100-140目硅胶装柱分离,洗脱剂为二氯甲烷,蒸干溶剂后,用二氯甲烷/正己烷重结晶得到紫红色固体,为二烷基氨取代的不对称氮杂二异吲哚亚甲基化合物;

iii)将上述的得到的不对称氮杂二异吲哚亚甲基化合物溶于二氯甲烷中,加入之后加入过量的三乙胺和三氟化硼-乙醚溶液,搅拌回流反应,点板检测直到原料完全耗尽,得到蓝紫色溶液后用水淬灭反应,反应混合物用蒸馏水、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水依次洗涤,随后干燥后蒸发浓缩,用100-140目硅胶装柱分离,洗脱剂为二氯甲烷,蒸干溶剂后,得到紫红色化合物,为不对称氮杂二异吲哚亚甲基氟硼化合物。

4.权利要求1或2所述的不对称氮杂二异吲哚亚甲基氟硼化合物在荧光传感中的应用。

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