[发明专利]一种含有樟脑取代基的芴类有机电致发光材料及其应用有效
申请号: | 201510267837.7 | 申请日: | 2015-05-22 |
公开(公告)号: | CN104893713A | 公开(公告)日: | 2015-09-09 |
发明(设计)人: | 盛磊;石宇;李庆;陈晓伟;李京键;祝艳华 | 申请(专利权)人: | 中节能万润股份有限公司 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C07C13/72;H01L51/54 |
代理公司: | 北京轻创知识产权代理有限公司 11212 | 代理人: | 王澎 |
地址: | 264006 山东省*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 含有 樟脑 取代 有机 电致发光 材料 及其 应用 | ||
技术领域
本发明涉及一种有机电致发光材料及其应用,具体涉及一种含有樟脑取代基的芴类有机电致发光材料,并涉及该材料在有机电致发光领域作为蓝色发光材料的应用。
背景技术
有机电致发光二级管(OLED)产生于上世纪80年代,经过二十余年的发展,该技术已逐步走向成熟,目前,有机电致发光技术,主要被应用在两个领域中,分别为全彩显示和白光照明,基于OLED显示技术的商品,已经逐步实现产业化,比如,在智能手机、曲面电视等商品中,已经较广泛地应用了该项技术。
OLED器件是显示面板的子结构单元,从材料划分,OLED器件可以分为小分子器件和高分子器件,从颜色划分,可以分为蓝光、绿光、红光、黄光器件等,在小分子器件中,蓝光器件的发展尚不够成熟,蓝光器件的色纯度、效率和寿命都有待提高。
在已有的报道中,蓝色发光器件的中心结构,最常见的是蒽,其次是芴、芘等闭环有机分子,在芴类分子中,以9,9'-螺二芴最为常见,9,9'-螺二芴具有相互交叉的平面结构,能够有效避免分子聚集,增加材料的薄膜稳定性,不过,9,9'-螺二芴分子的荧光量子效率相对偏低,其发光效率常常不及蒽类,对芴类结构的另一种修饰方式,是在芴的9位引入开环碳链,这类修饰有时可以获得较高的荧光量子效率,但材料的稳定性却不及9,9'-螺二芴。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种含有樟脑取代基的芴类有机电致发光材料,该类材料具有较好的薄膜稳定性和适合的分子能级,可以作为发光材料,尤其是蓝色发光材料,应用在有机电致发光领域中。
樟脑是一种常见的天然产物,樟脑分子具有大位阻的环状烷基结构,且价格低廉,适合作为大位阻取代基使用,将樟脑分子的结构单元引入芴环,有利于保持芴类分子的空间位阻和薄膜稳定性,同时,芴类分子具有较好的发光性能,且其2位和7位具有较高的化学活性,可以进行适当的化学修饰,将樟脑分子的空间位阻和芴类分子的发光性能相结合,是本发明所述材料的结构设计基础。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种含有樟脑取代基的芴类有机电致发光材料,该有机电致发光材料以芴环为中心,将樟脑分子的结构单元引入芴环的9位,且在芴环的2位、7位引入相同的芳香取代基团,具有如下结构:
其中,Ar1和Ar2相同,均为含取代基或不含取代基的芳香环或芳香杂环。
在上述技术方案的基础上,本发明还可以做如下改进。
进一步,所述Ar1和Ar2的分子量在77-500之间。
进一步,所述Ar1和Ar2均为含有取代基或不含取代基的苯基、萘基、菲基、蒽基、荧蒽基、芴基、芘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或N-取代咔唑基。上述基团的取代基可以是烷基,优选为甲基、己基、叔丁基。
本发明的有益效果是:
本发明提供了一种含有樟脑取代基的芴类有机电致发光材料,并提供了该类材料的制备方法,以该材料作为蓝色发光材料制作的有机电致发光器件(例如蓝色OLED器件),展示了较好的效能,其特点在于:
1.通过一定的化学方法,将樟脑结构单元引入到芴环之上,制备了含有樟脑取代基的芴类小分子有机电致发光材料。
2.该类材料具有较好的薄膜稳定性和适合的分子能级,可以作为蓝色发光材料,应用在有机电致发光领域中。
3.以该类材料作为蓝色发光材料制作的有机电致发光器件,展示了较好的效能,器件CIE坐标(0.15-0.18,0.06-0.15),是一类色纯度较好的深蓝色发光器件,器件的最大亮度1600-6100cd/m2,最大电流效率1.6-2.2cd/A,器件效率良好。
本发明还涉及了一种含有樟脑取代基的芴类有机电致发光材料的制备方法,包括以下步骤:
(1)以2-溴联苯和樟脑为原料,经格氏、关环、溴代三步反应,得到中间体化合物3,反应式如下:
(2)以化合物3为原料,与底物结构的硼酸进行交叉偶联反应,所述底物结构为含取代基或不含取代基的芳香环或芳香杂环,得到所述含有樟脑 取代基的芴类有机电致发光材料。
本发明通过上述制备方法可以制备上述含有樟脑取代基的芴类小分子有机电致发光材料。
在上述技术方案的基础上,本发明还可以做如下改进。
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