[发明专利]双功能离子液体催化β-氨基酮类化合物的合成有效
| 申请号: | 201510230433.0 | 申请日: | 2015-05-01 |
| 公开(公告)号: | CN106187792B | 公开(公告)日: | 2018-05-04 |
| 发明(设计)人: | 方东;彭欢;邢蓉;宋云;吉海峰;孙思宇;王岩;王慧 | 申请(专利权)人: | 盐城师范学院 |
| 主分类号: | C07C221/00 | 分类号: | C07C221/00;C07C225/16;B01J31/26 |
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| 地址: | 224002 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 功能 离子 液体 催化 氨基 酮类 化合物 合成 | ||
一技术领域
本发明涉及一种双功能离子液体催化β-氨基酮类化合物的合成方法,属于化学材料制备技术领域。本方法适用于以芳香醛、酮、芳香胺为原料,兼有和Lewis酸双官能团的离子液体作为催化剂、水/乙醇为反应介质,在常温、常压下合成目标化合物的的场合。
二背景技术
β-氨基酮类化合物,也称为Mannich碱,在有机合成、制药、造纸、炸药、高分子材料等领域具有广泛的用途。因此,该类化合物自问世以来相关合成的研究工作一直非常活跃。该类化合物的合成主要是通过一锅法三组分的Mannich反应,常用的催化剂有:1、以浓盐酸等无机矿物酸为代表的酸(Zou J H.The Mannich reaction of dialkyl ketones,aromatic aldehydes and aromatic amines.Synth Commun.1996,28(5):618-622;Uraguchi D,Terada M.Chiralacid-catalyzed direct Mannich reactions via electrophilic activation.J Am Chem Soc.2004,126(17):5356-5357);2过渡金属卤化物为代表的Lewis酸(Keshavarzipour F,Tavakol H.Deep eutectic solvent as a recyclable catalyst for three-component synthesis of b-amino carbonyls.Catal Lett.2015,145:1062-1066;Rondot C,Zhu J P.Synthesis of chiral vicinal diamines by highly diastereoselective three-component phenolic Mannich reaction:temperature-dependent stereodivergency.Org Lett.2005,7(8):1641-1644;Loh T P,Chen S L.InCl3-catalyzed three-component asymmetric Mannich-type reaction in methanol.Org Lett.2002,4(21):3647-3650);3、氨基酸为代表的两性化合物(List B.The direct catalytic asymmetric three-component Mannich reaction.J Am Chem Soc.2000,122(38):9336-9337);4、金属有机化合物(Xu L W,Xia C G,Li L.Transition metal salt-catalyzed direct three-component Mannich reactions of aldehydes,ketones,and carbamates:Efficient synthesis of N-protectedβ-aryl-β-amino ketone compounds.J Org Chem.2004,69(24):8482-8484);5、氢氧化钾等无机碱。有关的研究重点主要是筛选催化剂,以达到减少环境污染、缩短反应时间、提高β-氨基酮类化合物产率。上述方法存在下列其中的1个或1个以上的问题:催化剂难以回收利用、催化剂对空气或水的稳定性较差、反应时间长、收率不高等;其中有的文献(Catal Lett.2015,145:1062-1066)经验证发现无法达到文中所述的效果。
本发明涉及的一种双功能离子液体催化β-氨基酮类化合物的合成方法不同于上述公开的合成方法,采用兼有和Lewis酸双官能基团的离子液体作为催化剂,使得催化剂分子中的酸和Lewis酸官能团同时作用、协同作用,用水/乙醇作为反应介质,常温、常压条件下搅拌反应,反应结束后过滤得到粗产品,粗产品重结晶得到纯净产品;滤液中含有催化剂不必分离,直接加料进行下一批次的反应。
三发明内容
本发明的目的在于提供一种双功能离子液体催化β-氨基酮类化合物的合成方法。
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