[发明专利]具除草、杀虫或杀菌活性的二苯醚类化合物有效

专利信息
申请号: 201510098121.9 申请日: 2015-03-05
公开(公告)号: CN105985246B 公开(公告)日: 2018-04-10
发明(设计)人: 王晓光;柳爱平;曹丽丹;雷满香;任叶果;周勃;黄路;高德良;陈昊彬;程立军 申请(专利权)人: 湖南化工研究院有限公司
主分类号: C07C205/38 分类号: C07C205/38;C07C201/12;C07C259/10;C07C311/51;C07C303/36;C07C317/22;C07C315/04;A01N37/40;A01N41/06;A01N41/10;A01P13/00;A01P3/00;A01P7/04
代理公司: 湖南兆弘专利事务所(普通合伙)43008 代理人: 杨慧
地址: 410007 湖*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 除草 杀虫 杀菌 活性 二苯醚类 化合物
【说明书】:

技术领域

发明属除草、杀虫、杀菌剂领域,具体涉及具有除草、杀虫、杀菌生物活性的二苯醚类化合物及其制备方法、含有所述化合物的除草、杀虫、杀菌剂组合物、以及用这些化合物控制杂草、害虫、有害病菌的用途与方法。

背景技术

二苯醚类化合物具有防除阔叶杂草和禾本科杂草的活性,并有多个该类活性化合物被成功开发为除草剂,如式(P-1)所示的乙氧氟草醚(Oxyfluorfen)是美国Rohm Hass公司生产的二苯醚类除草剂之一。乙氧氟草醚是兼有基叶处理活性的使用剂量为90~180克有效成分/公顷的高效土壤处理剂,但使用中往往伤害作物(①屠乐平,孙锡治。乙氧氟草醚作用特性的研究。《农药》1982,Vol(2),p58;②方园。水稻苗期喷施乙氧氟草醚易发生药害。《杂草科学》2013,Vol(1)p61)。尽管乙氧氟草醚有这样或那样的不足,但鉴于其具有高效除草活性等优点,它一直在植物保护领域发挥着重要作用。

高效性、高选择性、高环境相容性和经济性是现代农药应该具备的特点。除草剂的高选择性不仅体现在对非靶标生物的低毒性,也体现在对作物的安全性,并且对施用作物安全更是除草剂必备特性。为进一步提高乙氧氟草醚等二苯醚类除草剂对作物的安全性和其经济性,获得对施用作物高度安全,同时又经济并具有高除草活性的二苯醚类化合物,发明人将N或硫等杂原子引入苯环上,设计并合成一系列未见文献报道且不同于(P-1)所示乙氧氟草醚等二苯醚类除草剂的具有广谱活性的二苯醚类化合物。本发明化合物以更简单结构的对卤三氟甲苯代替大多二苯醚类除草剂中的3,4-二卤三氟甲苯。与3,4-二卤三氟甲苯相比,本发明所用原料对卤三氟甲苯成本更低;本发明化合物对杂草的活性相当于乙氧氟草醚,部分化合物对部分杂草的活性还稍优于乙氧氟草醚,但它们对作物的安全性却远优于乙氧氟草醚;本发明有的化合物还显示出明显的杀虫和/或杀菌活性。

发明内容

本发明提供了式(I)所示的具有杂草、害虫、有害病菌等生物活性的二苯醚类化合物及其异构体:

其中:

R代表羟基、胺基、C1-C12烷氧基、C3-C8环烷基氧基、C1-C12烷硫基、C3-C8环烷基硫基、C1-C12烷基氧基胺基、C3-C8环烷基氧基胺基、C2-C12链烯基氧基胺基、C2-C12链炔基氧基胺基、C1-C12烷基磺酰基胺基、C1-C12烷基亚磺酰基胺基、C3-C8环烷基磺酰基胺基、C3-C8环烷基亚磺酰基胺基、C2-C12链烯基磺酰基胺基、C2-C12链烯基亚磺酰基胺基、C2-C12链炔基磺酰基胺基、C2-C12链炔基亚磺酰基胺基;且R中氢原子的0个、部分或全部可被选自下列中相同或不同的取代基取代:卤素、C1-6烷基、C2-6链烯基、C2-6链炔基、C1-6烷氧基、C1-6烷硫基、C1-6卤代烷基、C1-6卤代烷氧基、C1-6卤代烷硫基、C1-6烷基氧基羰基、C1-6烷氧烷氧基羰基、C1-6卤代烷基氧基羰基、C1-6卤代烷氧烷氧基羰基、C1-6烷基硫基羰基、C1-6烷基胺基羰基、C3-8环烷基氧基羰基、C3-8环烷基硫基羰基、C2-6链烯基氧基羰基、C2-6链炔基氧基羰基、C2-6链烯基胺基羰基、C2-6链炔基胺基羰基;

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