[发明专利]一种N‑烷基‑2‑芳基‑吲哚‑3‑醛的合成方法有效
申请号: | 201510037389.1 | 申请日: | 2015-01-23 |
公开(公告)号: | CN104610127B | 公开(公告)日: | 2017-04-05 |
发明(设计)人: | 沈美华;潘灜鹏;贾志宏;徐华栋 | 申请(专利权)人: | 常州大学 |
主分类号: | C07D209/12 | 分类号: | C07D209/12;C07D471/04 |
代理公司: | 南京经纬专利商标代理有限公司32200 | 代理人: | 楼高潮 |
地址: | 213164 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 烷基 芳基 吲哚 合成 方法 | ||
1.一种N-烷基-2-芳基-吲哚-3-醛的合成方法,其特征在于按照下述步骤进行:
按一定比例磺酰基三氮唑1、金属催化剂混合在一种有机溶剂中搅拌,根据底物和试剂特性,温度控制在一定温度之间,一定时间后,停止反应,加入适量甲醇,碳酸钾和少量水,搅拌过夜。
2.用有机溶剂乙酸乙酯或二氯甲烷萃取三遍,有机相合并后用饱和食盐水洗,再用无水硫酸钠干燥,减压蒸除溶剂,残留物用乙酸乙酯和石油醚为洗脱剂,硅胶柱色谱分离纯化,得到相应吲哚醛2;或者反应完成后减压蒸除有机溶剂,残渣直接硅胶色谱柱分离。
3.根据权利要求1所述的一种N-烷基-2-芳基-吲哚-3-醛的合成方法,其特征在于其中所述磺酰基三氮唑1的结构式为 ,其中R1为各种取代基(具体为邻/间/对甲氧基、甲基、乙基、氟、氯、溴、碘等);R2为各种取代的烷基(具体为甲基、乙基、苄基等);R3为甲基、乙基、苯基、对甲基苯基、对硝基苯基、对甲氧基苯基、2,4,6-三甲基苯基、2-三甲基硅乙基等。
4.根据权利要求1所述的一种N-烷基-2-芳基-吲哚-3-醛的合成方法,其特征在于其中所述溶剂为四氢呋喃、甲苯、二氯甲烷、三氯甲烷、1,2-二氯乙烷等非极性溶剂。
5.根据权利要求1所述的一种N-烷基-2-芳基-吲哚-3-醛的合成方法,其特征在于其中所述的磺酰基三氮唑1与催化剂摩尔比为1.0 : 0.005到1.0 : 0.05之间。
6.根据权利要求1所述的一种N-烷基-2-芳基-吲哚-3-醛的合成方法,其特征在于其中所述的金属催化剂为醋酸铑、辛酸铑、间苯二酸铑等铑化合物,三氟甲磺酸铜,三氟醋酸铜等铜化合物和三氟甲磺酸银等银化合物。
7.根据权利要求1所述的一种N-烷基-2-芳基-吲哚-3-醛的合成方法,其特征在于其中所述反应温度在40-120度之间。
8.根据权利要求1所述的一种N-烷基-2-芳基-吲哚-3-醛的合成方法,其特征在于其中所述反应时间为10分钟到5小时之间。
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