[发明专利]一种具有阴离子识别功能的单体及齐聚物及其制备方法

权利要求书

1.一种具有阴离子识别功能的单体N-对硝基苯基-N-(对乙炔基-2-五氟苯甲酸苄酯基)-苯基脲，其结构式为：

                                                 。

2.根据权利要求1所述的具有阴离子识别功能的单体的制备方法，其特征在于步骤如下：

a、将2-氨基-5-碘苄醇、三苯基膦、双-(三苯基膦)-二氯合钯和浓度为4×10^-3mol/l的CuI 的DMF/NET₃溶液，在N₂氛下加入到盛有三甲基硅乙炔的三口烧瓶中，室温下搅拌反应22-24小时，将反应体系减压蒸馏，以二氯甲烷溶解剩余物，并用盐酸溶液洗涤，有机层用无水MgSO₄干燥后过滤、减压蒸馏浓缩后，以乙酸乙酯/正己烷混合溶剂为洗脱剂在硅胶柱色谱上分离纯化，得到中间产物2-氨基-5-三甲基硅炔基苄醇；

b、将2-氨基-5-三甲基硅炔基苄醇溶解于MeOH/THF的混合溶剂中，MeOH/THF的混合溶剂的体积比为1:50，并加入1mol/l 四丁基氟化氨的THF溶液，室温下搅拌反应1-2h后，加入饱和NH₄Cl水溶液以终止反应，减压蒸馏去除溶剂，将剩余产物以水洗涤后，以二氯甲烷萃取，有机层用无水MgSO₄干燥后过滤，再次减压蒸馏除去二氯甲烷，将产物以乙酸乙酯/正己烷为洗脱剂在硅胶柱色谱上分离纯化，得到中间产物2-氨基-5-乙炔基苄醇；

c、将2-氨基-5-乙炔基苄醇的CH₂Cl₂溶液与异氰酸硝基苯的CH₂Cl₂溶液混合，在23-28 °C下搅拌反应16-24小时, 后减压浓缩，将固体产物抽滤，分别以正戊烷和乙醇洗涤，得到中间产物N-(对硝基)-苯基-N-(对乙炔基-2-羟甲基基)-苯基-脲；

d. 将N-(对硝基)-苯基-N-(对乙炔基-2-羟甲基基)-苯基-脲、五氟苯甲酸和N,N-二甲基-4-氨基吡啶溶解于无水CH₂Cl₂中，再加入二甲基氨基丙基乙基碳酰胺盐酸盐EDC-HCl，在23-28°C搅拌反应23-24h，将反应体系以水洗涤，分取有机层，水层以CH₂Cl₂萃取，将所得有机层合并后以浓盐水洗涤，分取有机层并用无水Na₂SO₄干燥后过滤，将滤液减压蒸馏浓缩，将粗产物浓缩液在硅胶柱色谱上分离纯化，得到目标产物N-（对硝基）-苯基-N-(对乙炔基-2-五氟苯甲酸苄酯基)-苯基-脲。

3.根据权利要求1所述的具有阴离子识别功能的单体的制备方法，其特征在于：所述步骤a中2-氨基-5-碘苄醇、三苯基膦、双-(三苯基膦)-二氯合钯、4×10^-3mol/l的CuI 的DMF/NET₃溶液、三甲基硅乙炔的摩尔比为2000：33：16：48：3400。

4.根据权利要求2所述的具有阴离子识别功能的单体的制备方法，其特征在于：所述步骤b中2-氨基-5-三甲基硅炔基苄醇与四丁基氟化氨摩尔比为3:1。

5.根据权利要求2所述的具有阴离子识别功能的单体的制备方法，其特征在于：所述步骤c中每1mmol 2-氨基-5-乙炔基苄醇溶解于50 mL无水CH₂Cl₂中形成2-氨基-5-乙炔基苄醇的CH₂Cl₂溶液，每1.2mmol异氰酸硝基苯溶解于50 mL无水CH₂Cl₂ 中形成异氰酸硝基苯的CH₂Cl₂溶液，2-氨基-5-乙炔基苄醇的CH₂Cl₂溶液与异氰酸硝基苯的CH₂Cl₂溶液的体积比为1:1。