[发明专利]一种二十八烷醇酯的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种二十八烷醇酯的制备方法，属于食品、医药、化工和化妆品等技术领域。

发明背景

二十八烷醇是一种天然存在的一元高级脂肪醇，由疏水烃基和亲水羟基组成，主要存在于蔗蜡、糠蜡、小麦胚芽油、蜂蜡及虫蜡等天然产物。

二十八烷醇是世界公认的功能性抗疲劳物质，安全性极高。据报道，二十八烷醇的安全性比食盐高，二十八烷醇在小鼠中的LD₅₀为18000 mg/Kg，而食盐的LD₅₀为3000 mg/Kg。近年来，研究发现二十八烷醇具有多种重要的生理功能。它可以增强体力、精力和耐力；提高应激能力、机体代谢率、机体氧利用率；降低血清胆固醇和甘油三脂含量；降低收缩期血压等功能。因此，二十八烷醇是一种新型功能性食品添加剂，可广泛应用于各种保健食品、药品、化工、化妆品及动物饲料。

二十八烷醇主要是通过皂化脱蜡过程产生的副产物得到。二十八烷醇具有水不溶、油溶性差及熔点较高等特点，直接应用于保健食品时其生物利用率低。研究表明，对于溶解性差的醇类活性物质经脂肪酸修饰后，其油溶性或脂溶性明显增加，而且具有与游离形式相同甚至更优的生理功效，其实际应用范围得到显著扩大。

目前，国内外鲜有合成二十八烷醇酯的报道。本专利中，采用二环己基碳二亚胺（DCC）和4-二甲胺基吡啶（DMAP）分别为脱水剂和催化剂，在温和条件下合成二十八烷醇脂肪酸酯。

发明内容

本发明针对二十八烷醇具有熔点高、油溶性差及生物利用率低等缺点而开发的一种反应条件温和、副反应少、易分离、绿色环保的二十八烷醇酯的合成方法。

本发明采用以下技术方案：

一种二十八烷醇酯酯的制备方法，按照下述步骤进行：

（1）      分别称取一定量的二十八烷醇，脂肪酸，脱水剂和催化剂置于干燥的圆底烧瓶，加入一定量的有机溶剂和磁力搅拌子，开启磁力搅拌器，控制反应温度和搅拌速度，反应一定时间；

（2）      反应结束，过滤，收集反应液，旋转蒸发除去有机溶剂，得到二十八烷醇酯粗品，经分离得到二十八烷醇酯纯品。

所述的脱水剂为二环己基碳二亚胺（DCC），所用的催化剂为4-二甲胺基吡啶（DMAP）。

所述的脂肪酸为油酸、亚油酸、共轭亚油酸、α-亚麻酸、γ-亚麻酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸、己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸或花生酸。

所述的有机溶剂为正己烷、环己烷、异辛烷、正庚烷、丙酮、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃。

所述的二十八烷醇与脂肪酸的摩尔比为5：1~1：20，DCC用量为二十八烷醇摩尔量的0.1~10倍，DMAP用量为二十八烷醇摩尔量的0.01~5倍，反应温度为0~90 ^oC，反应时间为1~120 h，搅拌转速为10~800 rpm。

优选二十八烷醇与脂肪酸的摩尔比为1：1~1：5，DCC用量为二十八烷醇摩尔量的0.8~5倍，DMAP用量为二十八烷醇摩尔量的0.05~3倍，反应温度为20~80 ^oC，反应时间为4~100 h，搅拌转速为100~700 rpm。

本发明具有的有益效果

1.      以脂肪酸为酰基供体，在DCC/DMAP体系可有效合成一系列二十八烷醇脂肪酸酯，既可改善二十八烷醇的油溶性、降低熔点、提高生物利用率，扩大它的实际应用范围，而且合成产物同时具有两者的生理活性。

2.      该法具有反应条件温和、副反应少、易分离、绿色环保等优点。

具体实施方式

本发明所述的二十八烷醇酯的制备方法，二十八烷醇酯的纯度采用高效液相色谱测定，以分离得到的二十八烷醇酯为标样，利用外标法中的标准曲线法定量分析。色谱条件为：Symmetry C18柱（4.6ⅹ150 mm，5 微m），柱温30^oC，流动相为甲醇/正己烷（9/1，v/v），流速1 mL/min，进样量15 微L；选用蒸发光散射检测器检测样品，条件为：载气为氮气，温度50 ^oC。

本发明所述的二十八烷醇酯的制备方法，二十八烷醇酯的分离纯化采用硅胶柱层析法，洗脱剂为石油醚（60~90 ^oC）/乙酸乙酯（9/1，v/v）。

实施例1