[发明专利]具有木质气味的化合物

说明书

本发明涉及任一立体异构体形式的2‑甲基‑5‑[2‑甲基‑3‑亚甲基‑二环[2.2.1]庚‑5‑烯‑2‑基)]‑2‑戊烯‑1‑醇或其低级酯以及它们作为加香成分的用途，特别地用于赋予檀香香调和雪松木香调。

技术领域

本发明涉及香料领域。更具体地，本发明涉及2-甲基-5-[2-甲基-3-亚甲基二环[2.2.1]庚-5-烯-2-基)]-2-戊烯-1-醇或其低级酯以及它们作为加香成分的用途，特别是赋予檀香和雪松木香调。本发明还包含本发明的化合物作为加香组合物或加香消费品的一部分。

背景技术

据我们所知，本发明的化合物在现有技术中均是未知的。

檀香精油是香料业中非常重要的材料。存在许多具有檀香的植物物种，但是仅有印度物种享有提供出色油的声誉，而其它物种被认为缺乏“天然的檀香”和/或“牛奶檀香(lait de santal)”。由于印度的植物物种现在是受保护的物种并且不再能够以工业规模获得，所以实际需求能够赋予尽可能天然的檀香香调的成分和/或能够改善现有天然油类嗅觉概况的成分。据我们所知，当前已知的檀香香料成分均不具有此种性能。

发明内容

现在，我们出乎意料地发现式(I)的化合物能够用作加香成分，例如赋予檀香和雪松木类型的气味香调，

该化合物为任一其立体异构体的形式或所述立体异构体的混合物的形式；并且其中R表示氢原子或C_1-3羧基。

根据本发明的特定实施方式，所述R基团表示氢原子或式HCO(甲酰基)、CH₃CO(乙酰基)的基团。根据本发明的特定的实施方式，所述R基团表示氢原子。

根据本发明的任何实施方式，并且独立于特定的方面，化合物(I)可以为任一其立体异构体的形式或所述立体异构体的混合物的形式。为了清楚起见，术语“立体异构体”是指任何非对映异构体、对映异构体、外消旋体或构型E或Z的碳-碳双键异构体。

根据本发明的任何实施方式，化合物(I)是立体异构体的混合物的形式，该混合物包含大于50％(w/w)的(1SR,2SR,4RS)立体异构体，即如式(I-A)中示出的具有相对外向型构型(桥接亚甲基和烯丙醇链)的化合物，

其中粗线和阴影线指示相对构型。优选地，所述立体异构体的混合物包含大于70％(w/w)或甚至大于90％(w/w)的(1SR,2SR,4RS)立体异构体。

根据本发明的任何实施方式，化合物(I)是立体异构体的混合物的形式，该混合物包含大于50％(w/w)的(1R,2R,4S)立体异构体，即具有如式(I-B)中示出的绝对构型的化合物。

其中粗线和阴影线指示绝对构型。优选地，所述立体异构体的混合物包含大于70％(w/w)或甚至大于90％(w/w)的(1R,2R,4S)立体异构体。

根据本发明上述实施方式中的任何一个，所述化合物可以是其E或Z异构体的形式或所述异构体的混合物的形式，例如，本发明包含由一种或多种式(I)的化合物组成的物质组合物，所述化合物具有相同的化学结构但是具有不同的双键构型。特别地，化合物(I)可以是由异构体E和Z组成的混合物的形式并且其中所述异构体Z占总混合物的至少50％或甚至至少75％(即混合物Z/E为75/25～100/0)。

作为本发明化合物的具体例子，可以引用作为非限制性例子的(-)-(2Z)-2-甲基-5-[(1R,2R,4S)-2-甲基-3-亚甲基二环[2.2.1]庚-5-烯-2-基)]-2-戊烯-1-醇，在下文中也称为(-)-脱氢-β-檀香醇(如实施例1中描述的立体异构体的混合物的形式)，其具有浓郁的组合有雪松木香调的檀香气味。