[发明专利]芳基磺酸化合物及其利用以及芳基磺酸化合物的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及芳基磺酸化合物及该化合物的利用以及芳基磺酸化合物的制备方法。

背景技术

有机电致发光(以下称为有机EL)元件中，使用包含有机化合物的电荷传输性薄膜作为发光层或电荷注入层。特别地，空穴注入层承担着阳极与空穴传输层或发光层之间的电荷的授受，发挥用于实现有机EL元件的低电压驱动和高亮度的重要功能。

空穴注入层的形成方法大致分为以蒸镀法为代表的干式法以及以旋转涂布法为代表的湿式法，对这些方法进行比较，湿式法可以高效率地制造大面积且平坦性高的薄膜。因此，在有机EL显示器向大面积化进展的现在，希望采用能够以湿式法来形成的空穴注入层。

鉴于这种情况，本发明人等开发了能够适用于各种湿式法的电荷传输性材料，当将这种材料用于有机EL元件的空穴注入层时，能够形成可实现优良EL元件特性的薄膜，并且对该电荷传输性材料中使用的有机溶剂显示出溶解性的、适合作为电荷传输性物质和掺杂剂的化合物(参见例如专利文献1～7)。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2008/032616号

专利文献2：国际公开第2008/129947号

专利文献3：国际公开第2006/025342号

专利文献4：国际公开第2010/058777号

专利文献5：国际公开第2005/000832号

专利文献6：国际公开第2006/025342号

专利文献7：国际公开第2009/096352号

发明内容

发明所要解决的课题

本发明与迄今为止开发的上述专利文献的技术同样，目的在于，提供在有机溶剂中具有良好溶解性的芳基磺酸化合物及其制备方法，当将该芳基磺酸化合物与电荷传输性物质一起使用时，可以实现电荷传输性优良的薄膜。

用于解决课题的手段

本发明人为了达到上述目的而进行了深入的研究，结果发现，利用下述芳基磺酸化合物可以达到上述目的，而且找到了可以廉价且高效率地制备该芳基磺酸化合物的方法，从而完成了本发明。

即，本发明提供下述芳基磺酸化合物及其利用以及芳基磺酸化合物的制备方法。

1、芳基磺酸化合物，其特征在于，其由式(1)表示：

[化1]

式中，Ar¹表示由式(2)表示的基团：

[化2]

式中，R¹～R⁵各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、甲基或者三氟甲基，但R¹～R⁵中的至少1个表示卤原子；

Ar²表示由式(3)或(4)表示的基团：

[化3]

2、1所述的芳基磺酸化合物，其中，上述Ar²为由式(3-1)～(3-2)以及式(4-1)～(4-6)的任一个表示的基团：

[化4]

[化5]

3、1或2所述的芳基磺酸化合物，其特征在于，上述R¹～R⁵中的至少1个为氟原子，其余的至少1个为卤原子、硝基、氰基或者三氟甲基。

4、掺杂剂，其包含1～3的任一项所述的芳基磺酸化合物。

5、电荷传输性清漆，其含有4所述的掺杂剂、电荷传输性物质以及有机溶剂。

6、电荷传输性薄膜，其是使用5所述的电荷传输性清漆制作的。

7、有机电致发光元件，其具有6所述的电荷传输性薄膜。

8、电荷传输性薄膜的制备方法，其特征在于，使用4所述的掺杂剂。

9、电荷传输性薄膜的制备方法，其特征在于，使用5所述的电荷传输性清漆。

10、芳基磺酸盐，其特征在于，其由式(1')表示：

[化6]

式中，Ar¹表示由式(2)表示的基团：

[化7]

式中，R¹～R⁵各自独立地表示氢原子、卤原子、氰基、硝基、甲基或者三氟甲基，但R¹～R⁵中的至少1个表示卤原子；

Ar³表示由式(3')或(4')表示的基团：