[发明专利]1,1‑二溴‑1‑氟乙烷的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及1,1-二溴-1-氟乙烷的制造方法。

背景技术

关于1,1-二溴-1-氟乙烷的高收率制造方法，专利文献1中公开了将单氟烷烃溴化从而制备1,1-二溴-1-氟烷烃的方法。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平5-331083号公报

发明内容

发明所要解决的课题

然而，在专利文献1所述的方法中，由于在上述氟化工序中生成氢氟酸水，对反应容器的腐食性显著。另外，由于在上述溴化工序中，需要500～700℃的超高温条件，并且产生溴化氢或氟化氢，所以该工序对反应容器的腐食性显著。由于这些，专利文献1所述的方法，在简便且连续地制造1,1-二溴-1-氟乙烷的方面具有不利因素。

因此，本发明的目的在于：提供一种能够简便且连续地制造1,1-二溴-1-氟乙烷的制造方法。

用于解决课题的方法

本发明人进行精心研究，结果发现：通过包括使1,1-二溴乙烯与氟化氢反应、得到1,1-二溴-1-氟乙烷的工序A的1,1-二溴-1-氟乙烷的制造方法，能够简便且连续地制造1,1-二溴-1-氟乙烷，以致完成本发明。

本发明包括以下的方式。

项1.

一种1,1-二溴-1-氟乙烷的制造方法，其包括：使1,1-二溴乙烯与氟化氢反应，得到1,1-二溴-1-氟乙烷的工序A。

项2.

如项1所述的制造方法，其中，工序A的反应在胺的存在下进行。

项3.

如项1或2所述的制造方法，其中，1,1-二溴乙烯通过包括以下的工序B和工序C的制造方法而制造，

工序B：使1,1,1-三卤乙烷与具有1个以上的溴原子的卤化铝反应，得到1,1,1-三溴乙烷，

工序C：使用碱，对1,1,1-三溴乙烷进行脱溴化氢，得到1,1-二溴乙烯。

项4.

如项3所述的制造方法，其中，1,1,1-三卤乙烷为1,1,1-三氯乙烷。

项5.

一种1-溴-1-氟乙烯的制造方法，其包括：对通过项1～4中任一项所述的制造方法得到的1,1-二溴-1-氟乙烷进行脱溴化氢，得到1-溴-1-氟乙烯的工序D。

发明效果

根据本发明的制造方法，能够简便且连续地制造1,1-二溴-1-氟乙烷。

具体实施方式

本发明的1,1-二溴-1-氟乙烷的制造方法包括：使1,1-二溴乙烯与氟化氢反应，得到1,1-二溴-1-氟乙烷的工序A。

工序A中所使用的1,1-二溴乙烯可以通过包括以下的工序B和工序C的制造方法而制造，工序B：使1,1,1-三卤乙烷与具有1个以上的溴原子的卤化铝反应，得到1,1,1-三溴乙烷，工序C：使用碱，对1,1,1-三溴乙烷进行脱溴化氢，得到1,1-二溴乙烯。

对在工序A中得到的1,1-二溴-1-氟乙烷进行脱溴化氢，能够得到1-溴-1-氟乙烯(工序D)。

以下，对工序A～D进行详细说明。

[工序A]

在工序A中，使1,1-二溴乙烯与氟化氢反应，得到1,1-二溴-1-氟乙烷。

工序A的反应可以是液相反应或气相反应。

工序A的反应优选是液相反应。

工序A的反应能够在不存在溶剂的条件下或者在存在溶剂的条件下实施。工序A的反应优选在不存在溶剂的条件下实施。

在存在溶剂的条件下实施工序A的反应时，该溶剂的例子包含：

醇溶剂(例如：甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇和n-BuOH)；

酮溶剂(例如：丙酮和甲基乙基酮(MEK))；

醚溶剂(例如：二乙基醚、四氢呋喃(THF)和1-甲氧基-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷(Diglyme))；

含卤素溶剂(例如：

二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、乙基氯、1,1-二氯乙烷、1,2-二氯乙烷、1-氯丙烷、2-氯丙烷、1-氯丁烷、2-氯丁烷、1-氯-2-甲基丙烷和1-氯戊烷、1,1,2-三氯乙烷、CH₃CClF₂、CH₃CCl₂F、CF₃CF₂CCl₂H、CF₂ClCF₂CFHCl等氢氯氟烷烃；