[发明专利](S,S)‑开环异落叶松树脂酚二葡糖苷和(R,R)‑开环异落叶松树脂酚二葡糖苷的制备

权利要求书

1.一种制备式((S,S)-SDG-1)化合物的方法

所述方法包括：

(a)使式(4)化合物

与香兰素通过斯陶柏缩合反应来进行反应，接着进行酯化反应以制备式(5)化合物：

(b)使所述式(5)化合物与还原剂反应以制备式(S1)化合物：

(c)使所述式(S1)化合物与苄化剂反应以制备式(S2)化合物：

(d)使所述式(S2)化合物与还原剂反应以制备式(6)化合物

(e)使所述式(6)化合物

与式(7)化合物反应

以制备式((S,S)-S3)化合物

(f)裂解所述式((S,S)-S3)化合物的苄醚，接着进行分离程序以制备式((S,S)-8)化合物

以及

(g)对所述式((S,S)-8)化合物脱除保护以制备所述式((S,S)-SDG-1)化合物。

2.如权利要求1所述的方法，其中在步骤(e)中，在路易斯酸存在下进行所述反应。

3.如权利要求2所述的方法，其中所述路易斯酸为TMSOTf。

4.如权利要求3所述的方法，其中在活性分子筛存在下进行所述反应。

5.如权利要求1所述的方法，其中在H₂和Pd/C存在下在MeOH中进行所述裂解。

6.如权利要求1所述的方法，其中使用制备型薄层色谱来进行所述分离程序。

7.如权利要求1所述的方法，其中在NaOMe和MeOH溶液中进行所述脱除保护。

8.如权利要求1所述的方法，其中在步骤(d)中，所述还原剂为在THF中的氢化锂铝(LAH)。

9.如权利要求1所述的方法，其中所述苄化剂为BnBr和NaH。

10.如权利要求1所述的方法，其中在步骤(b)中，所述还原剂为H₂和Pd/C。

11.如权利要求1所述的方法，其中在MeOH中并且在锂存在下进行所述斯陶柏缩合反应。

12.如权利要求11所述的方法，其中所述锂呈锂线形式。

13.如权利要求1所述的方法，其中用MeOH在H₂SO₄存在下进行所述酯化反应。

14.如权利要求1所述的方法，其中通过包括使香兰素与丁二酸甲酯通过斯陶柏缩合反应进行反应，接着进行酯化反应的方法来制备所述式(4)化合物。

15.如权利要求14所述的方法，其中在MeOH中并且在锂线存在下进行所述斯陶柏缩合反应。

16.如权利要求14所述的方法，其中用MeOH在H₂SO₄存在下进行所述酯化反应。

17.一种制备式((R,R)-SDG-2)化合物的方法

所述方法包括：

(a)使式(4)化合物

与香兰素通过斯陶柏缩合反应来进行反应，接着进行酯化反应以制备式(5)化合物：

(b)使所述式(5)化合物与还原剂反应以制备式(S1)化合物：

(c)使所述式(S1)化合物与苄化剂反应以制备式(S2)化合物：

(d)使所述式(S2)化合物与还原剂反应以制备式(6)化合物：

(e)使所述式(6)化合物与式(7)化合物反应

以制备式((R,R)-S4)化合物

(f)裂解所述式((R,R)-S4)化合物的苄醚，接着进行分离程序以制备式((R,R)-9)化合物

以及

(g)对所述式((R,R)-9)化合物脱除保护以制备所述式((R,R)-SDG-2)化合物。