[发明专利]在脲或硫脲的存在下使用手性吡咯烷来形成手性4‑苯并二氢吡喃酮有效

专利信息
申请号: 201480037995.7 申请日: 2014-07-03
公开(公告)号: CN105358540B 公开(公告)日: 2017-11-03
发明(设计)人: 尤拉·莱提诺伊斯;托马斯·内切尔;斯蒂芬·阿克曼 申请(专利权)人: 帝斯曼知识产权资产管理有限公司
主分类号: C07D311/22 分类号: C07D311/22
代理公司: 北京东方亿思知识产权代理有限责任公司11258 代理人: 肖善强
地址: 荷兰*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 硫脲 在下 使用 手性 吡咯烷 形成 二氢吡喃酮
【权利要求书】:

1.制造式(I)的化合物的方法

所述方法包括以下步骤:在至少一种式(II-C)的手性化合物和

至少一种式(X-A)的脲化合物或至少一种式(X-B)的硫脲化合物

的存在下,使式(II-A)的化合物与式(II-B)的化合物反应,

其中,R1、R3和R4彼此独立地为氢或甲基;

R2和R2’代表氢或酚保护基团;

R5代表直链或支链的完全饱和的C6-25-烷基基团或者直链或支链的包含至少一个碳碳双键的C6-25-烷基基团;

Y1代表CH2Y2或者

其中,R6代表直链或支链的C1-12-烷基基团或者选自由如下组成的组中的基团:

Y2代表OH或OR7或NHR7或NHCOOR7

其中,R7代表要么

直链或支链的C1-12-烷基基团,其任选地还包含至少一个芳族基团和/或C=O和/或NH和/或NH2基团

要么

且虚线代表键,相应的取代基通过该键连接到式(II-C)的剩余部分;

且其中*代表式(I)的手性异构体的手性中心;

且其中

Z1代表H或CH2Z4基团;

Z2代表H或CH2Z4基团;

Z3代表H或CH2Z4基团;

其中Z4代表H或C1-C6烷基

或者

Z1或Z2或Z3是式(XII)的基团

其中,Z5是C1-C6烷基或CF3基团且n代表0或1或2或3;

附带条件是:如果Z1不同于H,则Z2代表H。

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述R5具有式(III)

其中,m和p彼此独立地代表0到5的值,条件是m和p之和为1到5,

且其中,式(III)中s1和s2所代表的子结构可以是任何顺序;

且虚线代表键,式(III)的取代基通过该键连接到式(II-B)或式(I)的剩余部分;

且其中,#代表手性中心,显然排除了所述中心与两个甲基相连的情况。

3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于:

R1=R3=R4=CH3

或者

R1=R4=CH3,R3=H

或者

R1=H,R3=R4=CH3

或者

R1=R3=H,R4=CH3

4.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于:所述式(II-C)选自由如下组成的组:

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