[发明专利]在脲或硫脲的存在下使用手性吡咯烷来形成手性4‑苯并二氢吡喃酮有效
| 申请号: | 201480037995.7 | 申请日: | 2014-07-03 |
| 公开(公告)号: | CN105358540B | 公开(公告)日: | 2017-11-03 |
| 发明(设计)人: | 尤拉·莱提诺伊斯;托马斯·内切尔;斯蒂芬·阿克曼 | 申请(专利权)人: | 帝斯曼知识产权资产管理有限公司 |
| 主分类号: | C07D311/22 | 分类号: | C07D311/22 |
| 代理公司: | 北京东方亿思知识产权代理有限责任公司11258 | 代理人: | 肖善强 |
| 地址: | 荷兰*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 硫脲 在下 使用 手性 吡咯烷 形成 二氢吡喃酮 | ||
1.制造式(I)的化合物的方法
所述方法包括以下步骤:在至少一种式(II-C)的手性化合物和
至少一种式(X-A)的脲化合物或至少一种式(X-B)的硫脲化合物
的存在下,使式(II-A)的化合物与式(II-B)的化合物反应,
其中,R1、R3和R4彼此独立地为氢或甲基;
R2和R2’代表氢或酚保护基团;
R5代表直链或支链的完全饱和的C6-25-烷基基团或者直链或支链的包含至少一个碳碳双键的C6-25-烷基基团;
Y1代表CH2Y2或者
其中,R6代表直链或支链的C1-12-烷基基团或者选自由如下组成的组中的基团:
Y2代表OH或OR7或NHR7或NHCOOR7或
其中,R7代表要么
直链或支链的C1-12-烷基基团,其任选地还包含至少一个芳族基团和/或C=O和/或NH和/或NH2基团
要么
且虚线代表键,相应的取代基通过该键连接到式(II-C)的剩余部分;
且其中*代表式(I)的手性异构体的手性中心;
且其中
Z1代表H或CH2Z4基团;
Z2代表H或CH2Z4基团;
Z3代表H或CH2Z4基团;
其中Z4代表H或C1-C6烷基
或者
Z1或Z2或Z3是式(XII)的基团
其中,Z5是C1-C6烷基或CF3基团且n代表0或1或2或3;
附带条件是:如果Z1不同于H,则Z2代表H。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述R5具有式(III)
其中,m和p彼此独立地代表0到5的值,条件是m和p之和为1到5,
且其中,式(III)中s1和s2所代表的子结构可以是任何顺序;
且虚线代表键,式(III)的取代基通过该键连接到式(II-B)或式(I)的剩余部分;
且其中,#代表手性中心,显然排除了所述中心与两个甲基相连的情况。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于:
R1=R3=R4=CH3
或者
R1=R4=CH3,R3=H
或者
R1=H,R3=R4=CH3
或者
R1=R3=H,R4=CH3。
4.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于:所述式(II-C)选自由如下组成的组:
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