[发明专利]用于对抗动物害虫的N-取代酰基-亚氨基-吡啶化合物和衍生物有效
| 申请号: | 201480034839.5 | 申请日: | 2014-04-15 | 
| 公开(公告)号: | CN105324374B | 公开(公告)日: | 2018-12-04 | 
| 发明(设计)人: | N·G·班杜尔;M·J·麦克劳克林;M·波尔曼 | 申请(专利权)人: | 巴斯夫欧洲公司 | 
| 主分类号: | C07D401/14 | 分类号: | C07D401/14;A01N43/40;A01N43/653;A01N43/72;C07D401/06;C07D417/14;A01P7/04 | 
| 代理公司: | 北京市中咨律师事务所 11247 | 代理人: | 李颖;林柏楠 | 
| 地址: | 德国路*** | 国省代码: | 德国;DE | 
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 用于 对抗 动物 害虫 取代 氨基 吡啶 化合物 衍生物 | ||
1.用于防治和/或对抗动物害虫的式(I)的N-取代吡啶亚基羰基化合物和/或其对映体、非对映体、E/Z-异构体或者农业或兽用可接受盐:
其中:
p为选自0、1、2、3、4、5或6的整数;
X为O或S;
Y为O或S(O)m,其中m为0、1、2;
Het选自下式Het-1、Het-4、Het-11、Het-23、Het-24和Het-27的基团:
其中#表示式(I)中的键,且其中:
k为0、1或2;且
R6a各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、C1-C6烷基、C3-C8环烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基且其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可任选进一步相互独立地被一个或多个R7取代,
OR8、NR9aR9b、S(O)nR8、S(O)nNR9aR9b、C(=O)R7、C(=O)NR9aR9b、C(=O)OR8、C(=S)R7、C(=S)NR9aR9b、C(=NR9a)R7、C(=NR9a)NR9aR9b;W1、W2、W3和W4表示碳链基团,与N和C=N连接并因此形成选自如下的饱和、不饱和或部分不饱和6员含氮杂环:W.Het-1:
其中#表示与分子其余部分的键;且其中:
Rw6选自氢;
R1、R2相互独立地选自氢、C1-C3烷基;
R3a、R3b各自相互独立地选自氢、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基或OR8,其中脂族基团为未被取代的、部分或完全卤代的,或者
其中R3a、R3b与它们所结合的碳原子一起形成3、4、5元脂族环,其中环的碳原子各自可以为未被取代的或者可以为部分或完全卤代的;
并且,如果p为1或更大,则R3a或R3b中的一个可与相邻碳原子的R4a或R4b形成双键,
R4a、R4b各自相互独立地且独立于整数p地选自氢、卤素、CN、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基和C3-C8环烷基,其中最后提到的6个基团各自为未被取代的、部分或完全卤代的,
或者
其中R4a和R4b可一起形成=O、=CR13R14;=S,
或者如果p为1或更大,则R4a或R4b中的一个可与R3a或R3b或者与相邻碳原子的另一R4a或R4b形成双键,
R5选自氢、氰基、C1-C6烷基、C7-C12烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基硫基、C3-C8环烷基亚硫酰基、C3-C8环烷基磺酰基,其中上述脂族和脂环族基团的碳链原子为未被取代的、部分或完全卤代的或者可带有一个或多个基团R7的任意组合;
C(=O)R7、C(=S)R7;
苯基或CH2-苯基,其任选被1、2、3、4或5个相互独立地选择的取代基R10取代;
3-、4-、5-、6-或7-员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被q个独立于q且相互独立地选择的取代基Ry取代,且其中杂环的氮和/或硫原子可任选被氧化,其中杂环可直接结合在或者经由CH2基团连接在分子的其余部分上,且其中:
q为选自1、2、3或4的整数,且
Ry选自氢、卤素、氰基、硝基、C1-C10烷基、C2-C10烯基,其中上述脂族基团的碳原子可任选被一个或多个相互独立地选择的R15取代,
OR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b,
或者
存在于部分饱和杂环的一个原子上的两个Ry一起可以为=O、=CR13R14、=NR17a、=NOR16或=NNR17a;
或者
相邻碳原子上的两个Ry可以为选自CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2NR17a、CH2CH=N、CH=CH-NR17a的桥,并与这两个Ry所结合的碳原子一起形成5员或6员稠合的部分饱和或不饱和、芳族碳环或杂环,其中环可任选被1个或2个选自=O、OH、CH3、OCH3、卤素、氰基、卤代甲基或卤代甲氧基的取代基取代;
R7各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、-SCN、SF5、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、Si(R11)2R12、OR16、OSO2R16、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=NR17a)R15,
苯基,其任选被1、2、3、4或5个相互独立地选择的取代基R10取代,3-、4-、5-、6-或7-员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被1、2、3或4个相互独立地选择的取代基R10取代,且其中杂环的氮和/或硫原子可任选被氧化,
或者
存在于一个碳原子上的两个R7可一起形成=O、=CR13R14;=S;=NR17a、=NOR16;=NNR17a;
或者
两个R7可与这两个R7所结合的碳原子一起形成3-、4-、5-、6-、7-或8员饱和或部分不饱和碳环或杂环;
R8各自相互独立地选自氢、氰基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C4-C8烷基环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、-Si(R11)2R12、S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、-N=CR13R14、-C(=O)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b、C(=O)OR16,
苯基,其任选被一个或多个相互独立地选择的取代基R10取代,
3-、4-、5-、6-或7-员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被1、2、3或4个相互独立地选择的取代基R10取代,且其中杂环的氮和/或硫原子可任选被氧化;
R9a、R9b各自相互独立地选自氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基,
S(O)nR16、-S(O)nNR17aR17b、C(=O)R15、C(=O)OR16、C(=O)NR17aR17b、C(=S)R15、C(=S)SR16、C(=S)NR17aR17b、C(=NR17a)R15;
苯基,其任选被1、2、3或4个相互独立地选择的取代基R10取代;
3-、4-、5-、6-或7-员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2、3或4个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被1、2、3或4个相互独立地选择的取代基R10取代,且其中杂环的氮和/或硫原子可任选被氧化;
或者
R9a和R9b一起为C2-C7亚烷基链并与它们所结合的氮原子一起形成3-、4-、5-、6-、7-或8员饱和、部分饱和或不饱和芳环,其中亚烷基链可包含1或2个选自氧、硫或氮的杂原子并且可任选被卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基取代,
苯基,其任选被一个或多个相互独立地选择的取代基R10取代;
3-、4-、5-、6-或7员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被一个或多个相互独立地选择的取代基R10取代,且其中杂环的氮和/或硫原子可任选被氧化;
或者
R9a和R9b可一起形成=CR13R14、=NR17a或=NOR16基团;
R10各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、叠氮基、硝基、SCN、SF5、C1-C10烷基、C3-C8环烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基,其中上述脂族和脂环族基团的碳原子可任选被一个或多个相互独立地选择的R15取代,
Si(R11)2R12、OR16、OS(O)nR16、-S(O)nR16、S(O)nNR17aR17b、NR17aR17b、C(=O)R15、C(=S)R15、C(=O)OR16、-C(=NR17a)R15、C(=O)NR17aR17b、C(=S)NR17aR17b,
苯基,其任选被卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基取代,
3-、4-、5-、6-或7-员饱和、部分饱和或不饱和芳族杂环,其包含1、2或3个选自氧、氮和/或硫的杂原子,任选被一个或多个独立地选自卤素、氰基、NO2、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基的取代基取代,且其中杂环的氮和/或硫原子可任选被氧化;
或者
一起存在于部分饱和杂环的一个原子上的两个R10可以为=O、=CR13R14;=NR17a、=NOR16或=NNR17a;
或者
相邻碳原子上的两个R10可以为选自CH2CH2CH2CH2、CH=CH-CH=CH、N=CH-CH=CH、CH=N-CH=CH、N=CH-N=CH、OCH2CH2CH2、OCH=CHCH2、CH2OCH2CH2、OCH2CH2O、OCH2OCH2、CH2CH2CH2、CH=CHCH2、CH2CH2O、CH=CHO、CH2OCH2、CH2C(=O)O、C(=O)OCH2、O(CH2)O、SCH2CH2CH2、SCH=CHCH2、CH2SCH2CH2、SCH2CH2S、SCH2SCH2、CH2CH2S、CH=CHS、CH2SCH2、CH2C(=S)S、C(=S)SCH2、S(CH2)S、CH2CH2NR17a、CH2CH=N、CH=CH-NR17a、OCH=N、SCH=N的桥,并与这两个R10所结合的碳原子一起形成5员或6员部分饱和或不饱和、芳族碳环或杂环,其中环可任选被1或2个选自=O、OH、CH3、OCH3、卤素、氰基、卤代甲基或卤代甲氧基的取代基取代;
R11、R12各自相互独立地选自氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基烷基、C2-C6烯基、C2-C6卤代烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C8环烷基、C3-C8卤代环烷基、C1-C6烷氧基烷基、C1-C6卤代烷氧基烷基,和
苯基,其任选被一个或多个相互独立地选择的取代基R10取代;
R13、R14各自相互独立地选自氢、C1-C4烷基、C1-C6环烷基、C1-C4烷氧基烷基、苯基和苄基;
R15各自相互独立地选自氢、卤素、氰基、硝基、OH、SH、SCN、SF5、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,
C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中最后提到的4个脂族和脂环族基团可以为未被取代的、部分或完全卤代和/或氧合的和/或可带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团;
苯基、苄基、吡啶基、苯氧基,其中后4个基团可以为未被取代的、部分或完全卤代的和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、(C1-C6烷氧基)羰基、(C1-C6烷基)氨基或二-(C1-C6烷基)氨基的取代基,
或者
存在于相同碳原子上的两个R15可一起为=O、=CH(C1-C4)、=C(C1-C4烷基)C1-C4烷基、=N(C1-C6烷基)或=NO(C1-C6烷基);
R16各自相互独立地选自氢、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中最后提到的4个基团可以为未被取代的、部分或完全卤代和/或氧合的和/或可带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,
苯基、苄基、吡啶基、苯氧基,其中后4个基团可以为未被取代的、部分或完全卤代的和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或(C1-C6烷氧基)羰基的取代基;
R17a、R17b各自相互独立地选自氢、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚硫酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷硫基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基,
C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基,其中最后提到的4个脂族和脂环族基团可以为未被取代的、部分或完全卤代和/或氧合的和/或可带有1或2个选自C1-C4烷氧基的基团,
苯基、苄基、吡啶基、苯氧基,其中最后提到的4个基团可以为未被取代的、部分或完全卤代的和/或带有1、2或3个选自C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基或(C1-C6烷氧基)羰基的取代基,
或者
R17a和R17b可一起为C2-C6亚烷基链,与R17a和R17b所结合的氮原子一起形成3-7员饱和、部分饱和或不饱和环,其中亚烷基链可含有1或2个选自氧、硫或氮的杂原子,并可任选被卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基取代,且其中杂环的氮和/或硫原子可任选被氧化;
n为相互独立地选自0、1或2的整数。
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