[发明专利]环氧乙烷衍生物的制备方法及唑衍生物的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及环氧乙烷衍生物的制备方法及唑衍生物的制备方法。

背景技术

现已知有一种唑基甲基环戊醇衍生物，其作为农业园艺用病害防治剂及工业用材料保护剂的有效成分，显示出优异活性。例如，专利文献1中记载了一种2-(卤代烃取代)-5-苄基-1-唑基甲基环戊醇衍生物，其对人畜毒性低，对各类植物病害显示出较高的防治效果，并对各种农业园艺植物显示出角高的生长效果。

此外，专利文献1中记载了作为2-(卤代烃取代)-5-苄基-1-唑基甲基环戊醇衍生物的制备工序的一部分的以下内容：将作为中间物的2-取代-5-苄基环戊酮衍生物环氧乙烷化，并对通过环氧乙烷化获得的生成物即环氧乙烷衍生物进行唑化。

专利文献2中记载了通过上述唑化获得的生成物即唑衍生物，是一种几何异构体的混合物，其涉及环戊烷环的第1位上的取代基与第5位上的取代基之间的立体构型。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第WO2011/070771号(2011年6月16日公开)

专利文献2：国际公开第WO2012/169559号(2012年12月13日公开)

发明内容

发明要解决的问题

上述唑衍生物的立体构型，是通过其之前工序即环氧乙烷化生成的。即，上述环氧乙烷衍生物为几何异构体的混合物，且其立体构型也在唑衍生物中得以维持。唑衍生物的立体构型在之后的反应工序中也能维持，因此，只要不进行几何异构体的分离，最终生成物将成为几何异构体的混合物。从各种观点出发，作为最终生成物或者其中间物，有时只想获得其中一个几何异构体。在这种情况下，从节省原料等观点来看，在生成几何异构体的环氧乙烷化工序中，提高对其中一个几何异构体的选择性为较理想。

本发明是鉴于上述课题而完成的，其目的在于，提供一种在2-取代-5-苄基环戊酮衍生物的环氧乙烷化过程中，提高对其中一个几何异构体的选择性的制备方法。

解决问题的手段

本发明所涉及的环氧乙烷衍生物的制备方法是一种下述通式(II)所示的环氧乙烷衍生物的制备方法，

化学式1

在式(II)中，R¹和R²分别独立地表示氢原子、碳数1～4的烷基或者-C_nH_2n-O-G，G表示保护基，n表示1～4的整数，R¹和R²也可相互键合而形成环，X表示卤素原子、碳数1～4的烷基、碳数1～4的卤代烷基、碳数1～4的烷氧基、碳数1～4的卤代烷氧基、苯基、氰基或硝基，m表示0～5的整数，m为2以上时，多个X可以相互不同。

其特征在于，使下述通式(I)所示的酮衍生物和硫叶立德在烃类溶剂中进行反应。

化学式2

式(I)中，R¹、R²、X及m分别与式(II)中的R¹、R²、X及m相同。

有益效果

根据本发明，通过使用烃作为2-取代-5-苄基环戊酮衍生物的环氧乙烷化中的溶剂，能够提高对所获得的生成物中的其中一个几何异构体的选择性。

具体实施方式

〔1.环氧乙烷衍生物的制备方法〕

本发明的一个实施方式所涉及的环氧乙烷衍生物的制备方法，通过使下述通式(I)所示的酮衍生物，以下称为“酮衍生物(I)”，在烃类溶剂中与硫叶立德反应而进行环氧乙烷化，从而制备下述通式(II)所示的环氧乙烷衍生物的方法，即以下所述的“环氧乙烷衍生物(II)”的方法。

化学式3

化学式4

通式(I)中，X表示卤素原子、碳数1～4的烷基、碳数1～4的卤代烷基、碳数1～4的烷氧基、碳数1～4的卤代烷氧基、苯基、氰基或硝基。

作为卤素原子，例如可列举氯原子、氟原子、溴原子、以及碘原子。

作为碳数1～4的烷基，例如可列举甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、2-甲基丙基、正丁基、以及1，1-二甲基乙基等。

作为碳数1～4的卤代烷基，例如可列举三氟甲基、1，1，2，2，2-五氟乙基、氯甲基、三氯甲基、以及溴甲基等。

作为碳数1～4的烷氧基，例如可列举甲氧基、乙氧基、以及正丙氧基等。