[发明专利]植物来源的β-隐黄素和其制备方法

说明书

发明背景

发明领域

本发明涉及高纯度的天然的β-隐黄素的浓缩物和其制备方法。更特别的，本发明提供β-隐黄素的浓缩物，其包含约10-80重量％的总的叶黄素(总的类胡萝卜素)，反式-β-隐黄素的含量为所述总的叶黄素的约75-98重量％，剩余的包括玉米黄素、反式-辣椒红、β-胡萝卜素和微量的其他的类胡萝卜素。该浓缩物作为膳食补充剂对营养和促进健康的益处是特别有用的。

本发明也提供从植物的含油树脂，特别从辣椒属的含油树脂中制备β-隐黄素的浓缩物的方法。该方法包括以下步骤：将含油树脂与醇溶剂混合，皂化叶黄素酯，洗涤和通过在硅胶柱上洗脱粗制的叶黄素粘稠浓缩物来纯化，和通过洗涤进一步地纯化以得到高纯度的反式-β隐黄素富集的浓缩晶体。

发明背景

类胡萝卜素代表最广泛分布的天然存在的脂溶性的色素类的一种，所述色素在植物中以及动物中赋予黄、红和橙色。这些色素在可见光谱的400-500nm范围吸收光，并具有常见的化学特征，聚-类异戊二烯结构，在分子中心部分的双键的长共轭链和环绕中心双键的近对称性。类胡萝卜素的基本结构可以通过许多方法修饰，例如通过环化末段基团和通过导入含氧官能团(O-H,C＝O)来产生不包括顺式-和反式-异构体的超过600种化合物的大的家族。哺乳动物物种不合成类胡萝卜素,因此需要从膳食来源中例如水果和蔬菜和/或膳食补充剂中获得类胡萝卜素。

类胡萝卜素被分类为烃类胡萝卜素和含氧类胡萝卜素(叶黄素),其中番茄红素和β-胡萝卜素为烃类胡萝卜素的重要成员，而单-羟基化的β-隐黄素属于含氧类胡萝卜素，而叶黄素、玉米黄素和虾青素被二羟基化。对称的β-胡萝卜素(β,β-胡萝卜素)的酶羟基化的生物合成途径导致形成β-隐黄素(β,β-胡萝卜-3-醇)，然而以非对称的α-胡萝卜素(β,ε-胡萝卜素)为原料的相同反应产生两种反应产物，即:α-隐黄素(β,ε-胡萝卜-3’-醇)和zeinoxanthin(β,ε-胡萝卜-3-醇)。通常，因为α-隐黄素和zeinoxanthin之间的光谱结构类似性，除非进行例如甲基化或碱催化的异构体化的化学反应，确认它们是困难的。另外，很多出版物中也错误地给出了这些物质的化学结构(请参见图1)。

在哺乳动物的血浆和组织中检测到的20种类胡萝卜素中，和叶黄素、玉米黄素、β-胡萝卜素和番茄红素一起，β-隐黄素为被检测到的主要类胡萝卜素之一，这些物质一起占近90％的类胡萝卜素。(J.G.Bieri,E.D.Brown和J.C.Smith,DeterminationofindividualcarotenoidsinhumanplasmabyHPLC,J.Liq.Chromatogr.8,473-484,1985)。β-隐黄素,一种前维生素A,在膳食中发挥了重要作用，其最终在人体中转化为维生素A的活性形式(视黄醇),一种对视力、免疫功能和皮肤和骨骼健康重要的营养物。β-隐黄素具有主要的维生素前体(β-胡萝卜素)的维生素A活性的一半。另外，β-隐黄素在体内作为抗氧化剂发挥作用。Wingerath等(1995)研究了在摄取富含β-隐黄素酯的橘子汁浓缩物之后的β-隐黄素的吸收。在人类乳糜微粒和血清中检测到了大量的β-隐黄素(T.Wingerath,W.Stahl和H.Sies,Beta-cryptoxanthinselectivelyincreasesinhumanchylomicronsuponingestionoftangerineconcentraterichinBeta-cryptoxanthinArch.Biochem.andBiophys.,324,385-390,1995)。在志愿者中，来自红辣椒的含油树脂的胡萝卜素的生物利用性已经显示：在乳糜微粒中存在与玉米黄素对比较高量的β-胡萝卜素和β-隐黄素(A.Perez-Galvez,H.D.Martin,H.SiesandW.Stahl,Incorporationofcarotenoidsfrompaprikaoleoresinintohumanchylomicrons,J.Nutrition,89,787-793,2003)。Burri等(2011)已经报道在类似的条件下，β-隐黄素的生物利用性看起来比β-胡萝卜素的生物利用性高7倍。因此，β-隐黄素有可能为维生素A的有价值的和潜在的来源，这需要进一步的研究和证实(B.J.Burri,S.Jasmine,T.Chang和T.R.Neidlinger,Beta-cryptoxanthin-andalpha-carotene-richfoodshavegreaterapparentbioavailabilitythanβ-carotene-richfoodsinWesterndiets,Brit.J.Nutrition,105,212-219,2011)。