[发明专利]用于生产卤素-N;N-二甲基苄胺的方法

说明书

本发明涉及一种用于通过在不存在硫下还原胺化来生产卤素‑N,N‑二甲基苄胺，其中卤素＝氯或溴，优选地氯‑N,N‑二甲基苄胺，优选地邻‑氯‑N,N‑二甲基苄胺(o‑Cl‑DMBA)的方法。

技术领域

本发明涉及一种用于通过还原胺化来生产卤素-N,N-二甲基苄胺其中卤素＝氯或溴、优选地氯-N,N-二甲基苄胺(Cl-DMBA)的方法。根据本发明的方法在此具有以下优点：该方法可以在不存在硫下进行。

背景技术

已知的是，首先由醛和仲胺形成半缩醛胺(胺化)并且该半缩醛胺还可以与该胺的另一个分子进一步反应以便在脱水的同时产生缩醛胺。

可以使所有特定的反应产物(半缩醛胺和缩醛胺)催化氢化成相应的胺。例如在Houben-Weyl,der Organischen Chemie,4th edition,volume IV/1c(1980),p.127/128,239/240and 436(Houben-Weyl，有机化学方法，第4版，卷IV/1c(1980)第127/128、239/240和436页)中描述了这种还原。在保留卤素时此类催化氢化也被设想是可能的。然而，这种结果限于使用钯催化剂，并且它进一步指出与减活化催化剂一起并且在相对低的温度下工作是有利的(Houben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie,4th edition,volume IV/1c(1980),page 240(Houben-Weyl，有机化学方法，第4版，卷IV/1c(1980)第240页))。当使用其他催化剂诸如铂或雷尼镍时，也设想卤素被保留。然而，在所引用的章节中指出的特定的氢化不构成系统的调查研究(Houben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie,4thedition,volume IV/1c(1980),page 436,paragraph 3(Houben-Weyl，有机化学方法，第4版，卷IV/1c(1980)第436页第3段))并且有时展示出极其中等的产率，像在对-氯苄基甲基酮的情况下，该对-氯苄基甲基酮仅仅可以以10％的理论产率转化为相关的胺(Houben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie,4th edition,volume IV/1c(1980),page 436(Houben-Weyl，有机化学方法第4版，卷IV/1c(1980)第436页)，在底部)。具体地，当生产强碱性胺时，不得不预期副产物(Houben-Weyl,Methoden der Organischen Chemie,4thedition,volume IV/1c(1980),page 240,paragraph 2(Houben-Weyl，有机化学方法，第4版，卷IV/1c(1980)第240页第2段))。

EP-A-0 355 351披露了在硫(呈有机硫化合物形式)存在下的催化氢化。然而，硫化合物具有以下缺点：它们必须精确地计量加入，因为万一剂量错误或过量，它们将使催化剂中毒。此外，硫化合物对于终产物、特别是对于氯-N,N-二甲基苄胺有负面影响，意味着必须分离出它们，这需要费用。

此外，WO 2009/110985披露了由氰基硼氢化钠生产卤素-N,N-二甲基苄胺其中卤素＝溴。然而，此方法具有以下缺点：释放氰化物，因为必须以高过量使用氰基硼氢化钠，并且因此产生了必须以昂贵的方式处理掉的高含盐量。考虑到该高含盐量和该氰基硼氢化钠的毒性，这些方法在工业规模上是不适合的。

如在US20020082455A1中描述的替代方法提供了固体助催化剂的添加，这些助催化剂具有以下缺点：它们可能渗出，意味着这些固体助催化剂作为不希望的副产物在终产物中发现。

在根据现有技术的方法中，或者使用昂贵的贵金属催化剂，只得到低的产率，或者所添加的添加剂必须以一种昂贵的方式分离出来，这经常导致这些方法不经济。

发明内容