[发明专利]一种三氟甲磺基氟苯化合物

说明书

技术领域

本发明涉及一种用于含氟TFT液晶中间体的三氟甲磺基氟苯类化合物。

背景技术

三氟甲磺基氟苯类化合物是合成TFT类液晶单体的重要中间体，得到广泛的应用。该类化合物对于合成含CF₂O的液晶单体特别有使用价值，本发明的中间体尚未见报道。

目前已知的常用含CF₂O的TFT类液晶单体例如：

然而在合成这些液晶单体时，现有技术中存在收率低、成本高，合成后产品中液晶单体含量较低、杂质含量较高，在最终合成之后需要比较复杂的工艺进行提纯，以满足最终液晶产品的需求。

发明内容

本发明的目的在于提供一种用于含氟TFT液晶中间体的三氟甲磺基氟苯类化合物，本发明化合物作为含氟TFT液晶中间体具有以下优点：该类化合物用以合成下游的液晶单体含量高，杂质含量小，更能满足液晶要求。

具体而言，本发明涉及一种用于含氟TFT液晶中间体的三氟甲磺基氟苯类化合物：

根据本发明所述的三氟甲磺基氟苯类化合物，其中R为C1-C20直链，L₁、L₂、L₃彼此独立的代表H或F。优选其中R为C1-C10直链烷基，L₁、L₂、L₃彼此独立的代表H或F。更优选R为C1-C6直链烷基，L₁、L₂、L₃彼此独立的代表H或F。

此外，本发明此外涉及用于上述三氟甲磺基氟苯类化合物的合成方法，该方法合成路线概述如下：

式I化合物与式II化合物在含钯催化剂和碱的存在下发生Suzuki偶联反应得到式III化合物，然后，式III化合物与三氟甲磺酰氯在有机碱的存在下反应得到式IV化合物。

步骤(1)：式I化合物在含钯催化剂和碱的存在下与式II化合物发生Suzuki偶联反应得到式III化合物。在该步反应中，使用甲苯，乙醇和水的混合溶剂体系。作为步骤(1)中使用的催化剂，可以选自钯碳、双(三苯基膦)二氯化钯、四(三苯基膦)合钯、醋酸钯中的任意一种。步骤(1)中使用的碱选自碳酸钠和碳酸钾。步骤(1)中钯催化剂的用量为式I化合物摩尔量的0.1％至1％，碱的用量为式I化合物摩尔量的1.5％至2.5倍，反应温度一般70℃至90℃。

步骤(2)：在有机碱的作用下，式III化合物与三氟甲磺酰氯在有机碱的存在下反应制取式IV化合物。所述有机碱选自吡啶、三乙胺、三丙胺、三异丙胺、三丁胺等，溶剂可选用甲苯、二甲苯、乙酸乙酯、四氢呋喃、甲基叔丁基醚、二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷。式III化合物与三氟甲磺酰氯的摩尔比1：1至1：2，三氟甲磺酰氯与有机碱的摩尔比1：1至1：1.5，溶剂可选3至15倍，优选5至10倍。

本发明所提供的方法避免了使用双氧水氧化相应的苯硼酸制取相应的苯酚，用双氧水氧化多联苯硼酸时，收率低，产品的含量也较低。而本发明提供的合成方法，收率和含量都很高。并且选用了用量少和价格较低的三氟甲基磺酰氯，总的来说，本发明提供的工艺路线具有反应条件温和，收率和含量都高，成本低的优势，很适合工业生产。

本发明所提供的中间体化合物制备相应的TFT类液晶单体的反应流程例如如下所示：

化合物1和2在甲苯、乙醇和水反应体系中，在碱性条件下，钯做催化剂，发生Suzuki偶联反应得化合物3，通过过柱，重结晶，获得含量大于99.9％的液晶单体化合物3。

本发明合成的三氟甲磺基氟苯类化合物含量能达到99.5％以上，收率高，反应条件温和，对设备要求低，易工业化生产。

具体实施方式：

实施例1

(一)液晶中间体的合成

步骤1