[发明专利]含苯肼叉间二酮类化合物在蓝藻生长抑制中的应用

说明书

技术领域

本发明涉及含苯肼叉间二酮类化合物在蓝藻生长抑制中的应用。

背景技术

近年来随着人类生活生产垃圾的大量产生，水体的富营养化越来越严重，大量的蓝藻频繁暴发，也被称为水华现象。蓝藻水华暴发后，水体含氧量少，鱼类会大面积死亡，对鱼类生产非常不利，对人类的健康生活也造成了很大的影响。因此如何治理蓝藻水华成为人们亟待解决的问题。探索、发现不仅具有新结构，而且具有新靶标的农药活性化合物，是目前新农药创制研究关注的焦点。研究表明，果糖1,6-二磷酸醛缩酶是蓝藻的卡尔文循环和糖质新生代谢过程中必不可少的一个关键调控酶，若蓝藻果糖1,6-二磷酸醛缩酶受到抑制或被突变，将导致蓝藻无法生长。

发明内容

本发明目的在于提供一类含苯肼叉间二酮类化合物在蓝藻果糖-1,6-二磷酸醛缩酶活性抑制及蓝藻生长抑制中的应用。

本发明提供了通式Ⅰ表示的含苯肼叉间二酮类化合物在蓝藻果糖-1,6-二磷酸醛缩酶活性抑制中的应用，其具有通式I所示的结构：

通式Ⅰ中R¹代表羟基；R₂，R₃，R₄代表氢、硝基、羧基或者磺酸基；R₂，R₃，R₄代表的取代基相同或者不相同；R₅、R₆代表甲基、三氟甲基或者乙氧基；R₅、R₆代表的取代基相同或者不同。

按上述方案，所述的通式Ⅰ化合物中R₂，R₃，R₄中至少一个不为氢。

本发明还提供了通式Ⅰ表示的含苯肼叉间二酮类化合物在蓝藻生长抑制中的应用，其具有通式I所示的结构：

通式Ⅰ中R¹代表羟基；R₂，R₃，R₄代表氢、硝基、羧基或者磺酸基；R₂，R₃，R₄代表的取代基相同或者不相同；R₅、R₆代表甲基、三氟甲基或者乙氧基；R₅、R₆代表的取代基相同或者不同。

按上述方案，所述的通式Ⅰ化合物中R₂，R₃，R₄中至少一个不为氢。

以通式I表示的含苯肼叉间二羰基类化合物的制备方法，是使通式Ⅱ所表示的化合物在强酸性介质中于0～5℃和NaNO₂经重氮化反应得到重氮盐体系化合物III，然后在碱性条件下和二酮类化合物R₅COCH₂COR₆反应得到化合物I。

其中：R₁、R₂、R₃、R₄、R₅、R₆的定义与式Ⅰ化合物中定义相同。

按上述方案，所述重氮盐体系化合物III和二酮类化合物R₅COCH₂COR₆反应时控制体系的PH值控制为8-12范围。

按上述方案，所述具体制备方法如下：将通式Ⅱ所表示的化合物II加碱溶解后，加入亚硝酸钠，在0～5℃下滴加浓盐酸进行重氮化反应得重氮盐体系，然后将二酮类化合物R₅COCH₂COR₆加入氢氧化钠的水溶液及乙醇的混合溶液中，在0～5℃下滴加重氮盐体系，加完后用浓盐酸酸化抽滤，用乙醇洗涤，干燥即得。

按上述方案，所述碱的浓度为0.1-0.8mol/L。

按上述方案，所述加入的氢氧化钠的水溶液及乙醇的混合溶液控制使加入重氮盐体系后的体系PH值控制在8-12范围。

本发明的有益效果：

本发明提供的具有通式I所述结构的含苯肼叉间二羰基类化合物对蓝藻果糖-1,6-二磷酸醛缩酶具有较好的抑制效果，可用于蓝藻果糖-1,6-二磷酸醛缩酶活性的抑制。蓝藻果糖-1,6-二磷酸醛缩酶酶体实验表明：此类化合物对蓝藻果糖-1,6-二磷酸醛缩酶有较好的抑制效果。