[发明专利]一种铑金属姜黄素类化合物及其制备方法和用途在审

专利信息
申请号: 201410658254.2 申请日: 2014-11-18
公开(公告)号: CN104402942A 公开(公告)日: 2015-03-11
发明(设计)人: 李培源;苏炜;霍丽妮;陈睿 申请(专利权)人: 广西中医药大学
主分类号: C07F17/02 分类号: C07F17/02;A61P35/00;A61P33/00;A61P33/06;A61P31/04;A61P31/10
代理公司: 北京远大卓悦知识产权代理事务所(普通合伙) 11369 代理人: 靳浩
地址: 530213 广西壮*** 国省代码: 广西;45
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摘要:
搜索关键词: 一种 金属 姜黄 化合物 及其 制备 方法 用途
【权利要求书】:

1.一种铑金属姜黄素类化合物,其特征在于:

所述铑金属姜黄素类化合物的化学名称为:一氯一(1E,6E)-1,7-二(3,4-二甲氧基苯基)-4-羟基乙烯基-1,6-庚二烯-2,5-二酮一五甲基环戊二烯基合铑(III);

所述铑金属姜黄素类化合物的结构式为:

2.如权利要求1所述的铑金属姜黄素类化合物,其特征在于,所述化合物为橙色晶体且易溶于有机溶剂,其核磁共振氢谱数据为1H NMR:(ppm,CDCl3)δ=1.400(6H,d,J=6.9Hz),2.357(3H,s),2.98(1H,m,J=6.6Hz),5.43(2H,d,J=6.3Hz),5.58(2H,d,J=6.1Hz),10.39(s,1H),7.99(d,J=15.5Hz,2H),7.77(d,J=15.3Hz,2H),7.31(d,J=8.2Hz,2H),7.19(s,2H),6.95(d,J=8.3Hz,2H),3.95(s,6H),3.92(s,6H)。

3.一种如权利要求1所述的铑金属姜黄素类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

步骤一、将2,4-戊二酮、3,4-二甲氧基苯甲醛和三氧化二硼共同溶于浓度80-100%的DMF溶液,氮气保护下70-90℃反应5-7小时后,与盐酸混合,静置析出得到(1E,3Z,6E)-1,7-二(3,4-二甲氧基苯基)-3-羟基-1,3,6-庚三烯-5-酮,结构式如下:

步骤二、将原甲酸三乙酯和所述的(1E,3Z,6E)-1,7-二(3,4-二甲氧基苯基)-3-羟基-1,3,6-庚三烯-5-酮溶于浓度80-100%的甲苯,并与浓度80-100%的乙酸混合,100-200℃反应5-10h,静置析出(1E,6E)-1,7-二(3,4-二甲氧基苯基)-4-羟基乙烯基-1,6-庚二烯-2,5-二酮,结构式如下:

步骤三、将(1E,6E)-1,7-二(3,4-二甲氧基苯基)-4-羟基乙烯基-1,6-庚二烯-2,5-二酮和二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体溶于纯二氯甲烷,加热搅拌回流10-20小时,反应完成后把溶液蒸发至一定量得到浓缩液体,然后与浓度80-100%的乙醚混合,析出橙色晶体,即为本发明一氯一(1E,6E)-1,7-二(3,4-二甲氧基苯基)-4-羟基乙烯基-1,6-庚二烯-2,5-二酮一五甲基环戊二烯基合铑(III)。

4.如权利要求3所述的铑金属姜黄素类化合物的制备方法,其特征在于,步骤一中的所用各组分用量分别为:2,4-戊二酮0.05-0.5g、3,4-二甲氧基苯甲醛0.1-1g、三氧化二硼0.1-5mmol、DMF 5-20ml以及0.1-0.5M的盐酸1-10ml。

5.如权利要求3所述的铑金属姜黄素类化合物的制备方法,其特征在于,步骤二中所用各组分用量分别为:原甲酸三乙酯50-150mg、(1E,3Z,6E)-1,7-二(3,4-二甲氧基苯基)-3-羟基-1,3,6-庚三烯-5-酮20-100g、甲苯5-20ml以及乙酸0.1-1mg。

6.如权利要求3所述的铑金属姜黄素类化合物的制备方法,其特征在于,步骤三中所用各组分用量分别为:(1E,6E)-1,7-二(3,4-二甲氧基苯基)-4-羟基乙烯基-1,6-庚二烯-2,5-二酮20-50mg、二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体30-60mg、纯二氯甲烷5-10ml、浓缩液体1-5ml以及乙醚10-20ml。

7.一种如权利要求1所述的铑金属姜黄素类化合物的用途,其特征在于,所述铑金属姜黄素类化合物用于制备治疗癌症、抗菌药物或抗寄生虫药物的应用。

8.一种如权利要求7所述的铑金属姜黄素类化合物的用途,其特征在于,所述铑金属姜黄素类化合物可制成注射剂、片剂、丸剂、胶囊剂、悬浮剂或乳剂的形式。

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