[发明专利]一种合成二甲氨基吡啶甲酸的方法

说明书

技术领域

本发明属于有机化学合成领域，涉及到一种二甲氨基吡啶甲酸的合成方法。

背景技术

吡啶甲酸是典型的杂环类两性化合物。吡啶甲酸衍生物广泛应用于医药，化工，食品及生活中，具有不可替代的作用与价值。其衍生物二甲氨基吡啶甲酸是重要的化学中间体，也是精细化工的重要原材料，市场需求量巨大，传统合成二甲氨基吡啶甲酸的方法是：煤焦油中提取吡啶，再经脱水，精馏。这种方法催化剂对原料的纯度要求高，反应条件高和有毒气体，造成环境污染，现在很少使用。本发明提供一种新型二甲氨基吡啶甲酸的合成方法，合成简单，不会造成空气污染。

发明内容

为了解决现有技术中存在的容易产生环境污染的问题，本发明提供了一种合成二甲氨基吡啶甲酸方法，用该方法合成二甲氨基吡啶甲酸，避免了传统方法中造成环境污染的问题，大大提高了产率。

达到上述目的，本发明二甲氨基吡啶甲酸的合成路线为：

本发明涉及的二甲氨基吡啶甲酸的合成过程包括以下步骤：

1.吡啶甲酸的合成：

(1)将2g的高锰酸钾放入50℃的蒸馏水中溶解，搅拌20分钟，静置1小时后加入2mol/L氢氧化钠溶液调节pH为9-10，加入10g烷基吡啶，5g冠醚，搅拌升温至80-90℃，在此温度下搅拌1-2小时；

(2)反应完后，抽滤，反应物用0.4g的无离子水洗涤，烘干得8.2g的固体粉末吡啶甲酸。

2.二甲氨基吡啶甲酸的合成：

(1)在圆底烧瓶中加入8.2g吡啶甲酸，20mL0.18mol/L的氯化亚砜，20mL0.32mol/L的乙酸乙酯，加热至120-140℃回流6小时，常压下蒸出，冷却析出晶体，再加入20mL无水乙醇，搅拌析出沉淀，过滤，用饱和的氯化钠溶液清洗3次，蒸干，得到6.9甲酸双吡啶盐备用；

(2)在三口反应瓶中，加入6.9g甲酸双吡啶盐，3g甲基盐酸盐升温至170-180℃，搅拌反应5小时；

(3)冷却至60-80℃，加入2mol/L的氢氧化钠溶液调节pH为14，蒸馏，用1,2-二氯乙烷取出剩余的水分，用乙酸乙酯进行重结晶，用硅胶柱脱色，得到白色结晶6.89g二甲氨基吡啶甲酸，产率为68.9％。

具体实施方案：

将2g的高锰酸钾放入50℃的蒸馏水中溶解，搅拌20分钟，静置1小时后加入2mol/L氢氧化钠溶液调节pH为9-10，加入10g烷基吡啶，5g冠醚，搅拌升温至80-90℃，在此温度下搅拌1-2小时，反应完后，抽滤，反应物用0.4g的无离子水洗涤，烘干得8.2g的固体粉末吡啶甲酸备用。在圆底烧瓶中加入8.2g吡啶甲酸，20mL0.18mol/L的氯化亚砜，20mL0.32mol/L的乙酸乙酯，加热至120-140℃回流6小时，常压下蒸出，冷却析出晶体，再加入20mL无水乙醇，搅拌析出沉淀，过滤，用饱和的氯化钠溶液清洗3次，蒸干，得到6.9甲酸双吡啶盐备用。在三口反应瓶中，加入6.9g甲酸双吡啶盐，3g甲基盐酸盐升温至170-180℃，搅拌反应5小时，冷却至60-80℃，加入2mol/L的氢氧化钠溶液调节pH为14，蒸馏，用1,2-二氯乙烷取出剩余的水分，用乙酸乙酯进行重结晶，用硅胶柱脱色，得到白色结晶6.89g二甲氨基吡啶甲酸，产率为68.9％。

实例1

将2g的高锰酸钾放入50℃的蒸馏水中溶解，搅拌20分钟，静置1小时后加入2mol/L氢氧化钠溶液调节pH为9，加入10g烷基吡啶，5g冠醚，搅拌升温至80℃，在此温度下搅拌1小时，反应完后，抽滤，反应物用0.4g的无离子水洗涤，烘干得8.0g的固体粉末吡啶甲酸备用。在圆底烧瓶中加入8.0g吡啶甲酸，20mL0.18mol/L的氯化亚砜，20mL0.32mol/L的乙酸乙酯，加热至120℃回流6小时，常压下蒸出，冷却析出晶体，再加入20mL无水乙醇，搅拌析出沉淀，过滤，用饱和的氯化钠溶液清洗3次，蒸干，得到6.3g甲酸双吡啶盐备用。在三口反应瓶中，加入6.3g甲酸双吡啶盐，3g甲基盐酸盐升温至170℃，搅拌反应5小时，冷却至80℃，加入2mol/L的氢氧化钠溶液调节pH为14，蒸馏，用1,2-二氯乙烷取出剩余的水分，用乙酸乙酯进行重结晶，用硅胶柱脱色，得到白色结晶6.80g二甲氨基吡啶甲酸，产率为68.0％。

实例2