[发明专利]一种荧光探针及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于化工领域，尤其涉及一种荧光探针，具体来说是一种荧光探针及其制备方法和在检测氰根离子方面的应用。

背景技术

氰化物是一种令人生畏的剧毒物质，受到人类关注已有一百多年的历史，至今仍然受到高度重视。氰化物进入有机体后分解出具有毒性的氰根离子（CN^-），氰根离子能严重影响人体的诸多生理器官与功能，如视觉、心脏、中枢神经、血管、内分泌、代谢系统等。最令人熟知的是氰根离子能与血红素蛋白中的铁离子结合，从而抑制动物体的呼吸作用。此外，氰根离子还会抑制组织细胞内42种酶的活性。虽然氰化物具有剧毒，但是它仍被广泛应用于冶金、电镀工业、钢铁炼造、合成纤维、树脂工业等领域，从而也导致其不可避免的对环境产生了污染。

荧光探针是检测环境和生命体内氰根离子的有效手段之一。具有实际应用前景的荧光探针应具有与待测物作用前后荧光变化明显、对待测物响应快、选择性好、制备简单、成本低廉等优点。迄今，已见报道的用于检测氰根离子的荧光探针主要基于超分子化学方法（F. N. Castellano，et al.，J. Am. Chem. Soc.，2002，124，6232-6233；J. C. Mareque-Rivas，et al.，Chem. Commun.，2008，1998-2000），包括离子置换手段（B. Z. Tang，et al.，Chem. Commun.，2008，1094-1096；L. J. Tang，et al.，Sensor. Actuat. B，2012，173，862-867）。而以氰基亲核加成反应为基础开发的检测氰根离子的荧光探针正受到人们越来越多的关注，因为该类探针可以最大程度上减弱干扰离子的影响，提高探针对氰根离子的选择性和灵敏度（E. U. Akkaya，et al.，Org. Lett.，2008，10，461-464；J. L. Hua，et al.，ACS Appl. Mater. Interfaces，2013，5，1317-1326；A. Misra，et al.，Tetrahedron Lett.，2014，55，1052-1056）。但是，这类探针仍存在检测灵敏度低、合成路线复杂、成本较高等缺点，因此，开发高灵敏度、高选择性检测氰根离子的低成本荧光探针对人体健康和环境保护等领域仍具有重大的现实意义。

发明内容

针对现有技术中的上述技术问题，本发明提供了一种荧光探针及其制备方法和应用，所述的这种荧光探针及其制备方法和应用要解决现有技术中的探针检测灵敏度低、合成路线复杂、成本较高的技术问题。

本发明提供了一种荧光探针，其结构式如通式I所示，

                                                 

 通式I

其中，R为C₇～C₁₂烷基。

进一步的，R为C₈～C₁₀烷基。

进一步的， R为C₈烷基。

    本发明还提供了上述荧光探针的制备方法，包括如下步骤：

（a）一个制备N-烷基取代的3，7-二甲酰基吩噻嗪的步骤，在所述的制备N-烷基取代的3，7-二甲酰基吩噻嗪的步骤中，在氩气保护和存在条件下，将正丁基锂注入低温条件下的N-烷基取代的3，7-二溴吩噻嗪的干燥四氢呋喃溶液中，反应1-3小时，再滴加N-甲酰吗啉，反应1-3小时后升至室温反应3-12小时，得到N-烷基取代的3，7-二甲酰基吩噻嗪（式IV所示化合物）；

（b）一个制备含丙二腈基团的吩噻嗪衍生物的步骤，在所述的制备含丙二腈基团的吩噻嗪衍生物的步骤中，以吡啶为溶剂，将N-烷基取代的3，7-二甲酰基吩噻嗪（式IV所示化合物）与丙二腈在回流条件下反应1-8小时，得到相应的荧光探针（式I所示化合物）。