[发明专利]N-全氟辛基乙基咔唑及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及N-全氟辛基乙基咔唑及其制备方法。

背景技术

随着科技的飞速发展，人们对材料的性能要求越来越高，特别是高性能的光电材料。氟原子是电负性最大的元素，具有较低的极化率，由于氟原子对其核外电子的束缚能力较强，C-F键极化性低，因此具有特殊的表面性能，具体表现为良好的耐水性、耐油性等。

咔唑及其衍生物因为拥有较大的π电子共轭体系和刚性平面结构及较强的分子内电子转移特性，所以具有良好的光学性能和热学性能，是一种优越的空穴传输材料。目前，虽然咔唑及其衍生物在电致发光、光致发光和非线性光学材料等方面具有潜在的应用前景，但是由它们制备的有机小分子或聚合物发光材料的耐水性、耐油性都很差。虽然有专利报道称N-全氟丁基乙基咔唑的耐水性和耐油性均较好，但是经研究发现其稳定性较差，而且制备过程中后处理困难。因此如何克服现有技术的不足是目前有机合成技术领域亟待解决的技术问题。

发明内容

本发明的目的就是为了解决现有技术中的不足，提供N-全氟辛基乙基咔唑及其制备方法。

本发明采用的技术方案如下：

本发明的N-全氟辛基乙基咔唑，其特征是化学结构式为：

本发明的N-全氟辛基乙基咔唑的制备方法，其合成路线为：

在反应瓶中依次加入摩尔比为1：1～1.5：15～25咔唑、全氟辛基乙基碘和甲苯，搅拌至混合均匀，再向反应瓶中加入有机碱，后回流恒温反应20～50h，冷却至室温，得到的反应后的物料经水洗，过滤，即得到N-全氟辛基乙基咔唑；所述的有机碱的加入摩尔量为咔唑的0.7～1倍。

所述的有机碱为三乙胺。

本发明具有以下优点：(1)本发明利用了氟原子的特殊性，使得本发明制得N-全氟辛基乙基咔唑具有良好的应用前景，可与树脂、聚合物等制得耐水性良好的光电材料；(2)本发明的N-全氟辛基乙基咔唑的制备方法简单，尤其是后处理方法简单，稳定性较好；(3)本发明N-全氟辛基乙基咔唑属于重氟化合物，适用范围较N-全氟丁基乙基咔唑更为广泛。

具体实施方式

下面结合具体实施例对本发明作进一步详细说明。

实施例1

在反应瓶中依次加入摩尔比为1：1：15咔唑、全氟辛基乙基碘和甲苯，搅拌至混合均匀，再向反应瓶中加入三乙胺，后回流恒温反应20h，冷却至室温，得到的反应后的物料经水洗，过滤，即得到N-全氟辛基乙基咔唑，白色粉末，收率为60％；所述的三乙胺的加入摩尔量为咔唑的0.7倍。

¹H NMR(500 MHz，Acetone-d₆)，δ：2.96～3.04(m，2H)，4.60(t，2H，J＝5 Hz)，7.23～8.11(m，8H)。¹⁹F NMR(470MHz，Acetone-d₆)，δ：-80.7(bs，3F)，-114.2(bs，2F)，-114.9(bs，2F)，-121.6(bs，4F)，-121.9(bs，2F)，-122.7(bs，2F)，-123.4(bs，2F)，-126.1(bs，2F)。

实施例2

在反应瓶中依次加入摩尔比为1：1.5：25咔唑、全氟辛基乙基碘和甲苯，搅拌至混合均匀，再向反应瓶中加入三乙胺，后回流恒温反应50h，冷却至室温，得到的反应后的物料经水洗，过滤，即得到N-全氟辛基乙基咔唑，白色粉末，收率为63％；所述的三乙胺的加入摩尔量为咔唑的1倍。

实施例3

在反应瓶中依次加入摩尔比为1：1.2：20咔唑、全氟辛基乙基碘和甲苯，搅拌至混合均匀，再向反应瓶中加入三乙胺，后回流恒温反应36h，冷却至室温，得到的反应后的物料经水洗，过滤，即得到N-全氟辛基乙基咔唑，白色粉末，收率为65％；所述的三乙胺的加入摩尔量为咔唑的0.9倍。