[发明专利]由5-OH,7-O-代二氢黄酮半合成3-去氧花色素的方法在审
申请号: | 201410481844.2 | 申请日: | 2014-09-21 |
公开(公告)号: | CN105481918A | 公开(公告)日: | 2016-04-13 |
发明(设计)人: | 闻永举;申秀丽 | 申请(专利权)人: | 闻永举 |
主分类号: | C07H15/26 | 分类号: | C07H15/26;C07H1/00 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 336000 江*** | 国省代码: | 江西;36 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | oh 代二氢 黄酮 合成 花色素 方法 | ||
1.由5-OH,7-O-代二氢黄酮半合成3-去氧花色素的方法,其具体特征由如下步骤:
(一)、5-OH,7-O-代二氢黄酮溶解在有机溶剂中,通过还原剂还原得到5-OH,7-O-代黄烷-4-醇化合物(通过UV监控,在碱性条件下扫描UV光谱,在360nm处无吸收峰,5-OH,7-O-代二氢黄酮即还原成5-OH,7-O-代黄烷-4-醇化合物);
(二)、5-OH,7-O-代黄烷-4-醇苷经酸脱水形成5-OH,7-O-代黄烷-4-阳碳离子化合物,并通过吸水剂除去产生的水及试剂、样品所含的水;
(三)、5-OH,7-O-代黄烷-4-阳碳离子苷化合物与等摩尔的碘在吡啶类溶剂中于室温至90℃脱氢并重排成5-OH,7-O-代-3-去氧花色素;
(四)、5-OH,7-O-代-3-去氧花色素再经大孔吸附树脂吸附、除杂,乙醇洗脱,减压回收乙醇,即得;
(五)、5-OH,7-O-代-3-去氧花色素苷再经酸水或酸醇水解得到5-OH,7-O-代-3-去氧花色素单糖苷或5-OH,7-OH-去氧花色素。
2.如权利1要求所述,其特征在于:本发明所说的5-OH,7-O-代二氢黄酮,符合(I)的通式:其中二氢黄酮及黄酮母核中R1可能为-H、-OH、-OCH3、-glc(-Glucose)、-rutinose(芸香糖基,-O-β-Dglucopyranosyl(6→1)rhamcopyranosy)、-O-β-Dglucopyranosyl(2→1)rhamcopyranosy(新橙皮糖基)中的任一基团;R2、R3可能为-H、-OH、-OCH3、-O-glc、-O-rutinose;常见5-OH、7-O-代二氢黄酮代表性化合物有橙皮苷(CAS:520-26-3)、柚皮苷(CAS:10236-47-2)、甲基橙皮苷(CAS:11013-97-1)、芸香柚皮苷(CAS:14259-46-2)、新橙皮苷(CAS:13241-33-3)、蒙花苷(CAS:480-36-4)、橙皮素-7-O-葡萄糖苷(CAS:31712-49-9)、柚皮素-7-O-葡萄糖苷(CAS:158196-34-0)、柚皮素(CAS:480-41-1)、橙皮素(CAS:520-33-2)、圣草酚(CAS:552-58-9)
。
3.如权利1、2要求所述,其特征在于:本发明所说的5-OH,7-O-代黄烷-4-醇类化合物,是指5-OH,7-O-代二氢黄酮分子中的4C=O被还原成4-CH-OH类化合物,符合(II)的通式,其中R1、R2、R3代表基团同通式(I)一致
。
4.如权利1、2要求所述,其特征在于:本发明所说的5-OH,7-O-代黄烷-4-阳碳离子化合物,是指5-OH,7-O-代黄烷-4-醇分子中4-OH脱水,形成5-OH,7-O-黄烷-4-阳碳离子化合物,符合(III)的通式,其中R1、R2、R3代表基团同通式(I)一致;代表性的化合物如
。
5.如权利1、2要求所述,其特征在于:本发明所说的5-OH,7-O-代-3-去氧花色素,是指5-OH,7-O-黄烷4-阳碳离子化合物经碘脱氢重排成5-OH,7-O-代3-去氧花色素,符合(IV)的通式,其中R1、R2、R3代表基团同通式(I)一致;
代表性化合物如Apigeninidin-7-O-neohesperidoside、Apigeninidin、Diosmetinidin-7-O-rutinoside、Diosmetinidin等。
6.如权利1要求所述,其特征在于:本发明所说的有机溶剂,是指二甲基甲酰胺(DMF)、二甲亚砜(DMSO)、甲醇、乙二醇、丙三醇、(1、2)-丙二醇、(1、3)-丙二醇。
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