[发明专利]含二吡唑并芘的蓝光半导体材料及其制备方法和由该材料制成的有机发光器件有效

专利信息
申请号: 201410438947.0 申请日: 2014-08-30
公开(公告)号: CN104262347B 公开(公告)日: 2017-03-08
发明(设计)人: 尹恩心;林文晶 申请(专利权)人: 上海珂力恩特化学材料有限公司
主分类号: C07D487/06 分类号: C07D487/06;C07D519/00;C09K11/06;H01L51/54
代理公司: 长春菁华专利商标代理事务所22210 代理人: 南小平
地址: 201203 上海市浦东新区*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 吡唑 半导体材料 及其 制备 方法 材料 制成 有机 发光 器件
【说明书】:

技术领域

发明涉及有机光电材料领域,具体涉及一种含二吲唑并芘的蓝光半导体材料及其制备方法和由该材料制成的有机发光器件。

背景技术

有机电致发光EL器件以下简称“有机EL器件”一般由两个对置的电极和插入在该两个电极之间的至少一层有机发光化合物组成。电荷被注入到在阳极和阴极之间形成的有机层中,以形成电子和空穴对,使具有荧光或磷光特性的有机化合物产生了光发射。

有机发光二极管OLED是一种新型的平面显示器件,具有节能、响应速度快、颜色稳定、环境适应性强、无辐射、寿命长、质量轻、厚度薄等特点。由于近几年光电通讯和多媒体领域的迅速发展,有机光电子材料已成为现代社会信息和电子产业的核心。

对于有机电致发光材料的研究是从1950年Bernose对含有有机色素的高分子薄膜施加高电流电压观测开始。1965年,Pope等人首次发现了蒽单晶的电致发光性质,这是有机化合物的首例电致发光现象。1987年,柯达公司的Tang等人发现,由有机材料形成的具有分离功能叠层的有机发光器件即使在10V或更小的低电压下也能提供1000cd/cm2或更高的高亮度。

目前芘和它的衍生物由于具有很高的热稳定性能,光致发光的效率好,作为OLED的材料,越来越受到人们的关注,各种高效的红、绿有机电致发光材料不断地被研发出来。相比较而言,蓝光材料在效率,色纯度和寿命等方面还比较滞后。蓝光OLED器件可以分为电致磷光和电致荧光两类。虽然电致磷光可以达到接近100%的内量子效率,但是深蓝发光的很少。由于色纯度对掺杂的浓度很敏感,掺杂的精度必须控制在±0.5wt%范围之内。相分离是掺杂体系的另一个致命的缺点,能够导致器件光谱在长时间或高电压条件下不稳定。因此,非掺杂蓝光材料和器件相比较而言具有一定的优势。

发明内容

本发明要解决现有芘类蓝光材料制成的器件光谱在长时间或高电压条件下不稳定的技术问题,提供一种含二吲唑并芘的蓝光半导体材料及其制备方法和由该材料制成的有机发光器件。

为了解决上述技术问题,本发明的技术方案具体如下:

一种含二吲唑并芘的蓝光半导体材料,该材料的结构表达式为:

式Ⅰ中,R代表取代或未取代的碳原子数为10-20的芳基、取代或未取代的碳原子数为7-18的杂芳基或三芳胺基。

在上述技术方案中,所述的含二吲唑并芘的蓝光半导体材料为下述结构式所示的化合物1-20中的一种:

一种含二吲唑并芘的蓝光半导体材料的制备方法,包括以下步骤:

步骤S1:向脱气后的反应容器中加入二吲唑并芘中间体、含R基团的溴化物、催化剂、碱和溶剂;

步骤S2:升高反应温度并回流,充分反应;

步骤S3:冷却,过硅胶漏斗,洗涤,旋干,重结晶得到含二吲唑并芘的蓝光半导体材料。

在上述技术方案中,步骤S1所述的二吲唑并芘中间体是由1,6-二甲基芘经硝化、还原、环合而成的。

在上述技术方案中,步骤S2中所述反应温度为110℃,进行回流的时间为24h。

一种由含二吲唑并芘的蓝光半导体材料制成的有机发光器件,其包括第一电极、第二电极、以及置于所述第一电极和所述第二电极之间的一个或多个有机化合物层,其特征在于,至少一个所述有机化合物层包含所述含二吲唑并芘的蓝光半导体材料。

本发明提供的含二吲唑并芘的蓝光半导体材料及其制备方法和由该材料制成的有机发光器件的有益效果是:

本发明的含二吲唑并芘的蓝光半导体材料具有相对较好的空穴、电子传输速率,二吲唑并芘类衍生物具有大的共轭平面结构从而可以提供高的电子流动性,而吲唑基团具有较低的还原电位,利于接收电子,将吲唑基团引入芘的两侧,可以提高此类化合物的电荷迁移能力,使其具有良好的电子传输性能。而两侧芳基基团的加入,可以降低此类化合物的共平面性,从而提高其成膜性。此外,分子结构的对称性可以增加分子堆叠的规整性,可以提高化合物载流子迁移率。因此本发明的含二吲唑并芘的蓝光半导体材料具有较高的电子传输性能,成膜性好,在室温下具有较好的稳定性,所应用的器件也具有较高的稳定性。

本发明的含二吲唑并芘的蓝光半导体材料具有高的发光效率,高的发光效率表明该化合物可作为发光材料或发光主体材料,尤其是可以作为磷光蓝色主体材料,用于有机电致发光器件中表现出高效率、高亮度、长寿命,具有制造成本较低的优点,降低了有机电致发光器件的制造成本。

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