[发明专利]一种噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的合成及应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的合成方法，所述的席夫碱晶体具有层状结构，其较强的荧光性质使其可作为荧光探针在分析领域得到应用。

背景技术

席夫碱是指含有亚胺或甲亚胺特性基团(-RC＝N-)的一类化合物，通常由醛或酮的羰基和伯胺缩合而成。席夫碱化合物在分析化学领域具有重要的用途，但以光度分析居多，随着对席夫碱及其配合物在分析化学领域的应用研究的日益深入，发现其可以作为良好的荧光试剂而应用于荧光分析领域。一般情况下，“刚性、平面、大共轭∏键”是荧光化合物的结构特征，本发明专利根据这一结构特征，设计合成了将噻吩环和苯硫酚环，通过亲核加成反应，以C＝N作为桥梁，相连接，合成了具有较大的共轭体系的噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱，并获得了晶体结构。有针对性的合成结构新颖的具有强的荧光性质的席夫碱及其配合物是一项很有意义的研究工作，这可为进一步研究噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱结构及其与荧光性质的关系提供基础数据。

发明内容

本发明的目的就是要合成具有层状结构的噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱，使其具有较强的荧光性质，而能作为荧光探针在分析领域得到应用。

本发明涉及的噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱分子式为C₁₁H₇NS₂，分子量为217.32，熔点为163-165℃，其晶体学数据见表1，键长和键角见表2。

表1 噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的晶体学数据

注：w＝1/[σ²(Fo²)+0.2P)²],P＝(Fo²+2Fc²)/3

表2 噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的键长和键角(°)

噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱的合成方法具体步骤为：

(1)将0.224g噻吩-2-甲醛溶解于5mL无水乙醇中。

(2)将0.248g邻氨基苯硫酚溶解于5mL无水乙醇中。

(3)将步骤(2)所得溶液滴加到步骤(1)所得溶液中，滴加过程中有大量黄绿色沉淀生产，55℃水浴条件下磁力搅拌反应4小时，过滤，滤液在室温下静置一周后有棕黄色晶体生成，过滤，晾干后得到噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱(C₁₁H₇NS₂)。

本发明制得的噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱能作为荧光探针应用于荧光分析领域。

附图说明

图1为本发明实施例制得的噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱席夫碱晶体结构图。

图2为本发明实施例制得的噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱晶体三维堆积图。

图3为本发明实施例制得的噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱DMF溶液荧光光谱图。

具体实施方式

实施例：

(1)将0.224g噻吩-2-甲醛溶解于5mL无水乙醇中。

(2)将0.248g邻氨基苯硫酚溶解于5mL无水乙醇中。

(3)将步骤(2)所得溶液滴加到步骤(1)所得溶液中，滴加过程中有大量黄绿色沉淀生产，55℃水浴条件下磁力搅拌反应4小时，过滤，滤液在室温下静置一周后有棕黄色晶体生成，过滤，晾干后得到噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱(C₁₁H₇NS₂)。

噻吩-2-甲醛缩邻氨基苯硫酚席夫碱红外光谱分析：在1605.75cm^-1位置出现了C＝N的伸缩振动吸收峰，在1564.83cm^-1及1459.58cm^-1出现苯环的骨架振动吸收峰，证明有苯基存在。紫外光谱图中在310nm处有吸收峰，根据分子结构判断，为共轭的C＝N发生的π-π*跃迁。