[发明专利]一种苯丙氨酸乳酸酯的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及化工食品领域，具体涉及一种苯丙氨酸乳酸酯的制备方法。

背景技术

氨基酸酯类化合物的合成与应用是近年来一个研究热点。由于氨基酸酯具有特殊的理化性质和生理活性，使其在医药、化工、食品、化妆品等行业有着越来越广泛的应用。在医药工业中，氨基酸酯可用作药物或者药物中间体；多种氨基酸酯可直接或间接地用于治疗不同的病症，如苯丙氨酸酯可抗肿瘤，半胱氨酸月桂酯具消炎、止痛等疗效，可用于治疗呼吸系统疾病；氨基酸苄基酯很容易渗透到红细胞，低浓度时可抗贫血；多种氨基酸酯可作为局部麻醉剂的成分，降低麻醉剂的副作用；在食品工业中，氨基酸酯可用作食品添加剂。

L-苯丙氨酸酯在食品工业中具有重要的应用，在食品添加剂中可以作为甜味剂，比如阿斯巴甜(L-天冬氨酸-L-苯丙氨酸甲酯)和纽甜都属于苯丙氨酸甲酯类化合物，是可在各类食品中按生产需要适量使用的甜味剂。在人体内阿斯巴甜可被肽酶和酯酶水解为天冬氨酸、苯丙氨酸和甲醇。阿斯巴甜和纽甜都是属于高甜度、低热量、不引起血糖波动、非致龋性并且具有一定营养价值的甜味剂。氨基酸酯用于食品，还增加了氨基酸的溶解性和酶催化的专一性，有利于机体的消化和吸收，起营养和保健双重作用。

苯丙氨酸是人和动物体内不能合成的8中必需氨基酸之一，也是高甜度低热量人工合成甜味剂阿斯巴甜和纽甜的重要组成部分。作为一种重要的生物化工产品，苯丙氨酸在食品、饲料以及医药等行业有着广泛的应用。

乳酸(Lactic Acid)，学名2-羟基丙酸(2-hydrxy-propionic acid)，其分子式为C₂H₅OCOOH，是一种简单的羟基酸。乳酸分子中有一个不对称碳原子，因具有旋光性。L-乳酸为右旋性，D-乳酸为左旋性，DL-乳酸为消旋性。乳酸是21世纪最具应用潜力的有机酸之一。乳酸及其衍生物既是重要的有机化工原料，又是重要的精细化学品，广泛应用于食品、农业、环保、医药、饲料、化工等领域。

分子蒸馏(Molecular Distillation)，又称短程蒸馏(Short Path Distillation)，是根据混合物中不同组分之间分子运动平均自由程差异为主体的分离过程，是在高真空度下进行的连续蒸馏过程，具有特殊的传质传热机理。与传统的蒸馏方式相比，分子蒸馏的操作压力低(一般为0.1～40Pa)，待分离组分可在远低于常压沸点的温度下挥发，并且各组分在蒸发器中受热时间短(0.1～10s)，因此该过程已成为分离目标产物最温和的蒸馏方法，该方法特别适用于分离低挥发度、高沸点、热敏性、易氧化和具有生物活性的物质，能解决常规蒸馏技术所不能解决的问题。分子蒸馏技术是当前国际上使用较广泛的一种新型分离技术，此技术解决了热敏性、高沸点物料较难分离纯化的问题。目前分子蒸馏已广泛应用于色素提取、油脂深加工、医药、食品、石油化工等工业中，具有广阔的应用前景。

目前已有一些苯丙氨酸酯类化合物被报道合成出来或者已经生产出来，比如Sigma公司已上市了L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐、L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐、L-苯丙氨酸叔丁酯盐酸盐和L-苯丙氨酸苄酯盐酸盐。

门宝琴等以氨基酸为原料采用亚硫酰氯法制备了12种氨基酸甲(乙)酯盐酸盐，即L-丝氨酸甲酯盐酸盐、甘氨酸乙酯盐酸盐、甘氨酸甲酯盐酸盐、L-缬氨酸甲酯盐酸盐、L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐、L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐、L-酪氨酸乙酯盐酸盐、L-酪氨酸甲酯盐酸盐、L-精氨酸甲酯二盐酸盐、L-亮氨酸甲酯盐酸盐、L-蛋氨酸甲酯盐酸盐和L-丝氨酸乙酯盐酸盐等(东南大学硕士学位论文，2005)。思洋等报道了一种氨基酸甲乙酯的合成及纯化方法，以氨基酸、二氯亚砜、无水甲醇或无水乙醇为原料，分别合成了9种氨基酸乙酯和7种氨基酸甲酯。尚岩等报道了一种微波辐射树脂催化合成L-氨基酸酯的方法，在微波辐射下，强酸性阳离子交换树脂为催化剂，一步酯化合成了8种空间位阻较高的L-氨基酸异丙酯和异丁酯(精细化工,2011,28(5):484-487)。马养民等以三种杂环结构的氨基酸、二氯亚砜、甲醇/乙醇为原料，通过酰氯化反应合成L-色氨酸甲/乙酯盐酸盐、L-组氨酸甲酯盐酸盐以及L-脯氨酸甲/乙酯盐酸盐(食品工业科技,2011,32(01):187-189)；曾广翔等以山梨酸、苯丙氨酸和乙醇为原料，通过酰氯化反应合成了山梨酸苯丙氨酸乙酯，并且该产物具有良好的抑菌活性(食品工业科技,2013,34(24):321-325)。