[发明专利]微波法合成一系列吡喃并[2,3-c]吡唑类化合物

说明书

发明领域

本发明涉及化学合成技术领域，具体涉及一系列吡喃并[2，3-c]吡唑类化合物的制备方法。 

发明背景 

自20世纪80年代中期以来，微波辅助合成凭借其反应速度快，副反应少，产率高，环境友好，操作方便，产品易纯化等的突出特点，已被广泛的应用于不同类型的有机反应中，如氧化、重排、成环、水解反应、金属有机化合物的合成水解反应、Mannich反应、催化偶联、Heck反应等。 

杂环化合物普遍的存在于维生素、激素、抗生素、生物碱等天然产物中。许多药物、农用化学品和其他一些重要产品中(如敏化剂，缓蚀剂，稳定剂等)，同样也包含着大量的杂环结构，杂环骨架对于这类化合物的性质有着重要的作用。吡喃并[2，3-c]吡唑类杂环化合物，具有重要的生理作用、药物活性和潜在的光学性质，在医药、化工等领域同样有重要的应用，如抗发育不良、治疗过敏性气管炎、抗菌、抗癌、降血糖等，以及作为杀虫剂、除草剂等方面，在农业生产中也发挥着重要的作用。 

正是由于认识到了杂环化合物的重要性，近几十年来化学家们不懈努力，一直在探索各种方法来简便，快速，高效地得到此类化合物。从最早的天然产物提取，再到各类经典的骨架合成方法，再发展到现在的多组分一步反应，通过加成、缩合，消去等方式，引入杂原子，以较少的步骤，较高的产率得到一系列的杂环衍生物。 

随着绿色化学观念的不断强化，在结构设计、合成方法上研究者们也更注重采用绿色化的途径。也正是基于绿色化学的理念，本文运用了微波法，一锅法快速高效地合成了一系列的吡喃并[2，3-c]吡唑类化合物，此方法操作简便，反应快速，高效，选择性高，副产物少，而且避免了中间产物的提取与分离，减少了环境污染，提高了效率。 

2002年，Tu Shujiang等通过一步反应合成了一系列苯并吡喃衍生物。用一分子芳香醛与两分子的5，5-二甲基-1，3-环己二酮，乙二醇作为溶剂，在无催化剂的条件下，获得一系列的苯并吡喃衍生物。 

Khurana等运用活泼亚甲基化合物2-羟基-1，4-萘醌，在水相或离子液体中，一锅法高效 合成了12-芳基-2，3，4，12-四氢苯并[b]氧杂蒽-1，6，11-三酮系列化合物。 

发明内容

本发明的目的在于提供一种操作简单，快速高效，选择性好，产率高的方法制备了一系列新的具有潜在生物活性的吡喃并[2，3-c]吡唑类化合物。本发明涉及式I的一系列杂环化合物： 

其中R为苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2，3-二氟苯基、2，4-二氟苯基、3，4-二氟苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2，3-二氯苯基、2，4-二氯苯基、3，4-二氯苯基、2-溴苯基、3-溴苯基、4-溴苯基、2，3-二溴苯基、2，4-二溴苯基、3，4-二溴苯基、2-甲氧苯基、3-甲氧苯基、4-甲氧苯基、2，3-二甲氧苯基、2，4-二甲氧苯基、3，4-二甲氧苯基、2-呋喃基、2-噻吩基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二甲基苯基、3，4-二甲基苯基、2-硝基苯基、3-硝基苯基、4-硝基苯基、1-萘基. 

本发明的技术方案如下，但是它决不在以任何方式限制本发明的范围。 

本发明涉及一系列吡喃并[2，3-c]吡唑类化合物，其结构如下： 

R定义如以上发明概述中所定义。 

式I的化合物可以通过以下路线中描述的方法来制备。但是它决不在于以任何方式限制本发明的范围。除非另外说明，下式的化合物中的R定义如以上发明概述中所定义。 

本发明的具体反应式如下： 

具体实施方式：

根据下述实施例，可以更好地理解本发明。然而，本领域的技术人员容易理解，实施例所描述的内容仅用于说明本发明，而不应当也不会限制权利要求书中所详细描述的本发明。 

以下实施例中，收率的计算方法如下： 

0.5mmol原料完全反应可以得到0.5mmol的产物， 

收率＝产物实际摩尔量/产物理论摩尔量*100％ 

实施例1：化合物4-苯基-N，3-二甲基-5-硝基-1，4-二氢吡喃并[2，3-c]吡唑-6-胺的制备