[发明专利]一种有机电致发光二极管材料及其应用有效

专利信息
申请号: 201410331388.3 申请日: 2014-07-14
公开(公告)号: CN104119347A 公开(公告)日: 2014-10-29
发明(设计)人: 盛磊;张江峰;石宇;张鑫鑫;品公鑫;耿崴 申请(专利权)人: 烟台万润精细化工股份有限公司
主分类号: C07D487/06 分类号: C07D487/06;C07D471/22;C07D519/00;C09K11/06;H01L51/54
代理公司: 北京轻创知识产权代理有限公司 11212 代理人: 杨立
地址: 264006 山东省*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 有机 电致发光 二极管 材料 及其 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种有机电致发光二极管(OLED)材料,具体涉及一种以N原子为中心,且具有闭环结构的小分子OLED材料,并涉及该材料在有机电致发光领域中的应用。 

背景技术

有机电致发光二级管(OLED)产生于上世纪80年代,与传统液晶相比,OLED显示技术,具有自发光、广视角、响应速度快、可实现柔性显示等诸多优点,因此被认为有可能代替传统液晶,成为下一代显示技术的主流。 

根据所使用的有机材料的不同,OLED器件单元可分为小分子器件和高分子器件两种,其中小分子器件常常具有多层夹心结构,每层分别承担不同的功能,如空穴传输层负责传输空穴,发光层负责发光,电子传输层负责传输电子等,保证各个功能层之间相互匹配,是获得性能优良的小分子器件的重要条件。 

在小分子器件中,发光层处于中心位置,对于OLED器件的整体性能具有显著影响,发光层决定器件的光谱色,并影响着器件的效率和寿命,另外,由于在OLED器件中,电子传输速度远远小于空穴传输速度,即电子传输材料的性能常常难以与空穴材料相匹配,因此,电子传输材料的性能,对于器件效率也有显著影响。 

有机电致发光二级管(OLED)从诞生至今,已有近三十年的时间,伴随着产学研各界的持续投入和不断努力,如今,已经有多种基于OLED显示技术的商品实现产业化,OLED基础材料的种类和数量也在不断更新,特别是发光材料和电子传输材料的种类和数量不断增长。 

发明内容

本发明所要解决的技术问题是,提供一类以N原子为中心,并具有闭环结构的有机小分子材料,该类材料可以作为发光材料,或作为电子传输材料,应用在有机电致发光器件中。 

本发明解决上述技术问题的方案如下: 

一种OLED材料,其特征在于,包括如下式(Ⅰ)-式(Ⅲ)所示结构中的任意一种: 

在式(Ⅰ)~式(Ⅲ)中,R1,R2,R4~R7独立选自氢原子,氰基,C1~C40的烷基,烷氧基,芳香基或含硅元素的取代基。 

R3选自氢原子,含有取代基或不含取代基的芳香环或芳香杂环,且R3优先选择下式所示的结构(式中A代表与R3连接的基团): 

下式所示化合物C001~C156,是符合本发明精神和原则的代表结构,应当理解,列出以下化合物的具体结构,只是为了更好地解释本发明,并非是 对本发明的限制。 

一种OLED材料的应用,其特征在于,该材料可以作为发光材料或电子传输材料,应用在有机电致发光领域中。 

本发明的有益效果是: 

本发明提供了一类以N原子为中心,且具有闭环结构的有机小分子材料,并提供了该类材料的制备方法。该类材料可以作为蓝色发光材料,或作为电子传输材料应用在有机电致发光领域中。以本发明提供的材料作为功能层,制作的有机电致发光器件,展示了较好的效能。 

本发明一种OLED材料还具有以下特点: 

1.通过偶联,关环,还原,碘代等多步反应,制备了六个关键中间体(中间体1-中间体6),并以此为基础,合成了一类以N原子为中心,且具有闭环结构的有机小分子材料。 

2.该类材料具有稳定的发光性能和较好的电子传输性能,可以作为发光材料或电子传输材料,应用在有机电致发光器件中。 

3.以该类材料作为发光层,制备的有机电致发光器件(实施例34-实施例39),CIE坐标(0.15-0.18,0.14-0.22),为天蓝色至深蓝色发光,器件的最大电流效率0.8-2.6cd/A。 

4.以该类材料作为发光层,并同时作为电子传输层,制备的有机电致发光器件(实施例40-实施例43),CIE坐标(0.16-0.18,0.14-0.21),为天蓝色至深蓝色发光,器件的最大电流效率0.48-1.12cd/A。 

5.以该类材料作为电子传输层,以Alq3作为发光层,制备的有机电致发光器件(实施例44-实施例46),器件的最大电流效率1.8-2.4cd/A。 

本发明中所述材料的制备方法如下: 

首先是几个关键中间体的制备,反应路线如下式所示(标记为H1和H2的圆环,分别代表苯环,环己环或吡啶环): 

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