[发明专利]6’-氮杂环取代-9’-酰氧基酯化螺噁嗪类光致变色化合物在隐形眼镜中的应用

说明书

技术领域

本发明涉及化工领域，具体涉及了一种6’-氮杂环取代-9’-酰氧基酯化螺噁嗪类光致变色化合物的制备方法。

背景技术

国内现有的光致变色隐形眼镜的生产中,优质光致变色原料大都依靠进口,开发拥有自主知识产权的、光响应性好、抗疲劳性好、的光致变色化合物,并将其应用到隐形眼镜生产领域意义重大。

发明内容

本发明提供一种6’-氮杂环取代-9’-酰氧基酯化螺噁嗪类光致变色化合物在隐形眼镜中应用，解决了现有在隐形眼镜领域应用的光致变色化合物光致变色响应慢、褪色速度慢、褪色不完全等缺陷导致其实用化或潜在应用性受限的问题。

为实现上述发明目的，本发明所采用的技术方案是：

一种6’-氮杂环取代-9’-酰氧基酯化螺噁嗪类光致变色化合物的制备方法，其特征在于,具体包括如下三个步骤：

第一步：中间体1-亚硝基-2,7-二羟基萘酚(II)的合成：

2,7-二羟基萘酚先在-5℃～0℃下与NaNO₂反应，再与R₁H在加热条件下反应得到中间体1-亚硝基-2,7-二羟基萘酚(II)；或2,7-二羟基萘酚直接在-5℃～0℃下与NaNO2反应得到中间体1-亚硝基-2,7-二羟基萘酚(II)；

第二步：中间体螺噁嗪(III)的制备，

1-亚硝基-2,7-二羟基萘酚(II)在溶剂中与1,3,3-三甲基-二亚甲基吲哚啉混合加热反应，制备螺噁嗪(III)；所述溶剂为甲醇、乙醇或三氯乙烯；

第三步：终产品6’-氮杂环取代-9’-酰氧基酯化螺噁嗪类光致变色化合物(I)的合成：

螺噁嗪(III)以二噁烷和三乙胺为催化剂与相应的酰氯进行反应，制得6’-氮杂环取代-9’-酰氧基酯化螺噁嗪类光致变色化合物(I)；

其中，R₁为取代或非取代的吗啉基、吡咯烷基、哌啶基、十氢喹啉基、哌啶基、十氢异喹啉基或吲哚啉基，所述取代基为卤素或C_1～6烷基；

R₂为甲基丙烯酰基、苯甲酰基、卤代苯甲酰基、甲氧苯甲酰基、C_1～6烷基苯甲酰基、苯基苯甲酰基、苯氧基苯甲酰基、吡啶甲酰基、9H-芴酮-2-甲酰基或9-乙基-9H-咔唑-2-甲酰基，所述取代基为卤素、C_1～6烷基、C_1～6烷氧基、苯基或苯氧基。

优选的，R₂为甲基丙烯酰基、苯甲酰基、对-氯苯甲酰基或对-甲氧基苯甲酰基。

优选的，所述6’-氮杂环取代-9’-酰氧基酯化螺噁嗪类光致变色化合物通过渗透法应用于隐形眼镜中，所述渗透法即将所述6’-氮杂环取代-9’-酰氧基酯化螺噁嗪类光致变色化合物渗透到无色的隐形眼镜镜片表面。

优选的，所述6’-氮杂环取代-9’-酰氧基酯化螺噁嗪类光致变色化合物通过共混法应用于隐形眼镜中，所述共混法即在生产前，将不带有-C＝C-不饱和双键的6’-氮杂环取代-9’-酰氧基酯化螺噁嗪类光致变色化合物加入到隐形眼镜的原料单体中，再制备镜片。

优选的，所述6’-氮杂环取代-9’-酰氧基酯化螺噁嗪类光致变色化合物通过聚合法应用于隐形眼镜中，所述聚合法即将带有-C＝C-不饱和双键的6’-氮杂环取代-9’-酰氧基酯化螺噁嗪类光致变色化合物与隐形眼镜镜片原料单体反应而制备镜片。

进一步的，所述原料单体主要包括包括聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸-β-羟乙酯和聚N-乙烯基吡咯烷酮。

进一步的，所述6’-氮杂环取代-9’-酰氧基酯化螺噁嗪类光致变色化合物的填加量是原料单体分子量的0.5％-5％。

进一步的，在所述聚合法中，还需要填加引发剂，所述引发剂的用量为原料单体分子量的0.1-1.6％,。

进一步的，所述引发剂为热引发剂，所述热引发剂为偶氮二异丁腈或偶氮双(2，4-二甲基戊腈)或偶氮二异丁腈与偶氮双(2，4-二甲基戊腈)的混合物。

进一步的，所述引发剂为光引发剂，所述光引发剂为安息香双甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚或安息香丁醚中的一种或多种。

本发明的优点在于：

经本发明的方法制得的光致变色化合物，应用于光致变色隐形眼镜中，在聚合物介质中表现出极好的光致变色行为、光致变色响应性、褪色速度和抗疲劳性，解决了现有技术中其实用化或潜在应用性限制的问题。

附图说明