[发明专利]一种苯并吲哚半菁染料及其用途

说明书

技术领域

本发明属于有机化学领域，涉及含氮杂环化合物，具体涉及苯并吲哚半菁。

背景技术

铁是有机体各项生理活动不可或缺的元素,参与血液中氧的转运,质子转移、DNA和RNA的合成,是各种酶和血红蛋白的重要组成部分，一旦生物体内铁元素缺乏,就会发生各种各样生理系统紊乱,引起疾病，而过量的铁也存在潜在的危害。研究表明体内铁贮存过多与多种疾病如心脏和肝脏疾病、糖尿病以及某些肿瘤有关。因此设计合成选择性好、灵敏度高的铁离子探针近年来受到了极大的关注。近年来发展起来的荧光成像技术具有快速无损伤,直观,灵敏度高等特点,已广泛用于检测各种化合物，例如金属离子，阴离子，pH，葡萄糖，DNA，爆炸物等。例如黎俊波设计合成了罗丹明衍生物，用来检测铁离子(黎俊波,李楠楠,余响林,王俊,曾艳,武汉工程大学学报,2010,32(5),11)。

喹啉衍生物具有杀菌、抗高血压、抗抑郁、抗过敏、抗疟疾、抗肿瘤等生物活性和药理活性，常被用作合成药物的先导化合物；另外，由于其具有优良的金属离子亲和性，常被用作化学传感器中的识别基团，在合成荧光传感分子及生物成像等方面有重要作用。如郝会娟等(郝会娟，周鑫，吴学，化学试剂，2011，33(6)，551)设计合成了吡喃并喹啉，发现该喹啉衍生物对汞离子具有特异性识别作用。李晓波等(李晓波，常玲玲，陈梦霞，王恩举，化学研究与应用，2014,26(1)，97)设计合成了磺酰氨基喹啉，发现发现该喹啉衍生物对锌离子具有特异性识别作用，而对三价铁离子没有荧光响应。

菁染料广泛应用于太阳能电池、光动力学疗法(PDT)、DNA测序、pH探针等领域。苯并吲哚半菁染料作为功能菁染料的一类,由于其稳定性高、吸收波长可调谐范围大、摩尔消光系数大等优点,在合成、性质研究及应用方面得到人们的广泛关注.吲哚菁染料是菁染料的一个重要分支,由于其摩尔消光系数大、荧光性能良好、稳定性高等优点,所以近年来在红外激光染料、光盘存储材料、生物分析、核酸标记等方面得到了广泛应用。例如，康琼等设计合成了苯并吲哚半菁染料，研究了染料在不同溶剂中的吸收光谱性质,并且发现合成的苯并吲哚半菁染料在生理条件下与鲑鱼精DNA、牛血清白蛋白、溶菌酶、淀粉酶和糜蛋白酶的相互作用,发现其荧光强度随着DNA浓度的增加而增强(康琼，范芳丽，毕渭滨，黄怡，付义乐，王兰英，有机化学,2012,32,567～573)。

发明内容

本发明的目的是提供一种苯并吲哚半菁染料，该苯并吲哚半菁染料可以检测三价铁离子，双氧水和葡萄糖。

本发明解决上述问题的技术方案是：

一种苯并吲哚半菁染料，其结构式为(I)所示：

本发明所述的苯并吲哚半菁染料采用本领域常用方法合成，如，将喹啉4-甲醛与1,1,2-三甲基苯并[e]吲哚反应得到。

本发明人推荐的方法由反应式(Ⅱ)表示：

本发明所述的苯并吲哚半菁染料的荧光光谱在540nm处有一强荧光峰，在365nm光激发下显示绿色荧光。加入三价铁离子后，荧光发生淬灭，而加入二价铁离子其荧光变化较小。由于双氧水可以将二价铁离子氧化为三价铁离子，因此本发明所述的苯并吲哚半菁染料和二价铁离子体系的荧光可以被双氧水淬灭。

本发明所述的苯并吲哚半菁染料检测三价铁离子的方法由以下步骤组成：

(1)将苯并吲哚半菁染料溶解在亲水性有机溶剂中，制备得到苯并吲哚半菁染料储备液，取苯并吲哚半菁染料储备液用水稀释后得到含苯并吲哚半菁染料水溶液；所述的含苯并吲哚半菁染料水溶液中，亲水性有机溶剂含量为0.1％(v/v)，苯并吲哚半菁染料的浓度为10～50mM，所述的亲水性有机溶剂是乙腈、THF、DMF或者DMSO；

(2)滴加待检测样品，在波长为365nm光激发下，观察水溶液荧光是否发生变化，如果水溶液荧光颜色淬灭，则说明样品中含有三价铁离子。