[发明专利]一种制备N-异丁腈苯甲酰胺衍生物的方法

说明书

技术领域

本发明属于酰胺类有机化合物的制备技术领域，具体涉及一种N-异丁腈苯甲酰胺衍生物的制备方法。

背景技术

苯甲酰胺类化合物大量存在于自然界中，被广泛的应用于农业、医药行业及有机合成等重要领域。比如如下化合物1具有抗血栓的药用；如下化合物2对桃蚜有很好的灭杀效果。这些化合物都有共同的N-异丁腈酰胺的特定结构：

 

现有技术中，制备N-异丁腈酰胺衍生物的方法较少，主要为用苯甲酰氯和2,2-二甲基乙腈胺为反应物，在吡啶做碱的条件下可以得到产物；但是该反应缺点很明显：苯甲酰氯刺激性太强，而且易变质，不好操作，反应中容易出现副产物，影响收率；2,2-二甲基乙腈胺价格特别昂贵，用作原料经济性太低。

因此寻找原料来源广泛、反应过程简单、产物收率高、安全、环保、低成本的制备方法以有效合成N-异丁腈酰胺衍生物是很有必要的。

发明内容

本发明的目的是提供一种反应过程简单、产物收率高、安全、环保的制备N-异丁腈苯甲酰胺衍生物的方法。

为达到上述发明目的，本发明采用的技术方案是：

一种制备N-异丁腈苯甲酰胺衍生物的方法，包括以下步骤：在惰性气氛中，以环烷烃为溶剂，以芳基羧酸与偶氮腈化合物为反应物反应制备得到产物N-异丁腈苯甲酰胺衍生物；

其中，芳基羧酸的结构式为ArCOOH，Ar代表取代苯基或者噻吩基；所述取代苯基中的取代基为氢、对甲基、对叔丁基、对三氟甲基、邻溴、邻碘、2-碘-5-甲基，2-碘-6-氯，对氟、对甲氧基、2,6-二甲基、对醛基、对硝基、3-硝基、邻硝基、3,5-二硝基、2-氯-4-硝基、对苯基、邻苯甲酰基、1-萘、邻苯基、对乙酰基中的一种； 

所述偶氮腈化合物为偶氮二异丁腈或者偶氮二异戊腈；

所述N-异丁腈苯甲酰胺衍生物的结构通式为：。

上述技术方案中，芳基羧酸为苯甲酸、对甲基苯甲酸、对异丙基苯甲酸、对三氟甲基苯甲酸、2-溴苯甲酸、2-碘苯甲酸、5-甲基-2-碘苯甲酸、6-氯-2-碘苯甲酸、对氟苯甲酸、对甲氧基苯甲酸、2,6-二甲氧基苯甲酸、对醛基苯甲酸、对硝基苯甲酸、间硝基苯甲酸、邻硝基苯甲酸、3,5-二硝基苯甲酸、2-氯-4-硝基苯甲酸、对苯基苯甲酸、2-苯甲酰基苯甲酸、1-萘甲酸、2-苯基苯甲酸、对乙酰基苯甲酸、2-噻吩甲酸中的一种，具体结构式为、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、、。

上述技术方案中，反应过程包括在惰性气氛中，将芳基羧酸与偶氮腈化合物和环烷烃混匀，在80℃下搅拌12小时，反应得到N-异丁腈苯甲酰胺衍生物。

上述技术方案中，所述环烷烃为环己烷、环戊烷或者两者的混合物。

上述技术方案中，所述芳基羧酸与偶氮腈化合物的摩尔比为1∶2～4；优选为1∶2。

优选的技术方案中，所述惰性气氛为氩气气氛或者氮气气氛。

优选的技术方案中，反应结束后进行提纯，具体为用水淬灭反应，反应液中加入饱和氯化铵水溶液洗涤，再用乙酸乙酯萃取，然后浓缩后通过简单的柱层析即可得到N-异丁腈苯甲酰胺衍生物。

上述技术方案中，所述萃取、浓缩，最后经简单柱层析得到N-异丁腈苯甲酰胺衍生物等操作都属于现有技术，其中所使用的萃取剂、洗脱剂也是现有技术，本领域技术人员可以根据最终产物的性质选择合适的试剂，优选的技术方案中洗脱剂为石油醚。

上述技术方案可表示如下：

由于上述技术方案运用，本发明与现有技术相比具有下列优点:

1．本发明首次在无催化剂以及无添加剂的条件下通过芳基羧酸与偶氮腈化合物反应制备得到N-异丁腈苯甲酰胺衍生物。

2．本发明公开的方法与现有技术相比，不用催化剂，合成方法反应选择性高，基本无副产物生成，后处理简单，有利于产物的纯化；更重要的是避免了易变质、昂贵的原料的使用。

3．本发明使用的原料来源广泛，廉价易得，反应过程简单可控，产物收率高，最高达99%；适于工业化生产。

具体实施方式

下面结合实施例对本发明作进一步描述： 

实施例一：

产物结构为：