[发明专利]一种turn-on型BODIPY荧光传感器及其制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明涉及一种裸眼检测CN^-的turn-on型BODIPY荧光传感器及其制备方法，还涉及该类turn-on型荧光传感器在活体胃癌细胞中CN^-检测的应用。

背景技术

阴离子在生物、环境、医药、化工等领域应用非常广泛。氰根(CN^-)离子是剧毒的阴离子，属于六级毒害品,对人的致死量极微，在人体内的半致死量为l.0mg/Kg,氰化物溶液在人体皮肤表面的半致死量为100mg/kg。氰化物在采矿、冶金、电镀、染料、合成纤维、树脂等行业生产有广泛应用,是不可缺少的工业原料，但与此同时也带来很严重的环境问题。所以，设计合成高选择性的荧光传感器识别和检测CN^-成为当前分析化学、环境化学以及生物化学等研究领域的重要课题。荧光传感器将检测的信号转换成被感知的信息，转换的前后通过荧光的强度或者波长的变化等来判定靶标的种类和浓度等等相关参数。

近年来，荧光法和比色法在离子检测方面,由于操作简单、仪器易得、反应迅速等原因倍受青睐(Lin,Q.；Fu,Y.-P.etc.Chem.Rev.2013,113,192)。BODIPY染料因其较高的荧光量子产率和摩尔消光系数，良好的光稳定性；容易进入细胞；无毒性等优点，使这类染料广泛地应用于荧光分子探针的设计上。土耳其的Akkaya课题组成功设计合成了一种高选择性和高灵敏度检测氰根的BODIPY探针(Ekmekci,Z.；Yilmaz,M.D.；Akkaya,E.U.Org.Lett.2008,10,461)。

大部分报道的BODIPY荧光探针都是所谓的“turn-off”型，即探针分子与氰根结合后会出现荧光减弱或荧光猝灭。从生物化学的应用角度，以及从细胞成像领域的应用考虑，设计新型的turn-on型BODIPY荧光探针,实现高选择性检测氰根是非常有应用前景的。因此，有必要设计开发一种能够高选择性裸眼检测CN^-的turn-on型BODIPY荧光传感器。

发明内容

基于目前缺少商品化的选择性识别CN^-的BODIPY类荧光传感器，本发明的目的在于提供一种turn-on型BODIPY荧光传感器及其制备方法和用途，弥补现有技术之不足。

具体技术方案如下：

一种turn-on型BODIPY荧光传感器，进一步地，其结构通式为：

进一步地，R为-CH₃，-COOR₁，或COOH等。

进一步地，所述荧光传感器为荧光探针。

进一步地，R₁＝H、C_1-12的烷基、CH＝CH-CH＝CH、环烷基、苯基、萘基、F、Cl、Br、I、OR₂、NR₂R₃、CN、(CH＝CH₂)(C₆H₄)R₂、(CH₂)_mO(CH₂)_nH、(CH₂)_nCOOM、(CH₂)_mCOM或(CH₂)_mSO₃M。

进一步地，其中的R₂、R₃为相同或不同的H、C_1-12直链或者支链烷基、C_1-12环烷基、(CH₂)_mO(CH₂)_nH、(CH₂)mCOOM、(CH₂)mCOM或(CH₂)mSO₃M；n、m＝0–15；M＝H、Li、Na、K、NH₄。

上述turn-on型BODIPY荧光传感器的制备方法，包括如下步骤：

(1)BODIPY3THF/H₂O，DDQ溶于THF中；

(2)逐滴滴加到反应瓶中；

(3)室温磁力搅拌，反应一定时间并猝灭反应；

(4)萃取，干燥，过滤，减压浓缩，提纯；

(5)得到BODIPY4