[发明专利]N-5(2-巯基-1,3,4-噻二唑)对苯二亚胺在检测氰根离子、铜离子中的应用有效

专利信息
申请号: 201410230453.3 申请日: 2014-05-28
公开(公告)号: CN103969429A 公开(公告)日: 2014-08-06
发明(设计)人: 徐玉梅;胡冰 申请(专利权)人: 甘肃农业大学
主分类号: G01N33/52 分类号: G01N33/52;G01N21/78
代理公司: 甘肃省知识产权事务中心 62100 代理人: 张英荷
地址: 730070 *** 国省代码: 甘肃;62
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摘要:
搜索关键词: 巯基 噻二唑 亚胺 检测 离子 中的 应用
【说明书】:

技术领域

发明属于离子检测技术领域,涉及受体化合物N-5(2-巯基-1,3,4-噻二唑)对苯二亚胺在检测CN-、Cu2+中的应用。

背景技术

氰化物被广泛应用于黄金采矿、电镀、冶金等方面,在工业生产上具有很重要的作用。但是,氰化物具有很强的毒性,并且非常容易被人体吸收,可经口、呼吸道或皮肤进入人体。氰化物进入胃内,在胃酸的解离下,能立即水解为氢氰酸而被吸收进入血液循环。血液中细胞色素氧化酶的Fe3+与CN-结合后生成氰化高铁细胞色素氧化酶,使Fe3+丧失传递电子的能力,导致呼吸链中断,细胞窒息死亡。因此,CN-的检测在生命科学和环境检测领域有重要的应用。到目前为止,虽然人们已经提出了多种检测氰根离子的方法,但是许多方法需要昂贵的仪器和复杂的操作,严重地制约了这些方法的推广使用。据此,开发操作简便、选择性好且成本低廉的CN-检测方法具有非常重要的意义。

在离子检测领域,比色法由于操作简单、仪器易得等原因而倍受关注。目前,文献已公开了多种比色检测CN-和Cu2+的受体,但是,这些受体往往结构复杂,难以合成,不易在含水体系中实现检测;另一方面,以往的受体化合物绝大多数不能实现CN-及Cu2+的连续检测。

化合物N-5(2-巯基-1,3,4-噻二唑)对苯二亚胺(S3)为噻唑类双西弗碱化合物,其结构及合成参见文献(Wen-Long Yang, Wen-Li Wang, You-Ming Zhang, Tai-Bao Wei, Synthesis and Bioactivity of Some Novel 5-Arylmethylideneamino-1,3,4-Thiadiazole-2- Ylthioacetanilide Derivatives[J], Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 2013, 188:1770-1777),其合成路线如下:

化合物N-5(2-巯基-1,3,4-噻二唑)对苯二亚胺(S3) 作为噻唑类双西弗碱化合物,表现出强的共轭效应,且含有较强配位能力的S、N杂原子,利用巯基可增加主体分子的亲水性、含有活泼氢对特定离子具有强结合能力,可作为理想的结合位点等特性,有望实现在含水介质中高选择性、高灵敏度识别特定阴阳离子。目前,化合物S3主要作为有机合成原料或有机合成中间体。

发明内容

本发明的目的是提供一种化合物N-5(2-巯基-1,3,4-噻二唑)对苯二亚胺(S3)作为受体化合物在连续检测CN-、Cu2+中的应用。

由于化合物S3含有-SH,CN-可夺取-SH上的活泼氢,进而形成主体S3的氢氰酸盐,从而使主体S3溶液变色,以达到比色检测CN-的目的。化合物S3识别CN-的机理如下:

下面通过实验对化合物S3作为受体化合物在含水体系中识别CN-、Cu2+的性能进行说明。

1、S3对CN-的识别性能研究

分别移取0.5 mL受体化合物 S3的DMSO溶液(2×10-4mol·L-1)于一系列10mL比色管中。分别加入F-、Cl-、Br-、I-、CH3COO-、HSO4-、H2PO4-和ClO4-的DMSO溶液(0.01mol·L-1)以及SCN-和CN-的水溶液(0.01mol·L-1)各0.1mL,2.1 mL蒸馏水,用DMSO稀释至刻度,使各种阴离子浓度为受体化合物浓度的10倍,DMSO-H2O体系中水的体积百分数是42%。混合均匀后,观察各种阴离子对受体的响应。

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